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2015 Fiscal Year Annual Research Report

π-スタッキングを駆動力とした芳香環ナノカプセルの光機能創成

Research Project

Project/Area Number 26288033
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

吉沢 道人  東京工業大学, 資源化学研究所, 准教授 (70372399)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsスタッキング / 芳香環 / 分子カプセル / 超分子 / 分子認識
Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的は、π-スタッキングを駆動力とした自己組織化により、多環芳香族分子に囲まれたナノ空間を有する柔軟な「芳香環ナノカプセル」を構築するとともに、その空間が持つ分子内包能を活用した特異な光物性の開拓と新規な光機能性材料の創出を達成することである。本年度は、昨年度までに合成した独自の芳香環ナノカプセルの機能開発に注力し、(1)炭素クラスターの水溶化と光安定化および(2)生体分子の内包と蛍光センシングに関する新たな成果を得た。その研究成果の概略を以下に述べる。

1.炭素クラスターの水溶化と光安定化:申請者が独自に開発した柔軟な多環芳香族骨格からなる水溶性の芳香環ナノカプセルを利用することで、種々の炭素クラスター(フラーレン、ナノグラフェン、カーボンナノチューブなど)を簡便に水溶化することに成功した。実際に、芳香環ナノカプセルの成分と水に不溶なフラーレンC60を固体状態で数分間、磨り潰した後、水を加えるだけで、フラーレンを内包したナノカプセルを定量的に得た。同様な手法で、水に不溶なナノグラフェンやカーボンナノチューブも効率的に水溶化できた。さらに、通常、光に不安定な炭素クラスター(テトラセンやフラーレンダイマー)が芳香環ナノカプセルに内包されることで、顕著に光安定化されることが明らかになった。

2.生体分子の内包と蛍光センシング:蛍光性を有する柔軟な芳香環ナノカプセルを利用して、非蛍光性の生体分子 モノテルペン類の内包と蛍光によるセンシングを達成した。ここでは、4つのアントラセン環を連結したテープ状の両親媒性分子の2分子集合体からなる芳香環ナノカプセルを利用した。このナノカプセルの水溶液に種々のモノテルペンを添加することで、内包によりカプセルの蛍光色および蛍光強度の変化が観測された。その数値を3次元図にプロットすることで、新たな蛍光センシングシステムを開発した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度の研究課題として計画していた、芳香環ナノカプセルを利用した(1)炭素クラスターの水溶化と光安定化と(2)生体分子の内包と蛍光センシングを達成し、注目すべき結果が得られた。特に、これまで水溶化が困難であった様々な形状やサイズの炭素クラスターを簡便に水溶化する新たな手法を開発することが出来た。また、芳香環ナノカプセルの内包による顕著な光安定化効果や水中での生体分子の蛍光センシングにも成功した。

Strategy for Future Research Activity

(今後の推進方策)
今年度、新たに得られた分子内包手法および光機能を基盤に、来年度はより巨大な金属錯体や金属クラスターの内包とその性質について検討する。また、より詳細な分光解析を行い、光機能に関して分子レベルでメカニズムも解明する。さらに、外部刺激応答性の芳香環ナノカプセルによる分子内包と放出を達成する。

Causes of Carryover

今年度は基礎実験を中心に研究を行ったため、次年度の使用額が生じた。来年度は応用研究を中心に、合成や分析実験のスケールを上げて研究を行う。

Expenditure Plan for Carryover Budget

残額は、試薬の購入費および装置の消耗品、学会参加費に充てる。

  • Research Products

    (44 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (33 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 6 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Preparation of Highly Fluorescent Host-Guest Complexes with Tunable Color upon Encapsulation2015

    • Author(s)
      M. Yamashina, M. Sartin, Y. Sei, M. Akita, S. Takeuchi, T. Tahara, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Pages: 9266-9269

    • DOI

      10.1021/jacs.5b06195

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Well-defined Aqueous Nanoassemblies from Amphiphilic meta-Terphenyls and Their Guest Incorporation2015

