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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Control of Highly Dimensional Structure of pi-Conjugated Compounds and Functionalization

Research Project

Project/Area Number 26288093
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

若宮 淳志  京都大学, 化学研究所, 准教授 (60362224)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsπ共役 / 高次元 / 円偏光発光 / 近赤外吸収 / 太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

これまでに開発してきた酸素架橋トリアリールアミン骨格(準平面構造)を用いた機能性材料開発を進め、ベンゼンのメタ位で連結した分子設計により、可視光領域に吸収を持たず、透明性とアモルファス安定性(160 ℃)をもつ正孔輸送性材料を開発することに成功した。また、用いるトリアリールアミン骨格にナフタレン骨格を導入すると、反転障壁を大きくすることができ、光学異性体として単離でき、これらは円偏光発光特性(CPL)を示すことを見出した。さらに、本骨格に選択的に官能基を導入する手法を見出し、これにより、青色から赤色まで可視光領域全域に渡って発光色が制御可能なCPL特性が得られることを見出した。
また、チアゾール縮環したベンゾチアジアゾール骨格をT字型骨格として合成し、これを電子受容性骨格に用いたD-A型ポリマーの開発にも取り組んだ。これらは、有機薄膜太陽電池の光吸収材料として機能し、6%を超える光電変換効率が得られることがわかった。また、チアゾール骨格に導入可能なアルキルチオ基は溶解性の制御だけでなく、スルホニル基へと変換することでさらに電子受容性を向上させることができ、1200 nmにおよぶ近赤外領域に吸収特性をもつポリマー材料も開発することができた。
さらに、ベンジチアジアゾール骨格にイミダゾール骨格を縮環させた構造を効率よく合成できる手法を開発し、これを用いて、H型に連結した二次元拡張π共役構造を構築することにも成功した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (42 results)

All 2017 2016

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results) Presentation (35 results) (of which Int'l Joint Research: 12 results,  Invited: 17 results)

  • [Journal Article] D-π-A Dyes with an Intramolecular B-N Coordination Bond as a Key Scaffold for Electronic Structural Tuning and Their Application in Dye-Sensitized Solar Cells2017

    • Author(s)
      Hiroyuki Shimogawa, Masaru Endo, Takuhiro Taniguchi, Yumi Nakaike, Masahide Kawaraya, Hiroshi Segawa, Yasujiro Murata, and Atsushi Wakamiya
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 90 Pages: 441-450

    • DOI

      doi:10.1246/bcsj.20160421

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] D-π-A Dyes with Diketopyrrolopyrrole and Boryl-substituted Thienylthiazole Units for Dye-sensitized Solar Cells with High JSC Values2017

    • Author(s)
      Hiroyuki Shimogawa, Masaru Endo, Yumi Nakaike, Yasujiro Murata, and Atsushi Wakamiya
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 715-718

    • DOI

      doi:10.1246/cl.170087

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 4,7-Bis[3-(dimesitylboryl)thien-2-yl]benzothiadiazole: Solvato-, Thermo-, and Mechanochromism Based on the Reversible Formation of an Intramolecular B-N Bond2017

    • Author(s)
      Hiroyuki Shimogawa, Osamu, Yoshikawa, Yoshitaka Aramaki, Michihisa Murata, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 23 Pages: 3784-3791

    • DOI

      DOI : 10.1002/chem.201606041

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Development of Transparent Organic Hole-transporting Materials Using Partially Oxygen-bridged Triphenylamine Skeletons2017

    • Author(s)
      Hidetaka Nishimura, Yuta Hasegawa, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 817-820

    • DOI

      doi:10.1246/cl.170164

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Oxygen-bridged Diphenylnaphthylamine as a Scaffold for Full-color Circularly Polarized Luminescent Materials2017

    • Author(s)
      Hidetaka Nishimura, Kazuo Tanaka, Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murta
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 82 Pages: -

