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2015 Fiscal Year Annual Research Report

環境にやさしい水中空気酸化触媒プロセスの創生

Research Project

Project/Area Number 26620149
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

小川 昭弥  大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30183031)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywords環境関連化学 / 酸化反応 / 低環負荷物質 / バナジウム / 水溶媒
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、環境にやさしい酸素酸化触媒系の創生を目的として、以下の3つの条件を満たす酸化プロセスの確立を目指した。(1) 安全で、かつ無尽蔵に存在する空気 (または酸素) を共酸化剤に用いる。(2) 環境にやさしい溶媒である水を反応場として取り上げる。(3) 人体への害が無く、容易にリサイクル可能な錯体触媒の開発を行う。
1.ピリジン部位が酸化反応を良好に進行させることを見出した。特に、ビピリジンを用いた場合、カルボン酸まで酸化されることが明らかとなった。これはビピリジンの配位によってバナジウム中心の酸化力が向上していると考えられるため、反応条件を環境調和型の酸化条件である大気圧酸素下、水溶媒の条件に変えて検討を行った。酸化されやすい基質であるベンズヒドロ―ルを用いて実験した。その結果、m-Me、p-tBu置換基を有するビピリジン配位子において高収率で反応が進行した。特にp-tBu置換ビピリジン配位子において原料が完全に消費されることが明らかとなった。
2.本研究では反応系中に添加剤を加え、反応の進行性から効果を調べた。種々検討した結果、添加剤はいずれも効果が見られ、基質によって組み合わせを検討することにより、収率が向上することが確認された。
3.光エネルギーの利用は次世代に向け、非常に重要な研究課題と考えられまたイミン類は化成品工業の中でも重要な中間体である。そこで、光酸化触媒としてクロリン誘導体を用いて光誘起酸化反応について検討を行った。種々の検討の結果、リサイクル溶媒としてベンゾトリフルオリド中において、酸化反応が良好に進行した。

  • Research Products

    (45 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results,  Open Access: 1 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 1 results) Book (3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Markovnikov-Selective Hydroselenation of N-Vinyl Lactams with Selenols Affording N,Se-Acetals2016

    • Author(s)
      T. Tamai, M. Yoshikawa, S. Higashimae, A. Nomoto, A. Ogawa
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 81 Pages: 324-329

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02431

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of the First Example of Selenium-Containing Platinum(II)Alkenylarylalkynyl Complexes2015

    • Author(s)
      M, M, Rahman, M, Younus, A. Ogawa
    • Journal Title

      Eur.J. Inorg. Chem.

      Volume: 2015(8) Pages: 1340-1348

    • DOI

      10.1002/ejic.201403194

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Eco-friendly copper sulfate-catalyzed oxidation of amines to imines by hydrogen peroxide in water2015

    • Author(s)
      K Marui, A. Nomoto, M. Ueshima, A.Ogawa
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 56(10) Pages: 1200-1202

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.01.090

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photoinduced Reductive Perfluoroalkylation of Phosphine Oxides: Synthesis of P-perfluoroalkylated Phosphines Using TMDPO and Perfluoroalkyl Iodides2015

    • Author(s)
      Y. Sato, S-i. Kawaguchi and A. Ogawa
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 10385-10388

    • DOI

      10.1039/c5cc03427b

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Hydrolysis of Diazonium Salts Using a Two-Phase System (CPME and Water)2015

    • Author(s)
      T. Taniguchi, M. Imoto, M. Takeda, T. Nakai, M. Mihara, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, A. Nomoto, Akiya Ogawa
    • Journal Title

      Heteroatom Chem.

