2015 Fiscal Year Research-status Report
2-スルファニルヒドロキノン二量体を使った新規機能性材料の創成
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26620031
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| Research Institution | Yamaguchi University |
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Principal Investigator |
上村 明男 山口大学, 医学系研究科, 教授 (30194971)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | ヒドロキノン / ビアリール / 蛍光材料 / 大環状化合物 / バイオイメージング |
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| Outline of Annual Research Achievements |
１．新規な水溶性バイオイメージング材料の開発
前年度に側鎖にカルボキシル基を導入した水溶性蛍光物質への展開が可能になったので、今年度はアリールチオ基に水溶性部分を導入することを試みた。4－プリジルメルカプタンを出発物質として、スルファニルヒドロキノン誘導体を合成し、その蛍光挙動を測定したところ、簿骨格であるフェニルチオヒドロキノン二量体のそれとほぼ同じであることがわかった。次いで4－ピリジル基をアルキル化し、ピリジニウム塩に変換し、その水溶性について検討を行ったところ、期待通り水溶性は確保できたものの、蛍光特性が著しく減少することがわかった。これは化合物本体の機能であるのかあるいは不純物の効果であるのか現在検討を行っている。
２．新規な大環状ホスト化合物を用いた、新しい有機触媒計の開発
前年までに合成法を確立した大環状化合物を用いて、その空孔内に分子を入れるホストゲスト化学について検討を行った。ゲスト分子としてビオロゲンを用いたところ、アセトン溶媒中で１：１の錯形成が観測され、NMRのケミカルシフトが見られることがわかった。また、NMRのシグナルがややブロード化することもあわせて観測され、電子移動型の錯形成が起こっている可能性が示唆された。これについては今年度の検討で詳細を明らかにしていく予定である。
またピレンを用いてホストゲスト錯形成を検討したが、錯形成はしていないようであるものの、エキシマー発酵を強く誘発する減少を観測した。この分子状態についても今後検討を行っていく。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
ホストゲスト化学において予想通りの成果（ホストとして作用すること）が得られた上に、予想外の成果（電子移動錯形成の可能性とピレンのエキシマー形成の促進）が得られたので、大環状化合物の化学に新しい展開をもたらすことができた。またバイオイメージング材料の開発では、期待通りの成果は得られなかったものの、今後につながる知見を得ることができた。
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| Strategy for Future Research Activity |
成果にも示したように、ホストゲスト化学に新しい展開が見られたので、これについて詳細の検討を行っていく。またバイオイメージング材料研究の基礎的な知見も得られてきているので引き続き検討を進めていく。
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| Causes of Carryover |
予定した生成物を年度末までに合成することができなかったので、その分に使用予定であった金額が残った
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
今年度に、本研究課題である予定された化合物を合成するのに使用する
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