2016 Fiscal Year Annual Research Report
Development of one-pot multistep reaction using reaction field and its application to synthetic chemistry
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26460008
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
澤田 大介 岡山大学, 医歯薬学総合研究科, 教授 (00338691)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 反応場 / ポリマー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度までは、反応場の概念の確立を念頭に基礎的なデータ収集と、可溶性ポリマーを反応場としたMannich反応について反応の進行と収率の向上のため詳細な検討を行い、目的化合物を得る事ができた。本年度は、更なる至適ポリマーの選別を行ったところ、PEG-dimethyl etherを用いることにより高い収率で目的化合物を得ることができた。そこで、反応場として使用するポリマーを上記に固定して更なる検討を行った。
これまでは溶媒として水を用いて検討を行って来た。PEG-dimethyl etherは水にも有機溶媒にも可溶であるので、有機溶媒中での反応、あるいは水と有機溶媒の混合系での反応を検討した。その結果、有機溶媒を使用した場合は、単独使用、あるいは混合系のいずれも収率は低下したため、水を溶媒として用いることとした。
用いる基質をベンズアルデヒド、クロロアニリン、メトキシプロペンとし、試薬としてYb(OTf)3を使用して反応場形成のための更なる検討を行った。PEG-dimethyl etherの平均分子量を種々検討したところ2000で最も高い収率が得られた。続いて、上記基質の濃度とポリマー濃度の関連を調査した。ポリマーに関しては溶媒量を変化させた場合と、使用するポリマー量を変化させた場合で比較検討を行った。その結果、至適濃度を見出すことはできたが、濃度の高低の変化と収率との関連は非常に乏しく、論理的な説明や見解を得ることはできなかった。
ここで、同一の条件で反応を行った場合でも収率に差異が認められ、反応の再現性に大きな問題があることが分かった。また、反応場の形状にも差が出ることが分かり、これは収率と密接に関連していることが示唆された。特に反応温度を注視してその原因を探ったが、明確な理由は判明しなかった。そこで、新たな試みとして、再現性よく反応場を与えるポリマーの開発に着手している。
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[Presentation] Naked-eye visualization and quantification of trace water based on the dual solvatochromic and nanoaggregate fluorescence of aminobenzopyranoxanthene dyes2016
Author(s)
TANIOKA, Masaru1; KAMINO, Shinichiro1,2; MURANAKA, Atsuya2; SHIRASAKI, Yoshinao3; OOYAMA, Yousuke4; UEDA, Masashi1; UCHIYAMA, Masanobu2,3; ENOMOTO, Shuichi1,2; SAWADA, Daisuke1,2(Okayama Univ.1, RIKEN2, Univ. of Tokyo3, Hiroshima Univ.4)
Organizer
2016年光化学討論会
Place of Presentation
東京
Year and Date
2016-09-06 – 2016-09-08
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[Presentation] 一分子多色性を示す π 電子系色素化合物の合成と応用2016
Author(s)
神野伸一郎1,2，谷岡卓1， 村中厚哉2，白崎良尚3，内山真伸2,3，榎本秀一1,2，澤田大介1,2(岡山大院医歯薬1, 理研2，東大院薬3)
Organizer
第14回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム
Place of Presentation
大阪
Year and Date
2016-08-27 – 2016-08-29
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