2016 Fiscal Year Annual Research Report
Photochemical Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds Using Flow Micro Reactor
| Project/Area Number |
26410049
|
|---|
| Research Institution | Nara Institute of Science and Technology |
|---|
Principal Investigator |
水野 一彦 奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 客員教授 (10109879)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
|
| Keywords | フロー系マイクロリアクター / エキシプレックス / 分子内環化付加反応 / ヘテロ環化合物 / 光誘起電子移動反応 / [2+2]光環化付加反応 / FEPチューブ |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
高効率・高選択的光化学反応の開発を目的として、フロー系マイクロリアクターを用いる分子内光環化付加反応による新規ヘテロ環化合物の合成を行った。フロー系マイクロリアクター（１mmφ、長さ2-5 mのフッ素化されたエチレンプロピレンポリマー（FEP））チューブを用いて、バッチ型反応器（10 mmφPyrexガラス管）と比較検討した。（１）1-シアノナフタレンの４位にエチレングリコールユニット（n=1,2）でビニロキシ基を連結した化合物のベンゼン溶液に313 nm光を照射すると、n=1の場合、分子内で光環化付加した化合物が生成した。フロー系マイクロリアクターを用いると、バッチ型容器に比べて、極めて速やかに反応が進行した。この付加体はナフタレン環の1,2-位で[2+2]環化付加したシクロブタン化合物と推定した。しかし、n=2の場合、長時間光照射しても反応は進行せず原料を回収した。（２）1-シアノナフタレンの２位にプレニル基を-CH2N(Ts)- (Ts = p-メチルフェニルスルフォニル基）で連結した化合物を（１）と同様にフロー系マイクロリアクターで光照射すると、ナフタレン環の1,2-位で[2+2]環化付加した含窒素化合物が速やかにほぼ定量的収率で生成した。バッチ型反応器で反応させると、反応がかなり遅くなり、逆反応による出発物質への戻りとともに複数の構造未決定のものに変化した。（３）N-(o-クロロベンジル)アニリン、N-(o-クロロベンジル)-1-アミノナフタレンおよびo-クロロベンザルアニリンのアセトニトリル溶液にトラップ剤としてNaOHを少量加えてフロー系マイクロリアクターで光照射したが、目的とするフェナンスリジンおよび関連するヘテロ環化合物を現時点で単離することができなかった。
|
Research Products
(10 results)
-
[Journal Article] Electron-Transfer Reactions Triggered by Neutral or Cationic Photosensitizer: Methodology for Generation of o-Quinodimethane and Analysis of Back Electron-Transfer Process.2017
Author(s)
Matsui, Y.; Ikeda, T.; Takahashi, Y.; Kamata, M.; Akagi, M.; Ohya, Y.; Fujino, R.; Namai, H.; Ohta, E.; Ogaki, T.; Miyashi, T.; Tero-Kubota, S.; Mizuno, K.; Ikeda, H
-
Journal Title
Asian J. Org. Chem.
Volume: 2017
Pages: 印刷中
DOI
Peer Reviewed / Open Access
-
-
-
-
-
-
-
-
-
