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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of New Polyaromatic Nanocapsules with Photofunctions

Research Project

Project/Area Number 26288033
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

吉沢 道人  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (70372399)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsスタッキング / 芳香環 / 分子カプセル / 触媒 / 蛍光
Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的は、パイ-スタッキングを駆動力とした自己組織化により、多環芳香族分子に囲まれたナノ空間を有する柔軟な「芳香環ナノカプセル」を構築するとともに、その空間が持つ分子内包能を活用した特異な光物性の開拓と新規な光機能の創出を達成することである。本年度は、芳香環ナノカプセルの新たな機能の探索に成功し、(1)水中での高効率な酸化触媒反応 および(2)強発光性の多環芳香族分子固体 に関する成果を得た。以下にそれらの概略を述べる。
1.水中での高効率な酸化触媒反応:水溶性の芳香環ナノカプセルの内部空間に金属錯体触媒を内包させることで、水中で高効率な触媒反応を達成した。芳香環ナノカプセルの成分と酸化触媒であるポルフィリンマンガン錯体を固体状態で磨り潰した後、水を加えるだけで、1分子のマンガン錯体を内包したナノカプセルの水溶液を得た。この溶液に、スチレン誘導体と酸化剤を加え室温で撹拌することで、エポキシドを高収率および高触媒回転数で得た。その反応機構を分光学的解析により明らかにした。
2.強発光性の多環芳香族分子固体:芳香環ナノカプセルの構成分子を利用し、その親水基を疎水性のアルキル鎖に置き換えた新規なV型多環芳香族分子を合成した。この分子は固体状態で、head-to-headとhead-to-tail型に配列した2種類の固体を生成し、前者では70%以上、後者は40%程度の量子収率で蛍光を示した。また、この2つの固体は外部刺激により相互変換できた。さらに、蛍光性色素分子をドープすることで、FRETを利用した多彩な蛍光色を示す多環芳香族分子固体の作製に成功した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (43 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 11 results) Presentation (31 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] An M2L4 Molecular Capsule with a Redox Switchable Polyradical Shell2016

    • Author(s)
      K. Yazaki, S. Noda, Y. Tanaka, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Pages: 15031-15034

    • DOI

      10.1002/anie.201608350

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Interface Engineering of Metal Oxides using Ammonium Anthracene in Inverted Organic Solar Cells2016

    • Author(s)
      I. Jeon, S. Zeljkovic, K. Kondo, M. Yoshizawa, Y. Matsuo
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 8 Pages: 29866-29871

    • DOI

      10.1021/acsami.6b09684

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recognition of Multiple Methyl Groups on Aromatic Rings by a Polyaromatic Cavity2016

    • Author(s)
      K. Yazaki, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 17557-17561

    • DOI

      10.1002/chem.201604384

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recognition of Multiple Methyl Groups on Aromatic Rings by a Polyaromatic Cavity2016

    • Author(s)
      M. Yamashina, S. Matsuno, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 14147-14150

    • DOI

      10.1002/chem.201603032

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Amphiphilic Tribranched Scaffolds with Polyaromatic Panels That Wrap Perylene Stacks Displaying Unusual Emissions2016

    • Author(s)
      A. Suzuki, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 52 Pages: 10024-10027

    • DOI

      10.1039/C6CC04823D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] M2L4 Coordination Capsules with Tunable Anticancer Activity upon Guest Encapsulation2016

    • Author(s)
      A. Ahmedova, R. Mihaylova, D. Momekova, P. Shestakova, S. Stoykova, J. Zaharieva, M. Yamashina, G. Momekov, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 45 Pages: 13214-13221

    • DOI

      10.1039/C6DT01801G

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Engineering Stacks of V-Shaped Polyaromatic Compounds with Alkyl Chains for Enhanced Emission in the Solid State2016

    • Author(s)
      S. Sekiguchi, K. Kondo, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Pages: 6906-6910

    • DOI

      10.1002/anie.201602502

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Fluorescent Molecular Capsule with a Flexible Polyaromatic Shell for Detecting Monoterpene Compounds in Water2016