      Volume: 26(6) Pages: 411-416

    • DOI

      10.1002/hc.21275

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Thiolative Lactonization of Internal Alkynes Bearing a Hydroxyl Group with Carbon Monoxide and Organic Disulfides Catalyzed by Transition-Metal Complexes2015

    • Author(s)
      S. Higashimae, T. Tamai, A. Nomoto, A. Ogawa
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 80 Pages: 7126-7133

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00977

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photoinduced Synthesis of P-perfluoroalkylated Phosphines from Triarylphosphines and Their Application in the Copper-free Cross-coupling of Acid Chlorides and Terminal Alkynes2015

    • Author(s)
      S. Kawaguchi, Y. Minamida, T. Okuda, Y. Sato, T. Saeki, A. Yoshimura, A. Nomoto and A. Ogawa
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 357 Pages: 2509-2519

    • DOI

      10.1002/adsc.201500294

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organosulfide-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes under Light2015

    • Author(s)
      A. Yoshimura, Y, Takamachi, L-B. Han, A. Ogawa
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 21 Pages: 13930-13933

    • DOI

      10.1002/chem.201502425

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Pinacol Couplings of a Series of Aldehydes and Ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME2015

    • Author(s)
      A, Yoshimura, T, Saeki, A, Nomoto, A, Ogawa
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 5347-5355

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.06.007

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Green Oxidation of Amines to Imines Based on the Development of Novel Catalytic Systems Using Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide2015

    • Author(s)
      K. Marui, A. Nomoto, H. Akashi and A. Ogawa
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 48 Pages: 31-42

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560363

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Diimines from Triarylbismuthines and Isocyanides2015

    • Author(s)
      Y. Kobiki, S-i. Kawaguchi and A. Ogawa
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 3490-3493

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01566

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mono- and dinuclear gadolinium(III) complexes of tris(4-carboxy-3-benzyl-3-azabutyl) amine: Synthesis and relaxation properties2015

    • Author(s)
      Y. Makita, M. Inoue, N. Katayama, H. Lee, T. Abe, C. Inui-Yamamoto, C. Mori, Y. Yoshioka, Y. Honda, S. Gamoh, K. Shimizutani, S. Fujiwara and A. Ogawa
    • Journal Title

      Polyhedron

      Volume: 107 Pages: 148-152

    • DOI

      10.1016/j.poly.2015.12.064

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジホスフィンモノオキシドのアルケン類への位置選択的なラジカル付加反応2016

    • Author(s)
      佐藤悠樹, 川口真一, 野元昭宏, 小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-27
  • [Presentation] 遷移金属触媒によるビニル化合物の位置選択的ヒドロチオレーションの開発2016

    • Author(s)
      藤原恵子、玉井太一、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-27
  • [Presentation] がんの光線力学療法 (PDT) のための糖連結イリジウム錯体および白金 (II) ポルフィリンの開発2016

    • Author(s)
      村田明規,百村圭祐,野元昭宏,矢野重信,片岡洋望,小川昭弥
    • Organizer
      第5回バイオ・メディカル・フォーラム/第2回産学連携ヘルスケアナレッジセミナー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2016-02-19
  • [Presentation] 抗腫瘍性糖連結白金およびパラジウム錯体の合成と抗がん活性評価2016

    • Author(s)
      波多野朱紀, 野元昭宏, 片岡洋望, 矢野重信, 小川昭弥
    • Organizer
      第5回バイオ・メディカル・フォーラム/第2回産学連携ヘルスケアナレッジセミナー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2016-02-19
  • [Presentation] 16族元素のラジカル反応特性を活かしたメタルフリープロセスによるアルキン類の官能基化2015

    • Author(s)
      佐伯智和,川口真一,木挽洋佑、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      石油学会関西支部第24回研究発表会-日本エネルギー学会関西支部第60回研究発表会:合同研究発表会
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] 第6周期典型元素化合物を用いる高原子効率ジアリール化反応2015

    • Author(s)
      松原瞳,木挽洋佑,川口真一,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      石油学会関西支部第24回研究発表会-日本エネルギー学会関西支部第60回研究発表会:合同研究発表会
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] 金属フリー条件下、アセチレン類の光誘起ジボレーション2015

