• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of highly emissive fluorescent sensors based on aromatic organosilicon compounds

Research Project

Project/Area Number 26410040
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

前多 肇  金沢大学, 物質化学系, 教授 (40295720)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 千木 昌人  金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsピレン / ピレノファン / ケイ素官能基 / 金属イオン / エキシマー / 蛍光センサー / 蛍光量子収率 / 単結晶X線結晶構造解析
Outline of Annual Research Achievements

含ケイ素芳香族化合物を鍵骨格とする強発光性蛍光センサーの開発を目的として研究を行い、以下の知見を得た。
1. ケイ素官能基の導入による強発光性分子の構築を目指して、各種シリル基およびシリルエチニル基をスチルベンおよびフェナントレンに導入した化合物群を合成し、その吸収・蛍光特性を調べた。その結果、シリル基およびシリルエチニル基の導入に伴い、モル吸光係数と蛍光量子収率が増大し、特にペンタメチルジシリル基やトリメチルシリルエチニル基を導入した場合、その効果が大きいことが分かった。単結晶X線結晶構造解析、分子軌道計算、吸収・蛍光の溶媒効果、光化学反応の生成物解析により、分子構造と吸収・発光機構に関する重要な知見を得ることに成功した。
2. 蛍光センサー分子の強発光性発色団部位として様々なピレノファン類を合成し、添加物、溶媒、温度による蛍光波長と蛍光強度の変化、およびその可逆性を調べた。(1,3)ピレノファンでは、金属イオン、アンモニウム塩、溶媒、温度によってピレンのモノマー発光とエキシマー発光が可逆的に変化する蛍光センサー特性が現れた。(1,8)ピレノファンでも(1,3)ピレノファンと同様の特性が観測されるが、(1,3)ピレノファンに比べて結合鎖をやや伸ばす必要があることが分かった。(1,6)ピレノファンを含む溶液にバリウムイオンを添加すると、オリゴエチレングリコール鎖の長さに応じて1:1および1:2錯体を選択的に形成し、それぞれ特徴的な蛍光特性を示すことが分かった。メチレン鎖で架橋された対称性の高い(2,7)ピレノファンの合成にも成功し、単結晶X線結晶構造解析により、ゲスト分子包接能が高いことが明らかになった。

  • Research Products

    (21 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and fluorescence properties of dioxa-, dithia-, and diselena-[3.3](1,3)pyrenophanes2017

    • Author(s)
      Maeda, H.; Hironishi, M.; Ishibashi, R.; Mizuno, K.; Segi, M.
    • Journal Title

      Photochemical and Photobiological Sciences

      Volume: 16 Pages: 228-237

    • DOI

      10.1039/C6PP00402D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Pentacyclic Compounds via Intramolecular [3+2] Photocycloaddition of Cycloalkene Linked Naphthalenes2017

    • Author(s)
      Maeda, H.; Uesugi, T.; Fujimoto, Y.; Mukae, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 337 Pages: 198-206

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fluorescence properties of 1-(silylethynyl)naphthalenes and 1,4-bis(silylethynyl)naphthalenes in solutions, thin films and solid states2017

    • Author(s)
      Maeda, H.; Fujii, T.; Minamida, K.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 342 Pages: 153-160

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.04.005

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Conformational Analysis of 2,11-Disila[3.3]metacyclophanes2016

    • Author(s)
      Hayamizu, T.; Maeda, H.; Ouchi, T.; Kakiuchi, N.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2016 Pages: 3934-3938

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600800

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intramolecular 10,10a-[2+2] Photocycloaddition Reactions of Phenanthrenes with Linked Styrene2016

    • Author(s)
      Maeda, H.; Nakashima, R.; Sugimoto, A.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 329 Pages: 232-237

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.07.001

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Intramolecular Photocycloaddition Reactions of Arylcyclopropane Tethered 1-Cyanonaphthalenes2016

    • Author(s)
      Maeda, H.; Matsuda, S.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 81 Pages: 8544-8551

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b01721

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Intermolecular hydrogen bonding controlled stereoselective photocycloaddition of vinyl ethers to 1-cyanonaphthalenes2016

    • Author(s)
      Maeda, H.; Takenaka, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Photochemical and Photobiological Sciences

      Volume: 15 Pages: 1385-1392

    • DOI

      10.1039/c6pp00281a

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] オリゴエチレングリコール鎖で架橋した(1,6)ピレノファン類の合成と蛍光特性2017

    • Author(s)
      斉藤元暉,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 1-ビニルピレン類の分子内光二量化反応2017

    • Author(s)
      瀬川健太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] メチレン鎖で架橋した(2,7)ピレノファンの合成と蛍光特性2017

    • Author(s)
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] ナフチロキシメチルナフタレン類のクライゼン型転位反応2016

    • Author(s)
      中村瑳希,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07 – 2016-10-08
  • [Presentation] ケイ素官能基を有するスチルベン誘導体の構造と発光特性2016

    • Author(s)
      堀越 諒,古山渓行,千木昌人,山路 稔,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07 – 2016-10-08
  • [Presentation] (1,6)ピレノファン類の合成、構造、および蛍光特性2016

    • Author(s)
      斉藤元暉,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07 – 2016-10-08
  • [Presentation] 1-ビニルピレン類の分子内光二量化反応2016

    • Author(s)
      瀬川健太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07 – 2016-10-08
  • [Presentation] (2,7)ピレノファンの合成と蛍光特性2016

    • Author(s)
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07 – 2016-10-08
  • [Presentation] ケイ素官能基を有するスチルベン誘導体の構造、光反応、および発光特性2016

    • Author(s)
      堀越 諒,前多 肇,山路 稔,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] ナフチロキシメチルナフタレン類のクライゼン転位反応2016

    • Author(s)
      中村瑳希,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] (1,6)ピレノファン類の合成、構造、および蛍光特性2016

    • Author(s)
      斉藤元暉,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] 1-ビニルピレン類の分子内光二量化反応2016

    • Author(s)
      瀬川健太,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] Synthesis, Fluorescence, and Photoreactions of Stilbene Derivtives Containing Silyl Groups2016

    • Author(s)
      Maeda, H.; Horikoshi, R.; Furuyama, T.; Segi, M.
    • Organizer
      The 26th IUPAC International Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      大阪市中央公会堂(大阪市)
    • Year and Date
      2016-04-03 – 2016-04-08
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 金沢大学理工研究域物質化学系応用化学コース精密有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

URL: 

Published: 2018-01-16  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi