2016 Fiscal Year Annual Research Report
Novel cascade reactions triggered by silyl acetal activation
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26460015
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| Research Institution | Tokyo University of Pharmacy and Life Science |
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Principal Investigator |
矢内 光 東京薬科大学, 薬学部, 准教授 (10408685)
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2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 有機化学 / ブレンステッド酸 / シリルアセタール / 多環式芳香族炭化水素 / 連続反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究の最終年度であり，シリルアセタールの特異的な活性化に基づく連続反応の開発を目指した新たな検討を行うと一方で，これまでに得られた研究成果の取り纏めを行った。
前年度までの検討から，独自の触媒技術を使って合成した種々のシリルアセタールをフッ化物イオンで処理すると，幾つかの形式での分子変換が起こることを明らかにしている。特に，複数の置換基が密集した多置換ナフタレンは，従来法では合成することが極めて困難とされてきたが，本研究成果を用いれば，容易に合成できることが明らかとなっている。例えば，アルキニルラクトンから導かれるシリルアセタールをフッ化物イオンで処理すると，シリルアセタールの活性化を引き金とする極めてユニークな連続反応が進行して，全く異なった置換基をもつ1,2,3,4-四置換ナフタレンが異性体の副生を伴わずに得られた。そこで，本年度はこの反応の適用範囲を明らかにすべく，種々の置換基をもつシリルアセタールを合成し，フッ化物イオン処理によって引き起こされるナフタレン生成反応の一般性を検討した。検討の結果，実に多彩な置換基をもつナフタレンが高収率かつ高選択的に得られることを見いだした。また，反応機構の深い洞察から更なる連続反応への展開を意図した検討を行い，一定の成果を得ることができた。
また，本研究期間の中で得られた1,2,3,4-四置換ナフタレンの合成反応に関しては，国際学会及び専門学術雑誌上での発表を行った。
一連の検討を通じて，シリルアセタールの特異的な活性化を引き金とする連続反応を開発するという当初の目的を果たすことができた。また，多くの予期せぬ新反応を見いだすことができ，これらは更なる検討を経て，発表できるものと考えている。
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Research Products
(9 results)