    • Author(s)
      Y. Okazawa, K. Kondo, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 6 Pages: 5059-5062

    • DOI

      10.1039/C5SC01545F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A V-Shaped Polyaromatic Amphiphile: Solubilization of Various Nanocarbons in Water and Enhanced Photostability2015

    • Author(s)
      K. Kondo, M. Akita, T. Nakagawa, Y. Matsuo, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Pages: 12741-12746

    • DOI

      10.1002/chem.201501414

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polyaromatic Molecular Tubes with a Subnanometer Pore and the Guest-Induced Emission Enhancement Behavior2015

    • Author(s)
      K. Hagiwara, M. Otsuki, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 10451-10454

    • DOI

      10.1039/C5CC02931G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Anisotropic Expansion of an M2L4 Coordination Capsule: Host Capability and Frame Rearrangement2015

    • Author(s)
      M. Yamashina, T. Yuki, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Pages: 4200-4204

    • DOI

      10.1002/chem.201406445

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polyaromatic Nanocapsules Displaying Aggregation-Induced Enhanced Emissions in Water2015

    • Author(s)
      Y. Okazawa, K. Kondo, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Pages: 98-101

    • DOI

      10.1021/ja511463k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Aqueous Molecular Tube with Polyaromatic Frameworks Capable of Binding Fluorescent Dyes2015

    • Author(s)
      K. Hagiwara, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 6 Pages: 259-263

    • DOI

      10.1039/C4SC02377C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] アントラセンを活用した分子集合体の新展開2015

    • Author(s)
      近藤 圭、岡澤佑允、吉沢道人
    • Journal Title

      液晶

      Volume: 19 Pages: 182-191

  • [Journal Article] ラジカル開始剤のカプセル化 =耐光性および耐熱性の向上=2015

    • Author(s)
      山科雅裕、吉沢道人
    • Journal Title

      光アライアンス

      Volume: 6 Pages: 1-4

  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋ダブルカプセルの構築と分子内包能2016

    • Author(s)
      ○矢崎晃平・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:オリゴエチレングリコールの特異包接2016

    • Author(s)
      ○山科雅裕・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] アルキル鎖を有するV型アントラセン2量体の外部刺激による固体蛍光変化2016

    • Author(s)
      ○関口翔也・近藤 圭・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] pH応答性芳香環ミセルの構築とその巨大分子の内包と放出2016

    • Author(s)
      ○岸本真依・近藤 圭・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 4つのアクリジニウム環を有する分子チューブの合成と可逆な構造変化2016

    • Author(s)
      ○栗原晃平・矢崎晃平・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] アントラセン環を有するC型分子レセプターの立体選択的合成と分子捕捉能2016

    • Author(s)
      ○城野圭佑・鈴木 輝・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:芳香族分子に含まれるメチル基の数の識別2016

    • Author(s)
      ○松野 匠・清 悦久・山科雅裕・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] アルキル鎖を有するV型アントラセン2量体の末端修飾とその性質2016

    • Author(s)
      ○一瀬翔太・関口翔也・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] フタロシアニン金属錯体およびその巨大誘導体の水溶化2016

    • Author(s)
      ○近藤 圭・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 剛直な芳香環骨格からなるナノカプセルの柔軟な分子機能2016

    • Author(s)
      ○吉沢道人・近藤 圭
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 有限π-スタッキングを利用した強発光性固体の作製2016

    • Author(s)
      ○吉沢道人・関口翔也
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] アントラセン分子集合体:やわらかい空間とかたい空間の機能2016

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      近畿大学 分子工学研究所 講演会
    • Place of Presentation
      近畿大学 福岡キャンパス(福岡県・飯塚市)
    • Year and Date
      2016-03-08 – 2016-03-08
    • Invited
  • [Presentation] A Polyaromatic Capsule Capable of Detecting Natural Fragrance Compounds2015

    • Author(s)
      ○A. Suzuki, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ州オアフ市(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Construction of a Transformable Coordination Capsule/Tube with Polycationic Frameworks2015

