• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2018 Fiscal Year Annual Research Report

Formation of Functional Molecules Based on Functional Alkyllithium Generations

Research Project

Project/Area Number 26288049
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

永木 愛一郎  京都大学, 工学研究科, 准教授 (80452275)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2019-03-31
Keywords炭素アニオン
Outline of Annual Research Achievements

高次sp3炭素アニオン活性種創製の基盤技術を利用して、還元的リチオ化により選択的にアニオンを一旦生成させ、脱離などの分解反応を抑え、直接各種求電子剤との反応に利用することできることを見出いた。さらに、一般に、カルバモイルリチウム種は、通常のマクロバッチ型反応器を用いてハロゲン化カルバモイルから発生させた場合には二量化反応が避けられないために、求電子剤との反応に利用することが困難である。 一方、マイクロミキサーとマイクロチューブリアクターから構成されるフローマイクロリアクターを用いることにより、親電子剤非共存下でカルバモイルリチウム種を発生させ、あとで加えた親電子剤と反応させられることを見出した。マイクロミキサーによる高速混合が二量化を抑えたものと推定される。さらに、本活性種を三成分カップリング反応の開発に展開した。官能基を有するケトアミドの合成が可能になった。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (26 results)

All 2019 2018 Other

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 2 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 10 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] フローマイクロリアクターを用いた有機合成反応の選択性制御2019

    • Author(s)
      Nagaki, A.*; Takumi, M.
    • Journal Title

      「フローマイクロ合成の最新動向」ファインケミカル,

      Volume: 47 Pages: 13-23

  • [Journal Article] フローマイクロリアクターを用いた高分子合成反応とその連続運転2019

    • Author(s)
      Nagaki, A.*; Nakahara, Y.; Endo, Y.
    • Journal Title

      「化学プロセスの設計とスケールアップ、連続化技術」技術情報協会,

      Pages: 515-526

  • [Journal Article] フローマイクロリアクターを用いた有機合成反応の選択性制御2019

    • Author(s)
      Takahashi, Y.; Nagaki, A.*
    • Journal Title

      「化学プロセスの設計とスケールアップ、連続化技術」技術情報協会,

      Pages: 477-493

  • [Journal Article] Molecular Weight Distribution of Polymers Produced by Anionic Polymerization Enables Mixability Evaluation2019

    • Author(s)
      Endo Yuta、Furusawa Mai、Shimazaki Toshiya、Takahashi Yusuke、Nakahara Yuichi、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Organic Process Research & Development

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.8b00403

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Modeling and Design of a Flow-Microreactor-Based Process for Synthesizing Ionic Liquids2019

    • Author(s)
      Nakahara Yuichi、Metten Bert、Tonomura Osamu、Nagaki Aiichiro、Hasebe Shinji、Yoshida Jun-ichi
    • Journal Title

      Organic Process Research & Development

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.8b00436

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] マイクロリアクターの研究開発状況とその展望2019

    • Author(s)
      Takumi, M.; Nagaki, A.*
    • Journal Title

      「化学装置」工業通信,

      Volume: 61 Pages: 17-22

  • [Journal Article] Synthesis of Functionalized Ketones from Acid Chlorides and Organolithiums by Extremely Fast Micromixing2019

    • Author(s)
      Nagaki Aiichiro、Sasatsuki Kengo、Ishiuchi Satoshi、Miuchi Nobuyuki、Takumi Masahiro、Yoshida Jun‐ichi
    • Journal Title

      Chemistry ? A European Journal

      Volume: 25 Pages: 4946~4950

    • DOI

      doi.org/10.1002/chem.201900743

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkyllithium Compounds Bearing Electrophilic Functional Groups: A Flash Chemistry Approach2019

    • Author(s)
      Nagaki Aiichiro、Yamashita Hiroki、Hirose Katsuyuki、Tsuchihashi Yuta、Yoshida Jun-ichi
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 58 Pages: 4027~4030

    • DOI

      doi.org/10.1002/anie.201814088

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Suzuki?Miyaura Coupling Using Monolithic Pd Reactors and Scaling-Up by Series Connection of the Reactors2019