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.joc.7b00511

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Near-Infrared Emissive Donor-Acceptor-Type Molecules Containing Thiazole-Fused Benzothiadiazole as an Electron-Acceptor Moiety2016

    • Author(s)
      Motoi Satou, Tomoya Nakamura, Yoshitaka Aramaki, Shuhei Okazaki, Michihisa Murata, Atsushi Wakamiya, and Yasujiro Murata
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 45 Pages: 892-894

    • DOI

      doi:10.1246/cl.160519

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Partially Oxygen-Bridged Triphenylamines with a Quasiplanar Structure as a Key Scaffold for Hole-Transporting Materials2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya, Hidetaka Nishimura, Yasujiro Murata
    • Journal Title

      J. Syn. Org. Chem. Jpn.

      Volume: 74 Pages: 1128-1135

    • DOI

      doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.74.1128

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 新規前駆体材料を用いた塗布法におけるペロブスカイト層形成メカニズム解明2017

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      日本化学会春季年会ATP講演,化学が拓くエネルギーイノベーション
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2017-03-17 – 2017-03-17
    • Invited
  • [Presentation] イミダゾール縮環ベンゾチアジアゾールを鍵骨格として用いたπ共役系材料の合成と物性2017

    • Author(s)
      岡崎 修平・村田 理尚・若宮 淳志・村田 靖次郎
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Fabrication of Highly Efficient Perovskite Solar Cells: Elucidation of Perovskite Layer Formation Mechanism in Solution Process2017

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      The 3rd ANGEL シンポジウム
    • Place of Presentation
      山形大学、米沢
    • Year and Date
      2017-03-04 – 2017-03-05
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Materials Science for Fabrication of High Performance Perovskite Solar Cells2017

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      Asia Pacific Hybrid and Organic Photovoltaics Conference (AP-HOPV17)
    • Place of Presentation
      Yokohama
    • Year and Date
      2017-02-03 – 2017-02-04
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Hole-Transporting Materials Using Quasiplanar Skeletons for Efficient Perovskite Solar Cells: Effects of Lengths of Alkoxy Chains2017

    • Author(s)
      Jaehyun Lee, Mina Jung, Masashi Ozaki, Ai Shimazaki, Hidetaka Nishimura, Yasujiro Murata, and Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      AP-HOPV17
    • Place of Presentation
      Yokohama Pacifico Convention Center
    • Year and Date
      2017-02-03 – 2017-02-04
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ペロブスカイト太陽電池:真の有機無機ハイブリッドを目指して2017

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      第219回フォトポリマー講演会
    • Place of Presentation
      I-siteなんば(大阪府大)
    • Year and Date
      2017-01-27 – 2017-01-27
    • Invited
  • [Presentation] Development of Hole-Transporting Materials Using Partially Oxygen-bridged Triarylamine Skeletons for Efficient Perovskite Solar Cells: Effects of Lengths of Alkoxy Chains2016

    • Author(s)
      Jaehyun Lee, Mina Jung, Masashi Ozaki, Ai Shimazaki, Hidetaka Nishimura, Atsushi Wakamiya, and Yasujiro Murata
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都府立大学
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-17
  • [Presentation] イミダゾール縮環ベンゾチアジアゾール骨格を用いたモノマーユニットの合成と物性2016

    • Author(s)
      岡崎修平・村田理尚・若宮淳志・村田靖次郎
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都府立大学
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-17
  • [Presentation] チアゾール縮環ベンゾチアジアゾール骨格をアクセプター骨格にもつD-A型ポリマー2016

    • Author(s)
      中村智也,荒川倫子,堀恵美,石倉靖久,村田理尚,若宮淳志,村田靖次郎
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-16
  • [Presentation] 独自の分子設計に基づいた機能性有機材料開発2016

    • Author(s)
      中村 智也,下河 広幸,西村 秀隆,Lee Jaehyun,岡崎 修平,荒川 倫子,Anesh Gopal,尾崎 雅司,薬丸 信也,村田 理尚,若宮 淳志,村田 靖次郎
    • Organizer
      第3回学産ポスターセッション
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-12-14 – 2016-12-14
  • [Presentation] 高効率ペロブスカイト太陽電池のための材料化学2016

