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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Functional Supramolecular Materials based on Metalated Amino Acids and Peptides

Research Project

Project/Area Number 26288036
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

高谷 光  京都大学, 化学研究所, 准教授 (50304035)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsアミノ酸 / ペプチド / メタル化アミノ酸 / メタル化ペプチド / Ru錯体 / 酸化反応 / ヘリックス / 超分子触媒
Outline of Annual Research Achievements

提案課題では,金属錯体を結合したアミノ酸・ペプチドの合理設計に基づく自己組織化によって,単一の錯体では実現不可能な触媒機能,分子認識能,光・電子・磁気物性を有する超分子集合体の創出を目的として,1)金属の1次元配列が制御されたポリメタル化ペプチド合成法の開発,2)環状,ヘリックスあるいはN,C-末端配位性ポリメタル化ペプチドの自己組織化による細孔性超分子の合成と金属の3次元配置制御,3)メタル化ペプチド超分子中に集積された,複数金属間の機能や物性の相互作用に基づく新物性・新機能の創出研究を行った。
初年度にはポリメタル化ペプチド合成について基礎的検討を行った。具体的には,1)オリゴメタル化ペプチドの液相合成法の開発を行い,Ru錯体がペプチド側鎖に2-7個結合したRu結合型ノルバリンペプチドの合成に成功した。本研究ではトリアジン骨格を有する縮合剤とジメチルグリシンを用いることで,嵩高いRu結合型ノルバリンから液相逐次合成で高収率に対応するペプチドが得られることを見出した。平成27年度には,2)得られたRu結合型ノルバリンペプチドの溶液NMR,CDスペクトルによる立体構造解析を行い,残基数4以上のRu結合型ペプチドが安定なヘリックス構造を与えることを見出した。また,平成27および28年度では,3)Ru結合型ペプチドの超分子触媒への展開の基礎研究として,Ru結合型ノルバリンの触媒機能に関する詳細な研究を行い,これらが過酸化水素を酸化剤としてベンジルアルコールのケトン類への酸化反応やメトキシベンゼン類のベンゾキノン類への酸化反応に極めて高い活性を示す事を明らかにした。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (47 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results) Presentation (32 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 13 results) Remarks (3 results)

  • [Int'l Joint Research] KIST(韓国)

    • Country Name
      KOREA (REP. OF KOREA)
    • Counterpart Institution
      KIST
  • [Journal Article] Synthesis of (Adamantylimido)vanadium(V) Dimethyl Complex Containing (2-Anilidomethyl)pyridine Ligand and Selected Reactions: Exploring the Oxidation State of the Catalytically Active Species in Ethylene Dimerization2017

    • Author(s)
      Nomura, K.; Mitsudome, T.; Igarashi, A.; Nagai, G.; Tsutsumi, K.; Ina, T.; Omiya, T.; Takaya, H.; Yamazoe, S
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 36 Pages: 530-542

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.6b00727

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Structural Analysis of Ruthenium-Bound Norvaline Peptide2017

    • Author(s)
      Takaya, H.; Yokoi, T.; Yoshida, R.; Isozaki, K.; Kawakami, T.; Takenaka, T.; Nakamura, M.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 665-668

    • DOI

      10.1246/cl.170012

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Oxygen Reduction to Water by a Cofacial Dimer of Iron(III) Porphyrin and Iron(III) Phthalocyanine Linked through a Highly Flexible Fourfold Rotaxane2017

    • Author(s)
      Mihara, N.; Yamada, Y.; Takaya, H.; Kitagawa, Y.; Aoyama, S.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Tanaka, K.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 23 Pages: 1-8

    • DOI

      10.1002/chem.201700082

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Methylation of Aryl Boron Compounds with Iodomethane2017

    • Author(s)
      S. Nakajima, H. Takaya, M. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 711-714

    • DOI

      10.1246/cl.170079

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Functions of ONO-Pincer Ruthenium-Complex-Bound Norvalines2016

    • Author(s)
      Isozaki, K.; Yokoi, T.; Yoshida, R.; Ogata, K.; Hashizume, D.; Yasuda, N.; Sadakane, K.; Takaya, H.; Nakamura, M.
    • Journal Title

      Chem. Asian. J.