    • Author(s)
      ○K. Yazaki, Y, Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ州オアフ市(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Selective Recognition of Steroid Hormones by Using an M2L4 Coordination Capsule2015

    • Author(s)
      ○M. Yamashina, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ州オアフ市(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Polyaromatic Micelles with Wide-Ranging Host Capability in Water2015

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      ハワイ州オアフ市(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Polyaromatic Coordination Capsules Displaying Unique Host-Guest Behavior2015

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ州オアフ市(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] アントラセン集合体:やわらかい空間とかたい空間2015

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      第9回超分子若手懇談会
    • Place of Presentation
      六甲保養荘(兵庫県・西宮市)
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-13
    • Invited
  • [Presentation] アントラセン環に囲まれた空間機能探索2015

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      第30回高分子学会茨城地区「若手の会」交流会
    • Place of Presentation
      六甲保養荘(兵庫県・西宮市)
    • Year and Date
      2015-10-29 – 2015-10-30
    • Invited
  • [Presentation] アルキル鎖により制御されたV型アントラセン2量体の固体蛍光特性2015

    • Author(s)
      ○関口翔也・近藤 圭・清 悦久・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:ベンゼン環およびキサンチン環上のメチル基認識2015

    • Author(s)
      ○松野 匠・山科雅裕・清 悦久・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] アルキル鎖長に誘導されるV型アントラセン2量体の固体蛍光制御2015

    • Author(s)
      ○関口翔也・近藤 圭・清 悦久・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県・松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] 立体構造制御された3分岐型アントラセン多量体の構築と分子内包能2015

    • Author(s)
      ○鈴木 輝・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県・松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:キサンチン類のメチル基認識2015

    • Author(s)
      ○松野 匠・山科雅裕・清 悦久・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県・松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:蛍光分子の内包と光物性2015

    • Author(s)
      ○山科雅裕・Matthew M. Sartin・竹内佐年・田原太平・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第65回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      奈良女子大学( 奈良県・奈良市)
    • Year and Date
      2015-09-21 – 2015-09-23
  • [Presentation] アントラセン環を有する芳香環ミセル内でのポルフィリン錯体の酸化触媒能2015

    • Author(s)
      ○大曲 匠・鈴木 輝・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第65回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      奈良女子大学( 奈良県・奈良市)
    • Year and Date
      2015-09-21 – 2015-09-23
  • [Presentation] アントラセン環の殻を持つ芳香環ミセル:フタロシアニン金属錯体の水溶化2015

    • Author(s)
      ○近藤 圭・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] アントラセン環に囲まれたサブナノサイズの空間を有する分子チューブの合成と発光性能2015

    • Author(s)
      ○萩原啓太・大槻大史・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] アントラセン環の殻を持つ芳香環ミセル:ナノカーボン類の水溶化と光安定化2015

    • Author(s)
      近藤 圭・○吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] Construction of Supramolecular Nanospaces Encircled by Multi-Anthracene Panels2015

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      10th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (ISMSC-2015)
    • Place of Presentation
      Strasbourg(France)
    • Year and Date
      2015-06-28 – 2015-07-02
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 複数のアントラセン環からなるかご型分子の立体制御合成と分子捕捉能2015

    • Author(s)
      ○鈴木 輝・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第13回 ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学 川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-07
  • [Presentation] アルキル鎖長に依存したV型アントラセン2量体の固体蛍光性能2015

    • Author(s)
      ○関口 翔也・近藤 圭・清 悦久・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第13回 ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学 川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-07
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:カフェインの選択的内包2015

    • Author(s)
      ○松野 匠・山科雅裕・清 悦久・吉沢道人・穐田宗隆
    • Organizer
      第13回 ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学 川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-07
  • [Remarks] 穐田・吉沢研究室ホームページ

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/smartj.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 分散液及びその製造方法並びに膜及びその製造方法2015

    • Inventor(s)
      新井隆之・吉沢道人・近藤
    • Industrial Property Rights Holder
      新井隆之・吉沢道人・近藤
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2015-0158
    • Filing Date
      2015-11-25

URL: 

Published: 2017-01-06  

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