    • Author(s)
      A. Suzuki, K. Kondo, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 52 Pages: 3151-3154

    • DOI

      10.1039/C5CC09647B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Catalytic Epoxidation in Water by Axial N-Ligand-Free Mn-Porphyrins within a Micellar Capsule2016

    • Author(s)
      T. Omagari, A. Suzuki, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 499-502

    • DOI

      10.1021/jacs.5b11665

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solubility Switching of Metallo-Phthalocyanines and Their Larger Derivatives upon Encapsulation2016

    • Author(s)
      K. Kondo, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 1937-1940

    • DOI

      10.1002/chem.201505036

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Anticancer Potencies of Pt(II)- and Pd(II)-linked M2L4 Coordination Capsules with Improved Selectivity2016

    • Author(s)
      A. Ahmedova, D. Momekova, M. Yamashina, P. Shestakova, G. Momekov, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 11 Pages: 474-477

    • DOI

      10.1002/asia.201501238

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 芳香環ミセルによるEu(III)錯体の内包とその発光特性2017

    • Author(s)
      〇甲斐友邦、岸本真依、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 非イオン性親水基を有するV型アントラセン2量体を用いた層状物質の分散2017

    • Author(s)
      〇松本 淳、城野圭佑、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] アントラセン環を有する水溶性分子ピンセット:平面状、筒状、分岐化合物の捕捉能2017

    • Author(s)
      〇城野圭佑、吉沢道人、穐田宗隆、アルブレヒト建、山元公寿
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル : 環状硫黄の顕著な安定化2017

    • Author(s)
      〇松野匠、山科雅裕、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセル:水中でのオリゴ乳酸の内包2017

    • Author(s)
      〇草葉竣介、山科雅裕、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] アントラセン環を有する分子チューブの外面アルキル化と固体物性2017

    • Author(s)
      〇黒田清徳、矢崎晃平、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Reversible Catch and Release of Hydrophilic Compounds Using a Transformable Molecular Tube2017

    • Author(s)
      〇K. Kurihara, K. Yazaki, M. Yoshizawa, M. Akita
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Self-assembly of Peanut-shaped Polyaromatic Compounds2017

    • Author(s)
      〇K. Yazaki, T. Kikuchi, H, Sato, S. Prusty, D. K. Chand, M. Yoshizawa, M. Akita
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] An Anthracene-Shelled Coordination Capsule: Selective Encapsulation of Disaccharide in Water2017

    • Author(s)
      〇M. Yamashina, M. Yoshizawa, M. Akita
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 超分子カプセルの分子内包能と動的挙動2017

    • Author(s)
      〇吉沢道人、林 重彦
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県港北区)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Encapsulation of Sulfur Clusters by An Anthracene-shelled Coordination Capsule2016

    • Author(s)
      〇S. Matsuno, M. Yamashina, M. Yoshizawa, M. Akita
    • Organizer
      第26回日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      横浜情報文化センター(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-12-19 – 2016-12-22
  • [Presentation] 窒素を含む多環芳香族ナノ空間の構築2016

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      エキゾチック自己組織化材料・金属と分子集合 合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      温泉旅館丸茂(鳥取県鳥取市)
    • Year and Date
      2016-11-23 – 2016-11-24
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセルによる環状硫黄の内包と安定化2016

    • Author(s)
      〇松野 匠、山科雅裕、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14 – 2016-11-16
  • [Presentation] アクリジン環を有するpH応答性芳香環ミセルを利用した分子内包と放出2016

    • Author(s)
      〇岸本真依、近藤 圭、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14 – 2016-11-16
  • [Presentation] アントラセン環などの殻を持つ芳香環ミセルによるランタニド錯体の内包と光物性2016

    • Author(s)
      〇甲斐友邦、岸本真依、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14 – 2016-11-16
  • [Presentation] Polyaromatic-Shelled Coordination Capsules Displaying Unique Host-Guest Interactions2016

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      Royal Society of Chemistry, Inorganic Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-10-28 – 2016-10-28
    • Invited
  • [Presentation] Polyaromatic micelles as water-soluble soft molecular containers2016

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      WRHI International Workshop on Advanced Laser Spectroscopy for Soft Molecular Systems
    • Place of Presentation
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-09-26 – 2016-09-26
  • [Presentation] 刺激応答性芳香環ミセルの構築と巨大分子の内包および放出2016

    • Author(s)
      〇岸本真依、近藤 圭、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] アントラセン環を有する親水性分子ピンセットによる分岐化合物の水溶化2016

    • Author(s)
      〇城野圭佑、鈴木 輝、吉沢道人、穐田宗隆、アルブレヒト 建、山元 公寿
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] Encapsulation of Metallo-Porphyrins and Metallo-Phthalocyanines within Polyaromatic Capsules in Water2016

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      第66回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学七隈キャンパス(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2016-09-10 – 2016-09-12
    • Invited
  • [Presentation] アントラセン環に囲まれた疎水性ナノ空間による親水性オリゴマーの包接2016

    • Author(s)
      〇山科雅裕、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] アクリジニウム環を有する分子チューブの構造変化とゲスト分子の内包と放出2016

    • Author(s)
      〇栗原晃平、矢崎晃平、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] アントラセン環に囲まれたサブナノ空間を有する分子チューブの短段階合成と性質2016

    • Author(s)
      〇黒田清徳、大槻大史、矢崎晃平、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] Methyl-Group Recognition on Aromatic Rings by an Anthracene-Shelled Coordination Capsule2016

    • Author(s)
      〇S. Matsuno, M. Yamashina, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Place of Presentation
      The K-Hotel Seoul(韓国)
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] An Anthracene-Shelled Coordination Capsule: Preparation of Fluorescent Host-Guest Complexes with Tunable Color2016

    • Author(s)
      〇M. Yamashina, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Place of Presentation
      The K-Hotel Seoul(韓国)
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Preparation and Host Properties of Capsular and Tubular Nanostructures with Polycationic Shells2016

    • Author(s)
      〇K. Yazaki, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Place of Presentation
      The K-Hotel Seoul(韓国)
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pairwise Encapsulation of Fluorescent Dyes within an Anthracene-Shelled Coordination Capsule2016

    • Author(s)
      〇M. Yamashina, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      Fluorescent Biomolecules and their Building Blocks - Design and Applications (FB3)
    • Place of Presentation
      Tianjin University(中国)
    • Year and Date
      2016-07-07 – 2016-07-11
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A Polycationic Molecular Capsule Bearing Acridinium Panels and the Anionic-Guest Binding Properties2016

    • Author(s)
      〇K. Yazaki, Y. Sei, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Organizer
      Fluorescent Biomolecules and their Building Blocks - Design and Applications (FB3)
    • Place of Presentation
      Tianjin University(中国)
    • Year and Date
      2016-07-07 – 2016-07-11
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Efficient Catalytic Epoxidation by Mn-Porphyrins within Polyaromatic Capsules2016

    • Author(s)
      吉沢道人
    • Organizer
      The International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-9)
    • Place of Presentation
      南京市(中国)
    • Year and Date
      2016-07-03 – 2016-07-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] アントラセン環を有する親水性分子ピンセットの合理構築と分子捕捉2016

    • Author(s)
      〇城野圭佑、鈴木 輝、山科雅裕、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第14回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      高知城ホール(高知県高知市)
    • Year and Date
      2016-06-04 – 2016-06-05
  • [Presentation] アントラセン環を有する金属架橋カプセルを用いた親水性オリゴマーの包接挙動2016

    • Author(s)
      〇山科雅裕、吉沢道人、穐田宗隆
    • Organizer
      第14回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      高知城ホール(高知県高知市)
    • Year and Date
      2016-06-04 – 2016-06-05
  • [Remarks] 穐田・吉沢研究室ホームページ

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/smartj.html

URL: 

Published: 2018-01-16  

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