2015 Fiscal Year Research-status Report
(+)-ascospiroketal A,B の全合成および絶対配置の決定
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26460028
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
江角 朋之 徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (50315264)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | ascospiroketal / 結核 / 不斉1,4-付加 / 不斉アルドール / β-ラクトン / 連続不斉中心 / 不斉四級炭素 / 天然物合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
isopropenyloxazolidinone と acetoaldehyde とのアルドール反応により生じるアルドール生成物（１：１ジアステレオマー混合物）を J. M. J. Williams らの速度論的酵素反応を利用して分離し，(+)-ascospiroketal B の 2-methyl-3-hydroxybutanoic acid 部分をエナンチオ選択的に合成した．また，キラルな 1,3-propanediol から出発し，１０～１８位に相当する部分を (10Z)-alkenyliodide として得た．１～９位に相当する部分は chiraloxazolidinone を不斉補助基とする 1,4-付加反応により，２位の tetraalkyl (all-carbon) 不斉四級炭素を構築したのち，3-alkyloxypropanal と塩基性条件下で aldol 反応させ，β-ラクトンへと変換し，３，４位の不斉の導入に成功した．
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
計画が妥当であったため．
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| Strategy for Future Research Activity |
１～９位に相当する部分をモデルを使った時と同様な方法で合成を進め，１０～１８位部分とパラジウム(0)触媒によるカップリングを行ったのち，3-hydroxy-2-methylbutanoic acid 部分と縮合させて全合成を完成する予定である．
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| Causes of Carryover |
当初予定していた不斉反応を次年度に行うことにしたため，必要な試薬も次年度に購入することになったため．
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
本研究最終年度に当たるため，研究目標達成に向け主に試薬などの消耗品の購入，学会発表のための旅費などで全額使い切る予定である．
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Research Products
(9 results)
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[Journal Article] Bakuchiol Is a Phenolic Isoprenoid with Novel Enantiomer-​selective Anti-​influenza A Virus Activity Involving Nrf2 Activation2015
Author(s)
Shoji, Masaki; Arakaki, Yumie; Esumi, Tomoyuki; Kohnomi, Shuntaro; Yamamoto, Chihiro; Suzuki, Yutaka; Takahashi, Etsuhisa; Konishi, Shiro; Kido, Hiroshi; Kuzuhara, Takashi
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Journal Title
Journal of Biological Chemistry
Volume: 290
Pages: 28001-28017
DOI
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
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