    • Author(s)
      Nagaki Aiichiro、Hirose Katsuyuki、Moriwaki Yuya、Takumi Masahiro、Takahashi Yusuke、Mitamura Koji、Matsukawa Kimihiro、Ishizuka Norio、Yoshida Jun-ichi
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 9 Pages: 300~300

    • DOI

      doi.org/10.3390/catal9030300

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Blockage Detection and Diagnosis of Externally Parallelized Monolithic Microreactors2019

    • Author(s)
      Tonomura Osamu、Taniguchi Satoshi、Nishi Kazuki、Nagaki Aiichiro、Yoshida Jun-ichi、Hirose Katsuyuki、Ishizuka Norio、Hasebe Shinji
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 9 Pages: 308~308

    • DOI

      doi.org/10.3390/catal9040308

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Annulative Synthesis of Thiazoles and Oxazoles from Alkenyl Sulfoxides and Nitriles via Additive Pummerer Reaction2019

    • Author(s)
      Hori Mitsuki、Nogi Keisuke、Nagaki Aiichiro、Yorimitsu Hideki
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

    • DOI

      doi.org/10.1002/ajoc.201900169

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Mono Addition of Aryllithiums to Dialdehydes by Micromixing2018

    • Author(s)
      Nagaki Aiichiro、Yamashita Hiroki、Takahashi Yusuke、Ishiuchi Satoshi、Imai Keita、Yoshida Jun-ichi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 71~73

    • DOI

      doi.org/10.1246/cl.170899

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Flash generation and borylation of 1-(trifluoromethyl)vinyllithium toward synthesis of α-(trifluoromethyl)styrenes2018

    • Author(s)
      Fujita Takeshi、Konno Naruki、Watabe Yota、Ichitsuka Tomohiro、Nagaki Aiichiro、Yoshida Jun-ichi、Ichikawa Junji
    • Journal Title

      Journal of Fluorine Chemistry

      Volume: 207 Pages: 72~76

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.01.004

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transmission of Point Chirality to Axial Chirality for Strong Circular Dichroism in Triarylmethylium-o,o-dimers2018

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke、Iwai Tomohiro、Hayashi Yuki、Nagaki Aiichiro、Katoono Ryo、Fujiwara Kenshu、Yoshida Jun-ichi
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 29 Pages: 2147~2154

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610190

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Preparation of Cyclic α-Alkylidene β-Oxo Imides by Using a Flow Microreactor System2018

    • Author(s)
      Nakada Masahisa、Komuro Katsuhiro、Nagaki Aiichiro、Shimoda Hiroki、Uwamori Masahiro、Yoshida Jun-ichi
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 29 Pages: 1989~1994

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610228

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] TBA2019

    • Author(s)
      永木 愛一郎
    • Organizer
      2018 年度マイクロコンソーシアム講演会
    • Invited
  • [Presentation] 超高速合成化学 ?マイクロリアクターの最前線?2019

    • Author(s)
      永木 愛一郎
    • Organizer
      京大テックフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] マイクロリアクターを用いた超高速合成化学2019

    • Author(s)
      永木 愛一郎
    • Organizer
      第10回マイクロリアクターシステム研究所シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] フローマイクロリアクターを用いた精密合成2019

    • Author(s)
      永木 愛一郎
    • Organizer
      情報機構
    • Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors2018

    • Author(s)
      Aiichiro Nagaki
    • Organizer
      International Pharma Conference and Expo
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] フローマイクロリアクターを用いた超高速反応による精密合成2018

    • Author(s)
      永木 愛一郎
    • Organizer
      有機合成化学講習会
    • Invited
  • [Presentation] フローマイクロリアクターを用いた精密合成2018

    • Author(s)
      永木 愛一郎
    • Organizer
      情報機構
    • Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors2018

    • Author(s)
      Aiichiro Nagaki
    • Organizer
      16th Annual Congress of International Drug Discovery Science and Technology
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors2018

    • Author(s)
      Aiichiro Nagaki
    • Organizer
      The 4th Int'l Conference on Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors and Its Applications to Palladium Catalyzed Crosscoupling2018

    • Author(s)
      Aiichiro Nagaki
    • Organizer
      3rd International Conference on Catalysis and Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 京都大学 大学院工学研究科合成・生物化学専攻 有機合成化学研究室

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/

URL: 

Published: 2019-12-27  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi