2015 Fiscal Year Research-status Report
反応場を活用した多段階ワンポット反応の開発とその合成化学への展開
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26460008
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
澤田 大介 岡山大学, 医歯(薬)学総合研究科, 教授 (00338691)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 反応場 / ワンポット反応 / 可溶性ポリマー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度は、反応場の概念の確立を念頭に、可溶性ポリマーを使用した反応についての基礎研究を行った。ここでは収率が不十分であった事から、本年度は、可溶性ポリマーを反応場としたMannich反応について、収率の向上のため詳細な検討を行った。また、種々の基質、試薬の適応性、一般性を検討し、ベンズアルデヒド、クロロアニリン、メトキシプロペンの組合わせが反応の進行に最適であることが分かった。ここで、新知見として基質、およびポリマーからなる反応場の形質が、基質、試薬等を加える順序によっても大きく異なり、その形質の差異が収率に大きな影響を与えることが明らかになった。そこで、上記の基質、試薬に対して、それらを加える順序や時間差についての詳細な検討を行ったところ、大きく収率の改善が見られた。また、至適ポリマーの選別を行い、Mannich反応では十分な収率で目的化合物を得る事ができた。続いて、ワンポット多段階反応への応用を検討中である。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
新知見として基質、およびポリマーからなる反応場の形質が、基質、試薬等を加える順序によっても大きく異なり、その形質の差異が収率に大きな影響を与えることが分かった。それらを基に、単工程では大幅に反応収率を向上させることができたが、昨年度に引き続いて反応場に関する基礎的な実験を行ったため、多段階反応への展開がやや遅れている。
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| Strategy for Future Research Activity |
次年度は、これまでに明らかになった可溶性ポリマーと反応場に関する知見を基に、基質や反応について、汎用性の観点から多面的に展開する。例えば、Mannich反応では、アルデヒドとして水系溶媒中での反応である利点を活かしアセトアルデヒドやホルムアルデヒドを、更にアミン、求核剤も幅広く検討し、基質と反応性の関連を精査する。また、Darzen反応や遷移金属を用いた反応等、種々の反応にも適応を試みる。その中で十分な反応性が得られるものについて、多段階反応への応用を試みる。その際、既存の反応場として用いられる界面活性剤などとの差別化を意識しつつ、反応を選別する。その後は具体的な合成目的物を設定して、反応場を利用した多段階反応による全合成へと展開したい。
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| Causes of Carryover |
本年度は反応場についての基礎的な重要知見が得られたため、研究用消耗品、実験用試薬の使用が限定的であり、既存の実験用試薬等を使用することができたため、申請額よりも少額の予算執行であった。
次年度は反応と合成の進歩シンポジウム、日本薬学会１３７年会等に出席、発表を予定しており、その費用に充てる。
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
グローブボックスの購入費用と、実験用試薬、消耗品購入費用として使用する。
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[Journal Article] Synthesis and metabolic studies of 1α,2α,25-, 1α,4α,25- and 1α,4β,25-trihydroxyvitamin D32015
Author(s)
Masashi Takano, Daisuke Sawada, Kaori Yasuda, Miyu Nishikawa, Akiko Takeuchi, Ken-ichiro Takagi, Kyohei Horie, G. Satyanarayana Reddy, Tai C. Chen, Toshiyuki Sakaki, and Atsushi Kittaka
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Journal Title
J. Steroid Biochem. Mol. Biol.
Volume: 138
Pages: 34-37
DOI
Peer Reviewed / Int'l Joint Research
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[Journal Article] Reversible Near-Infrared/Blue Mechanofluorochromism of Aminobenzopyranoxanthene2015
Author(s)
Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Atsuya Muranaka,Yousuke Ooyama, Hiromi Ota, Yoshinao Shirasaki, Jun Horigome, Masashi Ueda, Masanobu Uchiyama, Daisuke Sawada, and Shuichi Enomoto
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Journal Title
J. Am. Chem. Soc.
Volume: 137
Pages: 6436-6439
DOI
Peer Reviewed / Int'l Joint Research
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[Presentation] Reversible near-infrared/blue mechanofluorochromism of aminobenzopyranoxanthene2015
Author(s)
M. Tanioka,S. Kamino,A.Muranaka, Y. Ooyama, H. Ota, T. Shirasaki, J. Horigome, M. Ueda, M. Uchiyama,D. Sawada,S Enomoto
Organizer
Pacifichem 2015
Place of Presentation
Hawaii, USA
Year and Date
2015-12-15 – 2015-12-20
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[Presentation] 近赤外と青色蛍光を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素のメカノ・ベイポクロミズム特性2015
Author(s)
谷岡卓,神野伸一郎,村中厚哉,大山陽介,太田弘道,白崎良尚,堀込純,上田真史,内山真伸,澤田大介,榎本秀一
Organizer
第41回反応と合成の進歩シンポジウム
Place of Presentation
大阪
Year and Date
2015-10-26 – 2015-10-27
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[Presentation] Reversible Near-Infrared/Blue Mechanofluorochromism of Aminobenzopyranoxanthene2015
Author(s)
TANIOKA, Masaru; KAMINO, Shinichiro; MURANAKA, Atsuya; OOYAMA, Yousuke; OTA, Hiromi; SHIRASAKI, Yoshinao; HORIGOME, Jun; UEDA, Masashi; UCHIYAMA, Masanobu; SAWADA, Daisuke; ENOMOTO, Shuichi
Organizer
2015年光化学討論会
Place of Presentation
大阪
Year and Date
2015-09-09 – 2015-09-11
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