    • Author(s)
      高町祐輝,吉村彩,木挽洋佑、川口真一、韓立彪、小川昭弥
    • Organizer
      石油学会関西支部第24回研究発表会-日本エネルギー学会関西支部第60回研究発表会:合同研究発表会
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] 有機硫黄化合物を触媒とする脂肪族末端アルキンの光誘起ジボレーション2015

    • Author(s)
      吉村彩,高町祐輝,韓立彪、小川昭弥
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(東山キャンパス)野依記念学術交流館(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] アルキン類の複合カルボニル化に基づく硫黄官能基を有するカルボニル化合物の高選択的合成法の開発2015

    • Author(s)
      東前信也、野元昭宏、小川昭弥
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(東山キャンパス)野依記念学術交流館(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] 第6周期ヘテロ元素化合物を用いたイソシアニドの選択的アリール化反応2015

    • Author(s)
      木挽洋佑, 松原瞳, 川口真一, 小川昭弥
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(東山キャンパス)野依記念学術交流館(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] フッ素の特性を活かした機能性ホスフィンの創生とそのリガンド機能の解明2015

    • Author(s)
      佐藤悠樹, 川口真一, 野元昭宏, 小川昭弥
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(東山キャンパス)野依記念学術交流館(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-12-04
  • [Presentation] Structure and Synthesis of a Heteroditopic Hemicryptophane Host2015

    • Author(s)
      N. Katayama, Y. Makita, and A. Ogawa
    • Organizer
      The 3rd OPU-TKU International Symposium on Frontier Chemistry and Materials for 21st Chemistry
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-11-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly selective thiolative lactonization of acetylenic alcohols with carbon monoxide and organic disulfides in the presence of transition metal catalysts2015

    • Author(s)
      S. Higashimae, A. Ogawa
    • Organizer
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都(京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-11-10
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] シッフ塩基を介する抗腫瘍性糖連結白金及びパラジウム錯体の合成及び抗癌活性評価2015

    • Author(s)
      波多野朱紀, 野元昭宏, 片岡洋望, 矢野重信, 小川昭弥
    • Organizer
      錯体化学会第65回討論会
    • Place of Presentation
      奈良女子大学(奈良県奈良市)
    • Year and Date
      2015-09-23
  • [Presentation] バナジウム錯体触媒-TEMPO複合系によるアルコール類の常圧酸素酸化2015

    • Author(s)
      松井駿祐, 円井邦昌, 野元昭宏, 植嶌陸男, 小川昭弥
    • Organizer
      錯体化学会第65回討論会
    • Place of Presentation
      奈良女子大学(奈良県奈良市)
    • Year and Date
      2015-09-21
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたトリアリールビスムチンとイソシアニドとのカップリング反応によるα-ジイミンの合成2015

    • Author(s)
      木挽洋佑, 川口真一, 小川昭弥
    • Organizer
      第62回 有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学千里山キャンパス(大阪府吹田市)
    • Year and Date
      2015-09-07
  • [Presentation] Metal Ion-Sensing Properties of Nobel Anthraquinone Derivatives Bearing Chalcogen-Containing Amino Acid Moieties2015

    • Author(s)
      A. Nomoto, T. Taniguchi, K. Kakiuchi, S. Yano, A. Ogawa
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-09-03
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of m-Substituted Phenols via Diazonium Salts Hydrolysis Using CPME/H2O2015

    • Author(s)
      T. Taniguchi, M. Imoto, M. Takeda, T. Nakai, M. Mihara, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, A. Nomoto, A. Ogawa
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-09-03
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Eco-friendly Oxidation Catalyzed by Metal Complexes Bearing n-Conjugated Ligands.2015

    • Author(s)
      A. Ogawa
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of α-Diimines from Triarylbismuthines and Isocyanides for Construction of Functional N-Heterocycles2015

    • Author(s)
      Y. Kobiki, S-i. Kawaguchi, A. Ogawa
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Tioglucose-Conjugated Ir Complex and Its Luminescent Quenching for Oxygen Sensing2015