      Volume: 11 Pages: 1076-1091

    • DOI

      10.1002/asia.201600045

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] ONO-pincer ruthenium complex-bound norvaline for efficient catalytic oxidation of methoxybenzenes with hydrogen peroxide2016

    • Author(s)
      Yoshida, R.; Isozaki, K.; Yokoi, T.; Yasuda, N.; Sadakane, K; Iwamoto, T.; Takaya, H.; Nakamura. M.
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 14 Pages: 7468-7479

    • DOI

      10.1039/C6OB00969G

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Yamaguchi, A.; Isozaki, K.; Nakamura, M.; Takaya, H.; Watanabe, T.2016

    • Author(s)
      Discovery of 12-mer peptides that bind to wood lignin
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 6 Pages: 21833-21839

    • DOI

      10.1038/srep21833

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Ion-Pairing Assemblies Based on Pentacyano-Substituted Cyclopentadienide as a π-Electronic Anion2016

    • Author(s)
      Bando, Y.; Haketa, Y.; Sakurai, T.; Matsuda, W.; Seki, S.; Takaya, H.; Maeda, H.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 7843-7850

    • DOI

      10.1002/chem.201600686

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Doubly N-Methylated Porphyrinoids2016

    • Author(s)
      Naito, W.; Yasuda, N.; Morimoto, T.; Shigeta, Y.; Takaya, H.; Hisaki, I.; Maeda, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 3006-3009

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01377

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] X 線吸収分光と分子性触媒種の溶液中構造決定2016

    • Author(s)
      高谷 光,仲嶋 翔,中村正治
    • Journal Title

      化学と工業

      Volume: 69 Pages: 391-393

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mechanistic investigation of iron-catalyzed Kumada-Tamao-Corriu-type cross-coupling reactions based on solution-phase XAFS2016

    • Author(s)
      H. Takaya, S. Nakajima, M. Nakamura
    • Journal Title

      SPring-8/SACLA Research Frontier 2015

      Volume: 2015 Pages: 94-95

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 鉄触媒不斉カップリング反応を用いたα-アリールプロピオン酸誘導体の立体選択的合成2017

    • Author(s)
      奥園 智絵美・岩本 貴寛・アダク ラクスミカンタ・神 将吉・高谷 光・中村 正治
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Chemoselective N-Arylation of Diarylamines Catalyzed by Iron2017

    • Author(s)
      AOKI, Yuma; TAKAYA, Hikaru; NAKAMURA, Masaharu
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] One-Pot Synthesis of Dihydrophenazines by Iron-Catalyzed Tandem C-F Amination Reactions2017

    • Author(s)
      AOKI, Yuma; O'BRIEN, Harry; TAKAYA, Hikaru; NAKAMURA, Masaharu
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] ルテニウム錯体結合リグニン親和性ペプチドを触媒とする酸化的リグニン分解2017

    • Author(s)
      吉田 亮太・磯﨑 勝弘・横井 友哉・渡辺 隆司・西村 裕志・大城 理志・片平 正人・近藤 敬子・高谷 光・中村 正治
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] ペプチドデンドロンチオラート修飾金クラスターの光触媒作用2017

    • Author(s)
      上野 亮・磯﨑 勝弘・石橋 幸典・高谷 光・中村 正治
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 素周期表を眺めてみよう:触媒元素戦略とは何か?2017

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      元素検定2017京都
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2017-03-05 – 2017-03-05
    • Invited
  • [Presentation] 量子計算化学的手法に基づくX線吸収分光分析の新展開2017

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      近畿化学協会公開講演会(第98回例会) 物質機能発現のための計算化学
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター
    • Year and Date
      2017-02-07 – 2017-02-07
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis and Photocatalytic Activity of Gold Clusters Functionalized by Peptide Dendron Thiolates2017

    • Author(s)
      K. Isozaki, K. Ishibashi, R. Ueno, H. Takaya, and M. Nakamura
    • Organizer
      The 13th Kinki-Youngnam Joint Symposium on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学紫蘭会館
    • Year and Date
      2017-02-07 – 2017-02-07
  • [Presentation] Synthesis of Structurally-Defined Gold Clusters Functionalized by Peptide Dendron Thiolates2017

