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2015 Fiscal Year Annual Research Report

特筆すべき抗癌作用を持つ特異構造希少天然物の合成と構造活性相関・標的同定への展開

Research Project

Project/Area Number 26292056
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

桑原 重文  東北大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (30170145)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 清田 洋正  岡山大学, その他の研究科, 教授 (30234397)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords生体分子 / 生理活性 / 有機化学 / 癌
Outline of Annual Research Achievements

今年度は極めて強力な細胞毒性を有するマクロライド型ポリケチドであるamphidinolide Nおよび前例のない連結様式を持つグリセロ糖脂質nigricanoside Aの全合成の検討を行った。amphidinolide Nの全合成については,分子右上部位のC17-C29フラグメントの調製を実施した。Sharplessの不斉ジヒドロキシル化による不斉炭素の導入,アスパラギン酸から誘導したエポキシドのジチアンアニオンによる開環,ジアステレオ選択的ケトン基の還元,ジオールの選択的メシル化とテトラヒドロフラン環の構築等により,C17-C29フラグメントの調製を完了した。収率等の改善を行って論文投稿する予定である。また,分子下部(C1-C9)フラグメントの調製については,Evans型のキラルなオキサゾリジオンを用いる2つのタイプの不斉アルドール反応により簡便に2つのフラグメントを合成済みである。現在,それらのクロスメタスシスによる連結によるC1-C9フラグメントの調製を検討中である。nigricanoside Aの合成については,2つの脂肪酸鎖(オキシリピン)の効率的な合成法を追求するとともに,それらの連結について検討した。オキシピリン鎖の一般的で効率的な調製法については,ほぼ完了しており,その方法論を利用して,関連構造を有する2種類の生物活性オキシピリンの合成も完成させたが,2つの脂肪酸鎖の連結については,現在までの所,成功に至っていないため,文献既知の方法の使用を含めて,更に検討を重ねる予定である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

amphidinolide Nの全合成に関しては概ね順調に進展しているが,nigricanoside Aについては,各構成フラグメントの調製には成功しているものの,それらの連結に関して,立体障害の影響か,うまく進行していない。

Strategy for Future Research Activity

amphidinolide Nについては,C17-C29フラグメントの調製に成功し,C1-C9フラグメントについても完成間近であるため,今後は分子左側部位(C10-C16フラグメント)との連結を行って,全合成を完成させたい。nigricanoside Aについては,分子下部のガラクトシルグリセロール部位の調製は完了しているので,2つの脂肪酸鎖との連結を検討する。albinoside IIIについては,RCMによる環化前駆体の調製を急ぎたい。

  • Research Products

    (1 results)

All 2016

All Presentation (1 results)

  • [Presentation] Amphidinolide NのC17-C29フラグメントの合成研究2016

    • Author(s)
      藤島悠記,福山圭,小倉由資,桑原重文
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-30

URL: 

Published: 2017-01-06  

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