2016 Fiscal Year Annual Research Report
Synthetic application of intramolecular anionic Diels-Alder reaction
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26410120
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
工藤 孝幸 岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (00346412)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | デヒドロDiels-Alder反応 / カルバゾール / インドール / 分子内反応 / ヘテロ多環芳香族化合物 / 1,6-ジイン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度までの検討により、インドール-3位結合-1,6-ジインを用いた検討が終了した。今年度は、インドール-2位結合-1,6-ジインを用いた検討を行った。この基質を用いると4位置換カルバゾールが選択的に合成可能となる。また、得られた置換カルバゾールのリンカー部分の官能基変換についても検討を行った。さらにはリンカー原子の変更を行い、分子内デヒドロDiels-Alder反応の反応性への影響も検討した。
各種置換基を持つインドール-2位結合-1,6-ジインを合成し、分子内デヒドロDiels-Alder反応の検討を行った。その結果、4位に種々の置換基を持つ置換カルバゾールが中程度から良好な収率で得られた。また、インドール-2位結合-1,6-ジインの方がインドール-3位結合-1,6-ジインよりも全般的に反応性の良いことも明らかとなった。
得られた置換カルバゾールのリンカー部分の官能基変換に関しては、酸化反応によるジヒドロフラン環のラクトンへの検討を行った。その結果、クロム酸触媒を酸化触媒として用いることで、目的とする官能基変換が中程度の収率で進行することを見出した。
リンカー原子の影響については、窒素、イオウをリンカーとする基質を合成し、検討を行った。その結果、リンカー原子は分子内デヒドロDiels-Alder反応の反応性に大きく影響することが明らかとなった。
また、インドール-2位結合-1,6-ジインではインドール-3位結合-1,6-ジインでは進行しなかった塩基によるアニオン促進型分子内Diels-Alder反応が良好な収率で進行することも見出した。
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[Journal Article] A Unique Procedure to Identify Cell Surface Markers Through a Spherical Self-Organizing Map Applied to DNA Microarray Analysis2016
Author(s)
Y. Sugii, T. Kasai, M. Ikeda, A. Vaidyanath, K. Kumon, A. Mizutani, A. Seno, H. Tokutaka, T. Kudoh, M. Seno
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Journal Title
Biomarkers in Cancer
Volume: 8
Pages: 17, 23
DOI
Peer Reviewed
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