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2014 Fiscal Year Research-status Report

シグマボンドメタセシスを基軸とする触媒的フッソ化反応の開発

Research Project

Project/Area Number 26410045
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

国安 均  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (00252594)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsσボンドメタセシス / アルキン / ヒドロフッソ化 / 銅触媒
Outline of Annual Research Achievements

BINAP存在下、銅-酸素結合とベンゾイルフルオリドの炭素-フッ素結合間で、σボンドメタセシスが進行することを見出した。19F NMRよりFが架橋した、テトラヘドラルの銅二核錯体が生成していることが示唆された。また、アルキン類とベンゾイルフルオリド、T-BuOHとの反応を検討したところ、この反応を鍵過程として含むヒドロフッソ化が触媒的に進行した。興味深いことに、ラセミ体のBINAPの方がキラルなBINAPより高活性を示した。学術論文への投稿準備中である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

論文投稿のための実験データがほぼ揃いつつある。また、σ-ボンドメタセシスを経由する、新しい別の反応へも展開可能であることが明らかになっているから。

Strategy for Future Research Activity

アルキンの代わりにエポキシを用いることで、新反応へと展開可能である。この場合、σ-ボンドメタセシスの後、エポキシが開環し、銅-酸素結合がアルコールの非存在下で生じるため、エポキシに対するベンゾイルフッ素化が進行する。炭素官能基とFを一挙に導入する極めて有用な反応であると考えている。

Causes of Carryover

触媒反応および化学量論反応で使用する貴金属類の錯体の購入が当初見込み予算を上回ったため。

Expenditure Plan for Carryover Budget

出来る限り、必要最小単位の試薬を購入し研究を遂行する。

  • Research Products

    (2 results)

All 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Regioselective Cis Insertion of DMAD into Au-P Bonds: Effect of Auxialiary Ligands on the Reaction Mechanism2015

    • Author(s)
      Hitoshi Kuniyasu, Takuya Nakajima, Takashi Tamaki, Takanori Iwasaki, Nobuaki Kambe
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 34 Pages: 1373-1376

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.5b00078

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Book] 化学英語101 第1版 第11刷2015

    • Author(s)
      國安 均
    • Total Pages
      181
    • Publisher
      化学同人

URL: 

Published: 2016-05-27  

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