    • Author(s)
      K. Isozaki, K. Ishibashi, R. Ueno, H. Takaya, and M. Nakamura
    • Organizer
      1st International Symposium of the Kyoto Biomolecular Mass Spectrometry Society
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2017-01-25 – 2017-01-25
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ハロエステルとアリールホウ素反応剤との鉄触媒不斉クロスカップリング反応2016

    • Author(s)
      奥園 智絵美、岩本 貴寛、アダク ラクスミカンタ、 神 将吉、髙谷 光、中村 正治
    • Organizer
      京都大学化学研究所第116回研究発表会
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-12-02 – 2016-12-02
  • [Presentation] ペプチドデンドロンチオラート修飾金クラスターの合成と光触媒特性2016

    • Author(s)
      上野 亮、石橋 幸典、磯﨑 勝弘、高谷 光、中村 正治
    • Organizer
      京都大学化学研究所第116回研究発表会
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-12-02 – 2016-12-02
  • [Presentation] ペプチド超分子触媒の創製2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      日本化学会 新領域研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取大学
    • Year and Date
      2016-11-22 – 2016-11-23
    • Invited
  • [Presentation] X線吸収分光で観る均一系触媒反応2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      第3回 京都大学新規材料開発ワークショップ
    • Place of Presentation
      京都コモンズ
    • Year and Date
      2016-11-16 – 2016-11-16
    • Invited
  • [Presentation] 均一系触媒分野における放射光XAFS分析の進歩2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      第46回石油・石油化学討論会
    • Place of Presentation
      京都リサーチパーク
    • Year and Date
      2016-11-15 – 2016-11-15
    • Invited
  • [Presentation] 放射光X線吸収分光による鉄触媒の溶液構造 収分光による鉄触媒の溶液構造 解析2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      第118回触媒討論会元素戦略セッション
    • Place of Presentation
      岩手大学
    • Year and Date
      2016-11-14 – 2016-11-16
    • Invited
  • [Presentation] ルテニウム錯体結合型アミノ酸触媒を用いるリグニンおよびモデル化合物の酸化的分解2016

    • Author(s)
      吉田亮太,磯﨑勝弘,横井友哉,渡辺隆司,西村裕志,片平正人,近藤敬子,高谷光,中村正治
    • Organizer
      第61回リグニン討論会
    • Place of Presentation
      京都大学生存圏研究所
    • Year and Date
      2016-10-28 – 2016-10-28
  • [Presentation] リグノセルロースバイオリファイナリーのためのリグニン・ペプチド間相互作用解析2016

    • Author(s)
      山口亜佐子,末富高志,大城理志,徳永有希,西村裕志,永田崇,真嶋司,片平正人,磯﨑勝弘,高谷光,中村正治,渡辺隆司
    • Organizer
      第61回リグニン討論会
    • Place of Presentation
      京都大学生存圏研究所
    • Year and Date
      2016-10-28 – 2016-10-28
  • [Presentation] 海洋性細菌に由来するリグニンβ-O-4還元開裂酵素GST4の解析2016

    • Author(s)
      嶋根康弘,前田亜鈴悠,塩谷美夏,黒澤佳奈子,市川淳子,布浦拓郎,山置佑大,永田崇,片平正人,高谷光,吉田亮太,中村正治,渡辺隆司,大田ゆかり
    • Organizer
      第61回リグニン討論会
    • Place of Presentation
      京都大学生存圏研究所
    • Year and Date
      2016-10-28 – 2016-10-28
  • [Presentation] 鉄触媒を用いるアニリン誘導体のC-Hアミノ化反応2016

    • Author(s)
      青木 雄真・今吉 隆治・鈴木 毅・畠山 琢次・高谷 光・中村 正治
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2016-09-23 – 2016-09-23
  • [Presentation] ペプチドデンドロン修飾金クラスターの合成と触媒機能2016

    • Author(s)
      磯﨑 勝弘・石橋 幸典・高谷 光・中村 正治
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] 放射光で観る分子性錯体の溶液中構造と触媒作用2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      錯体化学会第66回討論会シンポジウム「量子ビームを用いた極限状態における錯体の構造化学と物性」
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-09-10 – 2016-09-10
    • Invited
  • [Presentation] Mechanistic Study on Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction Illuminated by Solution-Phase XAS Analysis2016

    • Author(s)
      Hikaru Takaya, Sho Nakajima, Katsuhiro Isozaki, Tetsuo Honma, Masafumi Takagi, Yusuke Sunada, Hideo Nagashima, Daisuke Hashizume, Takahiro Iwamoto, Takuji Hatakeyama, Hikaru Takaya, Masaharu Nakamura
    • Organizer
      Base Metal Catalysis Symposium
    • Place of Presentation
      Princeton大学(USA)
    • Year and Date
      2016-09-02 – 2016-09-04
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 放射光で観る溶液中分子性触媒の構造と機能2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      SPring-8シンポジウム2016
    • Place of Presentation
      関西学院大学
    • Year and Date
      2016-08-29 – 2016-08-30
    • Invited
  • [Presentation] Iron Fluoride/NHC-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Chlorides with Grignard Reagents and Its Mechanistic Study by XAFS Analysis2016

    • Author(s)
      Ryosuke Agata, Takahiro Iwamoto, Hikaru Takaya, Masamaru Nakamura
    • Organizer
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Metal-Array Fabrication based on Metalated Amino Acids/Peptides: Application to Supramolecular Catalyst2016

    • Author(s)
      Hikaru Takaya
    • Organizer
      China-Japan International Symposium on Polymer and Related Materials
    • Place of Presentation
      Harbin工科大学(中国)
    • Year and Date
      2016-06-11 – 2016-06-13
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 放射光XAFSで観るレアメタルフリークロスカップリング反応2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      放射光XAFSで観るレアメタルフリークロスカップリング反応」,第4回SPring-8先端利用技術ワークショップ「明日(あす)をひらくSPring-8発イノベーション
    • Place of Presentation
      キャンパスプラザ京都
    • Year and Date
      2016-06-07 – 2016-06-07
    • Invited
  • [Presentation] 放射光X線吸収分光法を用いた鉄触媒クロスカップリングの反応機構解析2016

    • Author(s)
      仲嶋 翔,磯﨑 勝弘,中川 尚久,今吉 隆治,橋本 徹,Nicholas J. Gower,Laksmikanta Adak,本間 徹夫,砂田 祐輔,永島 英夫,橋爪 大輔,岩本 貴寛,畠山 琢次,高谷 光,中村 正治
    • Organizer
      第11回有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-06-03 – 2016-06-04
  • [Presentation] ルテニウム錯体結合型ノルバリンを触媒とするメトキシベンゼン類の酸化反応2016

    • Author(s)
      吉田 亮太,磯﨑 勝弘,横井 友哉,高谷 光,中村 正治
    • Organizer
      第11回有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-06-03 – 2016-06-04
  • [Presentation] 鉄触媒を用いるアニリン誘導体のC-Hアミノ化反応2016

    • Author(s)
      青木 雄真,今吉 隆治,鈴木 毅,畠山 琢次,高谷 光,中村
    • Organizer
      第11回有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-06-03 – 2016-06-04
  • [Presentation] フッ化鉄-NHC触媒系による芳香族塩化物のアルキル化反応と放射光X線吸収分光法を用いた反応機構解析2016

    • Author(s)
      縣 亮介,岩本 貴寛,高谷 光,中村 正治
    • Organizer
      第11回有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-06-03 – 2016-06-04
  • [Presentation] 均一系触媒反応のXAFS 解析2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      触媒学会「2016年度ファインケミカルズ合成触媒研究会セミナー」
    • Place of Presentation
      大阪大学基礎工学部
    • Year and Date
      2016-05-21 – 2016-05-21
    • Invited
  • [Presentation] 放射光X線吸収分光による有機鉄活性種の溶液構造解析2016

    • Author(s)
      高谷 光
    • Organizer
      有機合成協会九州・山口支部講演会
    • Place of Presentation
      九州大学馬出キャンパス
    • Year and Date
      2016-04-22 – 2016-04-22
    • Invited
  • [Remarks] 京都大学化学研究所中村研究室

    • URL

      http://es.kuicr.kyoto-u.ac.jp/index.html

  • [Remarks] 京都大学化学研究所中村研究室 論文リスト

    • URL

      http://es.kuicr.kyoto-u.ac.jp/publication.html

  • [Remarks] 京都大学化学研究所中村研究室 学会発表リスト

    • URL

      http://es.kuicr.kyoto-u.ac.jp/society.html

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Published: 2018-01-16   Modified: 2022-02-16  

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