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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Inovation in fluorous chemistry focusing on selective analysis of peptides and proteins

Research Project

Project/Area Number 26410166
Research InstitutionFukuoka University

Principal Investigator

能田 均  福岡大学, 薬学部, 教授 (20164668)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2018-03-31
Keywordsペプチド分析 / タンパク質分析 / フルオラス化学 / パーフルオロアルキル / 誘導体化 / LC/MS/MS / 前処理
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、新規かつ有用なペプチド・タンパク分析・抽出法として「フルオラスケミストリー」の概念を採り入れた2つの方法論として,(1)脳神経ペプチドをフォーカシングするマルチフルオラス誘導体化−LC-MS/MS分析法,及び(2)配位結合能とフルオラスの選択性を融合したペプチド・タンパクの選択的抽出法,の開発を試みた。
(1) フルオラス誘導体化法を脳内ペプチド類の測定へと適用し,選択的かつ高感度な測定法を開発した。本法は,測定対象物質にパーフルオロアルキル(PFA)基を導入(誘導体化)することで,誘導体をPFA 基修飾LC カラムに選択的に保持させ,分離する方法である。ペプチド内の複数のアミノ基に対し,N-succinimidyl-4,4,5,5,6,6,7,7, 8,8, 9,9,9-tridecafluorononanoate(SITF)にてPFA 基を導入し,妨害成分からの分離及び高感度分析が可能であった。この本法をマウス脳組織中サブスタンスP(SP)分析へと適用したところ,極微量のSPを検出することができた。本法は、複数のアミノ基以外に、複数のSH基、複数のカルボキシル基、アミノ基+SH基など選択性を残したままに対象物質を拡大できる可能性があると考えられる。
(2) 前年度までに、配位結合能とフルオラスの選択性を融合したフルオラス金属キレートアフィニティー法によるリン酸化ペプチドの選択的抽出法を開発し、これプロテインキナーゼ活性の測定へ適用した。この方法は、従来前処理が極めて困難であったリン脂質の抽出にも適用できることが確認された。今後、更に広範なリン酸化合物に適用できる可能性を示すことができた。

  • Research Products

    (9 results)

All 2018 2017

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Fluorous-assisted Metal Chelate Affinity Extraction for Nucleotides Followed by HILIC-MS2018

    • Author(s)
      Ena Kiyokawa, Tadashi Hayama, Hideyuki Yoshida, Masatoshi Yamaguchi, Hitoshi Nohta
    • Journal Title

      Journal of Chromatography B

      Volume: 1074-1075 (1) Pages: 86-90

    • DOI

      10.1016/j.jchromb.2017.12.036

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Assessment of Anticancer Drug Effects on Pancreatic Cancer Cells under Glucose-Depleted2018

    • Author(s)
      Tomita Ryoko, Todoroki Kenichiro, Hayama Tadashi, Yoshida Hideyuki, Fujioka Toshihiro,
    • Journal Title

      Biological and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 41 (2) Pages: 220-228

    • DOI

      10.1248/bpb.b17-00746

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Multi-Perfluoroalkyl Derivatization of Polyamines for Selective Liquid Chromatography-Tandem2017

    • Author(s)
      Hayama Tadashi, Tamashima Erina, Yoshida Hideyuki, Yamaguchi Masatoshi, Nohta Hitoshi
    • Journal Title

      Chromatography

      Volume: 38 (3) Pages: 107-113

    • DOI

      10.15583/jpchrom.2017.012

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] LC-MS/MS Analysis of Peptides in Brain with Fluorous Derivatization2018

    • Author(s)
      ○Ena Kiyokawa, Reiko Koga, Tadashi Hayama, Hideyuki Yoshida, Masatoshi Yamaguchi, Hitoshi Nohta
    • Organizer
      The 45th International Symposium on High Performance Liquid Phase Separations and Related Techniques
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 生理活性ペプチドのフルオラス誘導体化LC-MS/MS分析2017

    • Author(s)
      ○梶山彩乃,清川恵奈,巴山忠,吉田秀幸,山口政俊,能田均
    • Organizer
      第54回化学関連支部合同九州大会
  • [Presentation] 三次元HPLCを用いる生体内シトルリン鏡像異性体の高選択的分析法開発2017

    • Author(s)
      ○古賀鈴依子,門田靖彦,西尾康弘,三田真史,清川恵奈,吉田秀幸,山口政俊,能田均,浜瀬健司
    • Organizer
      第30回バイオメディカル分析科学シンポジウム
  • [Presentation] オンライン-フルオラス誘導体化によるクルクミンの高感度LC-MS/MS分析2017

    • Author(s)
      ○清川恵奈,竹下阿紗子,巴山忠,古賀鈴依子,吉田秀幸,山口政俊,能田均
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
  • [Presentation] UPLC-UV分析によるアミノ酸メタボロミクス(2)2017

    • Author(s)
      ○冨田陵子,黒木由紀,轟木堅一郎,巴山忠,吉田秀幸,中島学,能田均,山口政俊,藤岡稔大
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
  • [Presentation] パーフルオロポリエーテルカルボン酸を用いたリン脂質のフルオラス金属キレートアフィニティー抽出2017

    • Author(s)
      ○清川恵奈,田坂友里恵,巴山忠,古賀鈴依子,吉田秀幸,山口政俊,能田均
    • Organizer
      第28回クロマトグラフィー科学会議

URL: 

Published: 2018-12-17  

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