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2015 Fiscal Year Annual Research Report

アセン類の光二量化反応を活用した結晶性有機ナノ空孔材料の創成

Research Project

Project/Area Number 26600004
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

鈴木 充朗  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 助教 (20724959)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywords自己組織化 / 共有結合性有機構造体 / 結晶性多孔質材料
Outline of Annual Research Achievements

本研究は,化学的に安定な結晶性多孔質有機材料の創製を目指し,アセン類,特にアントラセンの光二量化反応を鍵反応とする共有結合性有機構造体(Covalent Organic Framework, COF)の構築に挑むものである.前年度は,COFモノマーの鍵ユニットとなるアントラセン誘導体の効率的な合成法を確立した.これを受けて本年度は,この鍵ユニットを連結してCOFモノマーのモデルとなる大環状化合物を得ることを主な課題とした.具体的には,ボロン酸とオルトフェニレンジアミンの脱水縮合により,計6ユニットを1ステップで連結し,大環状骨格を構築することを試みた.ここで連結ユニットとなるジアザボロール骨格は,反応系中で可逆的に形成できるとともに,中性および弱塩基性条件下で加水分解に対して比較的安定であり,高い化学安定性をもつ構造体を提供する本研究の目的に合致する結合モチーフである.反応条件を系統的にスクリーニングした結果,高極性溶媒中,ボロン酸が過剰の条件で反応を行うことにより,目的とする大環状骨格が比較的高効率で形成されることを見出した.得られた化合物は,約1.2 nmの内径を有する「shape-persistent」な環状構造をもち,これを共有結合により規則正しく連結・集積することで,本プロジェクトが目指す結晶性多孔質有機材料が構築できると期待される.また,ジアザボロールを連結モチーフとする大環状化合物の合成は,それ自体でCOFのような拡張構造の構築にも応用可能と考えられる.今回の申請研究で得られた合成化学的知見は,有用な新規多孔質有機材料の創製に資する重要な成果であり,今後,それを基盤とした新規材料開発への展開を図る.

  • Research Products

    (10 results)

All 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Photoprecursor approach enables preparation of well-performing bulk-heterojunction layears comprising a highly aggregating molecular semiconductors2016

    • Author(s)
      M. Suzuki, Y. Yamaguchi, K. Takahashi, K. Takahira, T. Koganezawa, S. Masuo, K. Nakayama, H. Yamada
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 8 Pages: 8644-8651

    • DOI

      10.1021/acsami.6b00345

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Evaluation of semiconducting molecular thin films solution-processed via the photoprecursor approach: The case of hexyl-substituted thienoanthracenes2015

    • Author(s)
      C. Quinton, M. Suzuki, Y. Kaneshige, Y. Tatenaka, C. Katagiri, Y. Yamaguchi, D. Kuzuhara, N. Aratani, K. Nakayama, H. Yamada
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 3 Pages: 5995-6005

    • DOI

      10.1039/C5TC00794A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Evaluation of the charge transfer efficiency of organic thin-film photovoltaic devices fabricated using a photoprecursor approach2015

    • Author(s)
      S. Masuo, W. Sato, Y. Yamaguchi, M. Suzuki, K. Nakayama, H. Yamada
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci.

      Volume: 14 Pages: 883-890

    • DOI

      10.1039/C4PP00477A

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 塗布光変換型フラーレン材料の合成と有機薄膜太陽電池への応用2016

    • Author(s)
      川尻 和己,川ノ上 貴裕,大和 雅樹,寺井 健悟,山口 裕二,鈴木 充朗,中山 健一,山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 積層型有機光電変換層への応用を志向した塗布光変換型p型半導体材料の開発2016

    • Author(s)
      永見 直斗,内永 憲佑,C. Quinton,高平 勝也,山口 裕二,鈴木 充朗,中山 健一,山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Photoprecursor approach towards efficient solution-processed organic solar cells2015

    • Author(s)
      M. Suzuki, Y. Yamaguchi, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii, USA)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Controlling vertical composition profile in organic photovoltaic active layers through the photoprecursor approach2015

    • Author(s)
      M. Suzuki, Y. Yamaguchi, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      2015 MRS Fall Meeting & Exhibit
    • Place of Presentation
      Hynes Convention Center (Boston, Massachusetts, USA)
    • Year and Date
      2015-11-29 – 2015-12-04
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Optimizing the morphology of organic bulk heterojunction films using solvent additives in the photoprecursor approach2015

    • Author(s)
      Y. Yamaguchi, M. Suzuki, T. Koganezawa, H. Yamada, K. Nakayama
    • Organizer
      2015 MRS Fall Meeting & Exhibit
    • Place of Presentation
      Hynes Convention Center (Boston, Massachusetts, USA)
    • Year and Date
      2015-11-29 – 2015-12-04
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Solution-processable photoprecursors of narrow band gap molecular semiconductors for organic photovoltaic applications2015

    • Author(s)
      M. Suzuki, Y. Yamaguchi, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      International Symposium for Photo- and Electro-Molecular Machines
    • Place of Presentation
      CEMES-CNRS Research Laboratory (Toulose, France)
    • Year and Date
      2015-10-06 – 2015-10-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 光前駆体法を用いた積層型光電変換層の構築2015

    • Author(s)
      鈴木充朗,山口裕二,中山健一,山田容子
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11

URL: 

Published: 2017-01-06  

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