2016 Fiscal Year Annual Research Report
Development of optical resolution transport system using chiral organic molecules based on host-guest interactions
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26420768
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| Research Institution | Kagoshima University |
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Principal Investigator |
鬼束 聡明 鹿児島大学, 理工学域理学系, 助教 (60403937)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 光学分割 / 液膜法 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では1,1’-ビ-2-ナフトールを基本骨格に持ち3,3’位に立体空間の制御，電子的効果を持ちかさ高い置換基であるアントラセンを導入したキラルビナフトールリン酸ジエステル誘導体を合成し光学分割輸送剤として使用した。さらに合成したキラルホスト分子を含む有機溶媒を液膜相としてU字管，W字管を用いた光学分割輸送システムの開発を行った。
U字管を用いたアミノ酸の光学分割において，初期段階ではエナンチオ選択的にアミノ酸が輸送されていたが，時間経過とともに徐々に低下することがわかった。これは，光学分割輸送の進行とともに供給相側の競合するアミノ酸の相対濃度が上昇したためであると考えられる。この問題点を解決するために，R体とS体の双方の触媒を作用させ同時に輸送を行うことで競合するアミノ酸の増加を防ぎ，エナンチオ選択性の低下を防げるのではと考えた。そこで，W字管をもちい，2種のエナンチオマーのキラルホスト分子を別個に液膜として用いる二重液膜法を開発した。その結果，R体とS体の受容相側で逆の選択性で光学分割輸送が行われていることを見出した。さらにU字管を用いた光学輸送で見られた経時変化によるエナンチオ選択性の低下についても防ぐことに成功した。この時，供給相のアミノ酸はほとんど2つの受容相に輸送された。
このように，相反する触媒を同時に利用することができる二重液膜法を開発することができた。これは，光学分割輸送だけでなく，その他の反応系・触媒系にも適用可能であると期待される。
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