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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of amphiphilic thienoisoindigo polymers and investigation of device performance based on fiber formation

Research Project

Project/Area Number 26410087
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

芦沢 実  東京工業大学, 物質理工学院, 助教 (80391845)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 松本 英俊  東京工業大学, 物質理工学院, 准教授 (40345393)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords機能性有機半導体 / 有機合成 / 有機電界効果トランジスタ / 近赤外光熱電変換素子
Outline of Annual Research Achievements

最終年度はアルキル側鎖を導入しない経路でのチエノイソインジゴ骨格の新規な合成手法を検討し、窒素原子上に水素原子を残したチエノイソインジゴ骨格のグラムスケールでの大量合成法を確立した。この手法はチエノイソインジゴ骨格に様々な側鎖を簡便に導入できる点で、汎用性がある。チエノイソインジゴ誘導体合成に水素原子を残したことで、分子間に水素結合を介したネットワーク構造が構築でき、この骨格を用いたトランジスタはホール輸送及び電子輸送のバランスの良いアンバイポーラ特性(>0.1cm2/Vs)を示した。
本研究課題では、狭いエネルギーギャップを持ち、近赤外領域超える長波長領域に吸収を示すホール輸送性のチエノイソインジゴポリマーを開発した。そこでチエノイソインジゴ骨格の持つオリゴマー及びポリマー分子を開発することで、チエノイソインジゴ骨格に特徴的な電子物性が、キノイド構造に由来することを明らかにした。さらにチエノイソインジゴ骨格のパイ電子系を拡張した新規な骨格を開発し、結晶構造と良好なホール輸送特性(>0.1cm2/Vs)の相関を明らかにした。
この他に、キノイド構造の示す長波長吸収特性に着目して、新規な電子受容性骨格であるキノキサリンイミド骨格を開発した。この骨格をベースにした電子輸送性のポリマーを開発した。近赤外領域に吸収を示すチエノイソインジゴポリマー及びキノキサリンイミド系ポリマーを用いて、近赤外光から熱を介して起電力を出力する光熱電変換素子の作製に成功し、その成果を第65回高分子討論会(2016年9月5日)においてプレスリリースを行った。

  • Research Products

    (13 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] N-unsubstituted thienoisoindigos: preparation, molecular packing and ambipolar organic field-effect transistors2017

    • Author(s)
      Dongho Yoo, Tsukasa Hasegawa, Minoru Ashizawa, Tadashi Kawamoto, Hiroyasu Masunaga, Takaaki Hikima, Hidetoshi Matsumoto, and Takehiko Mori
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 5 Pages: 2509-2512

    • DOI

      DOI: 10.1039/C7TC00327G

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Influence of structure-property relationships of two structural isomers of thiophene-flanked diazaisoindigo on carrier-transport properties2016

    • Author(s)
      Minoru Ashizawa, Tsukasa Hasegawa, Susumu Kawauchi, Hiroyasu Masunaga, Takaaki Hikima, and Hidetoshi Matsumoto
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 6 Pages: 109434-109441

    • DOI

      DOI: 10.1039/C6RA17424H

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Ambipolar organic transistors based on isoindigo derivatives2016

    • Author(s)
      Minoru Ashizawa, Naoaki Masuda, Toshiki Higashino, Tomofumi Kadoya, Tadashi Kawamoto, Hidetoshi Matsumoto, and Takehiko Mori
    • Journal Title

      Organic Electronics

      Volume: 35 Pages: 95-100

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.orgel.2016.05.013

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] キノキサリンイミド誘導体を用いた大気安定n型半導体ポリマーの合成と物性2017

    • Author(s)
      長谷川司, 芦沢実, 川内進, 松本英俊
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 水素原子を残したチエノイソインジゴ誘導体の合成と物性2017

    • Author(s)
      芦沢実, 長谷川司, 劉東昊, 川本正, 松本英俊, 森健彦
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 狭エネルギーギャップポリマーを用いた近赤外光熱電変換素子の作製2017

    • Author(s)
      長谷川司, 芦沢実, 間中孝彰, 川内進, 松本英俊
    • Organizer
      第64回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2017-03-14 – 2017-03-17
  • [Presentation] Ambipolar organic field-effect transistors based on thienoisoindigo analogs2016

    • Author(s)
      D. Yoo, T. Hasegawa, M. Ashizawa, T. Kawamoto, H. Matsumoto, T. Mori
    • Organizer
      12th Japan-China Joint Symposium on Conduction and Photoconduction in Organic Solids and Related Phenomena
    • Place of Presentation
      Waseda University
    • Year and Date
      2016-10-17 – 2016-10-18
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] p型およびn型狭エネルギーギャップポリマーの合成と近赤外光熱電変換素子への応用2016

    • Author(s)
      長谷川司, 芦沢実, 間中孝彰, 川内進, 松本英俊
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] チエノイソインジゴ類縁体を用いた有機電界効果トランジスタ2016

    • Author(s)
      劉東昊, 長谷川司, 芦沢実, 川本正, 松本英俊, 森健彦
    • Organizer
      第10回分子科学討論会
    • Place of Presentation
      神戸ファッションマート
    • Year and Date
      2016-09-13 – 2016-09-15
  • [Presentation] Synthesis and characterization of diazaisoindigo-based molecules: impact of the connection modes on carrier-transport properties2016

    • Author(s)
      M. Ashizawa, T. Hasegawa, S. Kawauchi, H. Masunaga, T. Hikima, H. Matsumoto
    • Organizer
      The 7th International Conference on Flexible and Printed Electronics (ICFPE 2016)
    • Place of Presentation
      Yamagata University
    • Year and Date
      2016-09-06 – 2016-09-08
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of n-type thiaziazole-fused quinoxalineimide: structural characterization and field-effect transistor application2016

    • Author(s)
      T. Hasegawa, M. Ashizawa, H. Masunaga, T. Hikima, H. Matsumoto
    • Organizer
      The 7th International Conference on Flexible and Printed Electronics (ICFPE 2016)
    • Place of Presentation
      Yamagata University
    • Year and Date
      2016-09-06 – 2016-09-08
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, characterization, and carrier-transport properties of diazaisoindigo-based conjugated polymers2016

    • Author(s)
      M. Ashizawa, T. Hasegawa, S. Kawauchi, H. Masunaga, T. Hikima, H. Matsumoto
    • Organizer
      International Conference on the Science and Technology of Synthetic Metals (ICSM2016)
    • Place of Presentation
      Guangzhou, China
    • Year and Date
      2016-06-26 – 2016-07-01
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 光を熱に変えるプラスチックフィルムで発電に成功 ~生体内発電に新たな“光”

    • URL

      http://main.spsj.or.jp/koho/65t/65t_2.pdf

URL: 

Published: 2018-01-16  

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