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      ラミックス協会関西支部平成28年度支部セミナー
    • Place of Presentation
      龍谷大学響ホール、京都
    • Year and Date
      2016-12-09 – 2016-12-09
    • Invited
  • [Presentation] Effects of Alkoxy Chain Lengths in Hole-Transporting Materials for Highly Efficient Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Jaehyun Lee, Mina Jung, Masashi Ozaki, Ai Shimazaki, Hidetaka Nishimura, Yasujiro Murata, and Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      A-COE 2016
    • Place of Presentation
      Kihada Hall of Kyoto University
    • Year and Date
      2016-12-05 – 2016-12-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高効率ペロブスカイト太陽電池のための鍵材料開発2016

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      有機エレクトロニクスシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-12-05 – 2016-12-05
    • Invited
  • [Presentation] イミダゾール縮環ベンゾチアジアゾール骨格を用いたポリマー材料の合成2016

    • Author(s)
      岡崎修平・村田理尚・若宮淳志・村田靖次郎
    • Organizer
      京都大学化学研究所第116回研究発表会
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-12-02 – 2016-12-02
  • [Presentation] 有機エレクトロニクスの発展に貢献する材料開発2016

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      JAI講演
    • Place of Presentation
      大手町サンスカイルーム 東京、およびブリーゼプラザ 大阪
    • Year and Date
      2016-11-25 – 2016-12-02
    • Invited
  • [Presentation] イミダゾール縮環ベンゾチアジアゾール骨格を用いたモノマーユニットの合成2016

    • Author(s)
      岡崎修平・村田理尚・若宮淳志・村田靖次郎
    • Organizer
      第一回フロンティア太陽電池セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2016-11-17 – 2016-11-18
  • [Presentation] チアゾール縮環ベンゾチアジアゾール骨格をアクセプター骨格にもつD-A型ポリマーの開発と有機薄膜太陽電池への応用2016

    • Author(s)
      中村智也,荒川倫子,堀恵美,石倉靖久,村田理尚,若宮淳志,村田靖次郎
    • Organizer
      第1回フロンティア太陽電池セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-11-17 – 2016-11-17
  • [Presentation] Development of Hole-Transporting Materials for Highly Efficient Perovskite Solar Cells: Effects of Lengths of Alkoxy Chains2016

    • Author(s)
      Jaehyun Lee, Mina Jung, Masashi Ozaki, Ai Shimazaki, Hidetaka Nishimura, Yasujiro Murata, and Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      第一回フロンティア太陽電池セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-11-17 – 2016-11-17
  • [Presentation] X-ray Crystallographical Studies on the Intermediates in the Solution Fabrication Process for Highly Efficient Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      PRiME2016
    • Place of Presentation
      Convention Center, Honolulu Hawaii
    • Year and Date
      2016-10-02 – 2016-10-07
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 光選択制のOPVセル開発2016

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      農場移転記念講演会
    • Place of Presentation
      京都大学大学院農学研究科附属農場(木津)
    • Year and Date
      2016-09-29 – 2016-09-29
    • Invited
  • [Presentation] 高効率ペロブスカイト太陽電池の作製:材料化学と塗布技術開発2016

    • Author(s)
      若宮淳志、尾崎雅司、ミナ ユング、嶋崎 愛、中池由美、中村智也、ジェイヒュン リー、アネシュ ゴパル、西村秀隆、村田靖次郎
    • Organizer
      日本セラミックス協会 第29回秋季シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      2016-09-07 – 2016-09-07
    • Invited
  • [Presentation] チアゾール縮環ベンゾチアジアゾール骨格をアクセプター骨格にもつD-A型ポリマーの開発2016

    • Author(s)
      中村智也,荒川倫子,堀恵美,石倉靖久,村田理尚,若宮淳志,村田靖次郎
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-02 – 2016-09-02
  • [Presentation] Development of Hole-Transporting Materials Using Azulene as a Core: Their Application to Perovskite Solar Cells and Effects of Lengths of Alkoxy Chains2016

    • Author(s)
      Jaehyun Lee, Mina Jung, Masashi Ozaki, Ai Shimazaki, Anesh Gopal, Hidetaka Nishimura, Atsushi Wakamiya, and Yasujiro Murata
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] イミダゾール縮環ベンゾチアジアゾール誘導体の合成と物性2016

    • Author(s)
      岡崎修平・荒巻吉孝・村田理尚・若宮淳志・村田靖次郎
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] BF2基で架橋したジピロリルエタンジオンを電子受容性骨格にもつ近赤外吸収色素2016

    • Author(s)
      下河広幸、若宮淳志、村田靖次郎
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-01
  • [Presentation] Our chemical Approaches towards Highly Efficient Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      The 6th Energy and Environmental Workshop: Next generation solar cells as a solution to energy challenges (AEARU)
    • Place of Presentation
      Tokyo Institute of Technology
    • Year and Date
      2016-08-26 – 2016-08-27
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] D-A Polymers Containing Thiazole-Fused Benzothiadiazole Acceptor Unit and Applications to Organic Solar Cells2016

    • Author(s)
      Tomoya Nakamura, Noriko Arakawa, Megumi Hori, Yasuhisa Ishikura, Michihisa Murata, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata
    • Organizer
      The 6th Energy and Environmental workshop
    • Place of Presentation
      Tokyo Institute of Technology
    • Year and Date
      2016-08-26 – 2016-08-26
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ペロブスカイト型太陽電池の研究開発最前線2016

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      第73回応用科学セミナー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学 分子エレクトロニックデバイス研究所 ニュー・フロンティア材料研究会
    • Year and Date
      2016-07-25 – 2016-07-25
    • Invited
  • [Presentation] Recent Progress on Perovskite Solar Cells and Our Materials Science2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      AM-FPD AM-FPD16
    • Place of Presentation
      Ryukoku University, Avanti Kyoto Hall
    • Year and Date
      2016-07-06 – 2016-07-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Molecular Design of Organic Semiconductors for Highly Efficient Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      Core-to-Core Joint Symposium
    • Place of Presentation
      Queen’s University, Kingston, Canada
    • Year and Date
      2016-06-29 – 2016-06-29
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Design and Synthesis of Functional Organoboron Materials with Intramolecular B-N Coordination Bonds2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya, Hiroyuki Shimogawa, Yoshitaka Aramaki, Osamu Yoshikawa, Takuhiro Taniguchi, Michihisa Murata, Yasujiro Murata
    • Organizer
      Boram2016 (Boron in the Americas XV)
    • Place of Presentation
      Queen’s University, Kingston, Canada
    • Year and Date
      2016-06-26 – 2016-06-28
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] D-A-D Type Organic Dyes Using BF2-Bridged Dipyrrolylethanedione as an Electron-Accepting Unit2016

    • Author(s)
      Hiroyuki Shimogawa, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata
    • Organizer
      Boron in the Americas XV
    • Place of Presentation
      Queen’s University, Kingston, Canada
    • Year and Date
      2016-06-26 – 2016-06-26
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 2つのBF2基で架橋したジピロリルエタンジオン骨格をもつ近赤外吸収色素2016

    • Author(s)
      下河広幸、若宮淳志、村田靖次郎
    • Organizer
      第11回 有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-06-03 – 2016-06-03
  • [Presentation] 化学の視点で挑む「ペロブスカイト太陽電池の高効率化」2016

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      第263回分子工学コロキウム
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-05-13 – 2016-05-13
    • Invited
  • [Presentation] Materials Design for Highly Efficient Perovskite Solar Cells2016

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      福井センター講演
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2016-04-13 – 2016-04-13
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2018-01-16  

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