    • Author(s)
      A. Nomoto, K. Hyakumura, Y. Sakai, S. Yano, A. Ogawa
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photoluminescent and Metal Coordination Properties of Sulfur-Containing π-Conjugated Divinylbenzene Derivatives Synthesized by Regio- and Stereoselective Addion Reactions Catalyzed by RhCl(PPh3)32015

    • Author(s)
      A. Nomoto, A. Murata, T. Fujiyama, M. Ueshima, A. Ogawa
    • Organizer
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hydrolysis of Diazonium Salts Using a Two-Phase System (CPME and Water)2015

    • Author(s)
      T. Taniguchi, M. Imoto, M. Takeda, T. Nakai, M. Mihara, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, A. Nomoto, Akiya Ogawa
    • Organizer
      The 3rd International Synposium on Process Chemistry
    • Place of Presentation
      京都国際会館(京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-07-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Novel Synthetic Methods of N,Se-Acetals by Highly Regioselective Hydroselenation of N-Vinyl Lactams2015

    • Author(s)
      T. Tamai, M. Yoshikawa, S. Higashimae, A. Ogawa
    • Organizer
      The 3rd International Synposium on Process Chemistry
    • Place of Presentation
      京都国際会館(京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-07-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Amino Acid Ester-Introduced Platinum and Palladium Complexes for Anti-tumor Reagents2015

    • Author(s)
      A. Nomoto, S. Yano, A. Hatano, Y. Sakai, A. Ogawa
    • Organizer
      第25回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎大学 文教スカイホール(長崎県長崎市)
    • Year and Date
      2015-05-31
  • [Presentation] Introduction of Sugar Moeties to Metal Ligands by Hydrothiolation2015

    • Author(s)
      A. Murata, A. Nomoto, K. Hyakumura, S.Yano, A. Ogawa
    • Organizer
      第25回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎大学 文教スカイホール(長崎県長崎市)
    • Year and Date
      2015-05-30
  • [Presentation] Synthesis of Glycoconjugated Platinum and Palladium Complexes Bearing Schiff Base for Anti-Cancer Drug and Their Crystal Structures2015

    • Author(s)
      A. Hatano, A. Nomoto, Y,Sakai,S.Yano, A. Ogawa
    • Organizer
      第25回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎大学 文教スカイホール(長崎県長崎市)
    • Year and Date
      2015-05-30
  • [Presentation] Synthesis of Ir Complexes with Glycoconjugated Ligand for Photodynamic Therapy of Cancer2015

    • Author(s)
      K. Hyakumura, A. Nomoto, A. Murata, S.Yano, A. Ogawa
    • Organizer
      第25回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎大学 文教スカイホール(長崎県長崎市)
    • Year and Date
      2015-05-30
  • [Book] Science of synthesis. Organometalic Complexes of platinum.2015

    • Author(s)
      A. Nomoto, A. Ogawa
    • Total Pages
      498(1-19)
    • Publisher
      Theime,
  • [Book] Functionalized Redox Systems. 2.5 Samarium-Induced Reductive Transformations.2015

    • Author(s)
      A. Nomoto, A. Ogawa
    • Total Pages
      152(18-22)
    • Publisher
      Springer.
  • [Book] 有機合成実験法ハンドブック 有機合成化学協会編 21章 ラジカル反応法2015

    • Author(s)
      柳 日馨, 小川昭弥
    • Total Pages
      1166(701-730)
    • Publisher
      丸善出版
  • [Remarks] 有機合成化学研究室

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka8/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] ジ-及びトリアリールメタン染料の製造方法2015

    • Inventor(s)
      小川昭弥、西ケ花完、他4名
    • Industrial Property Rights Holder
      小川昭弥、西ケ花完、他4名
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2015-195563
    • Filing Date
      2015-10-01

URL: 

Published: 2017-01-06  

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