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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of cascade cyclization reaction via the direct activation of propargylalcohols

Research Project

Project/Area Number 26460009
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

吉田 昌裕  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (10344681)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsプロパルギルアルコール / 活性化 / パラジウム / ルイス酸 / 求核剤 / 連続反応
Outline of Annual Research Achievements

パラジウム触媒存在下プロパルギルアルコールと環状β-ジカルボニル化合物を作用させることで水酸基の直接的活性化を経る連続的な環化反応が進行し、二環性化合物が一挙に生成するか検討した。既に申請者は昨年度の研究においてジフェニル置換プロパルギルアルコールと1,3-シクロヘキサンジオンを用いた検討において、ホウ酸を触媒量用いた場合に水酸基を適切に活性化、予期した反応が進行することを見出している。今年度は見出した最適条件をもとに様々な求核剤を用いたプロパルギルアルコールとの連続的環化反応について検討した。その結果、求核剤として4-ヒドロキシ-2-ピロンを用いた場合も同様に反応が進行し、相当する環化体であるジヒドロフロピラノンが生成することを見出した。またアルコールの直接的活性化の新たな展開として、アリルビスアルコールを基質に用いた求核剤との反応についても検討を行った。その結果、パラジウム触媒とホウ酸共存下においてβ-ジケトンとの反応が進行し、相当するヘキサヒドロクロメノン体が得られることを見出した。本反応は求核剤として様々な環状1,3-ジケトンを用いた場合も同様に反応が進行、望む環化体を与えることを見出した。以上の結果よりプロパルギルアルコールだけではなく、アリルビスアルコールに対しても同様の反応が進行しうることが明らかとなった。

  • Research Products

    (9 results)

All 2017 2016

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Syntheses of 2-Vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-Methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Tosyl Imines with Allylic Diesters2017

    • Author(s)
      Masahiro Yoshida, Kouki Kinoshita, and Kosuke Namba
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Pages: 410-421

    • DOI

      10.3987/COM-16-S(S)33

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Aerobic C-H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst2017

    • Author(s)
      Kenji Matsumoto, Shohei Tachikawa, Noriko Hashimoto, Rina Nakano, Masahiro Yoshida, and Mitsuru Shindo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Pages: 4305-4316

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00300

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと求核剤の環化反応による環状化合物の選択的合成2017

    • Author(s)
      吉田 昌裕
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 75 Pages: 38-48

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.38

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Direct Cyclization of 1,3-Diaryl Propargylic Alcohols with β-Dicarbonyl Compounds by Palladium-Boric Acid Dual-Catalyst System2016

    • Author(s)
      Masahiro Yoshida, Shoko Ohno, Sayaka Eguchi, Tomotaka Mizuguchi, Kenji Matsumoto, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Pages: 5633-5639

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.07.055

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] N-アリールメチルプロパルギルアジリジンの開環・環化反応を鍵反応としたラスビンIIの全合成研究2017

    • Author(s)
      須藤彰太、水口智貴、廣兼司、松本健司、難波康祐、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25 – 2017-03-25
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた2-メチレン-1,3-プロパンジオールとβ-ジカルボニル化合物の環化反応2017

    • Author(s)
      江口彩香、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25 – 2017-03-25
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたアリルジエステルと4-ヒドロキシ-2-ピロンの環化反応によるジヒドロピラノピラン骨格の構築2017

    • Author(s)
      古田絵莉香、向井達哉、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25 – 2017-03-25
  • [Presentation] 含窒素芳香族化合物の触媒的ビアリールカップリング反応の開発2017

    • Author(s)
      松本健司、興梠彰太、酒井健太郎、新藤充、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-25 – 2017-03-25
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたアリルジエステルと4-ヒドロキシ-2-ピロンの連続的環化反応2016

    • Author(s)
      向井達哉、古田絵莉香、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • Organizer
      第55回日本薬学会中四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2016-11-06 – 2016-11-06

URL: 

Published: 2018-01-16  

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