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2014 Fiscal Year Research-status Report

含硫黄機能性材料の開拓~π拡張TTFとNIRエレクトロクロミズム~

Research Project

Project/Area Number 26620167
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsテトラチアフルバレン / 有機電子材料 / 芳香族化合物 / 前駆体 / エレクトロクロミズム
Outline of Annual Research Achievements

TTFをはじめとする含硫黄芳香族化合物は、有機電子材料やNIR材料として優れているが、π共役拡張系含硫黄化合物については未だ未開拓の構造が残されている。そこで①有機電子材料として期待されるテトラセン縮環TTFに代表されるπ共役拡張TTF;②有機電子材料やNIR色素として期待されるπ共役拡張ニッケルビス(ジチオレン)錯体;③NIR領域にエレクトロクロミズム挙動が期待されるジチアノナセンなどの含硫黄高次アセン類やその金属錯体を系統的に合成し、これら含硫黄化合物の電子構造と分子軌道、結晶構造、分光特性、電気物性を総合的に評価することにより、構造と物性の相関を検証し、新しいπ共役拡張機能性材料を提案することを目的に研究を行う。
初年度である今年は、フェニル置換テトラセンTTF(Ph-DT-TTF)の合成・単結晶構造解析を行い、論文にまとめた(Chem.Eur.J. 2014, 20, 6309-6314)。また溶液塗布・単結晶・蒸着等の様々な手法でFETデバイスの作製を試み評価を行った。また電子求引性置換基の導入されたテトラセンTTFの合成に成功し、その電子状態をPh-DT-TTFと比較した(Tetrahedron Lett. Accepted)。また、チアノナセンの合成にも成功し、その酸化還元特性について詳細に検討した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

フェニル置換テトラセンTTF(Ph-DT-TTF)の合成を行い、単結晶構造解析を行い、論文にまとめた(Chem.Eur.J. 2014, 20, 6309-6314)。また電子求引性置換基の導入されたテトラセンTTFの合成に成功し、その電子状態をPh-DT-TTFと比較した(Tetrahedron Lett. Accepted)。これら化合物の電子物性を評価するために、溶液塗布・単結晶・蒸着等の様々な手法でFETデバイスの作製を共同研究により試み、評価を行った。現在のところ良いデバイス特性は観測されていないが、引き続き、検討中である。
チアノナセンの合成にも成功し、その酸化還元特性について詳細に検討したところ、2つのテトラセンの酸化電位が、中央の含硫黄6員環よりも低いため酸化により2つのテトラセン部位が酸化されることを明らかにした。

Strategy for Future Research Activity

引き続き置換テトラセンTTF化合物の導電特性の評価を行う。これまで溶液から得られた単結晶は溶媒を含んでいるため、単結晶有機デバイスには不向きであったが、溶媒を工夫し、溶媒を含まない単結晶の作成を試みる。また、難溶のため合成が困難な無置換のテトラセンTTFの合成を前駆体法を用いて行い、有機電子材料としての特性を評価する。
一方、初年度にはあまり手を付けられなかった②で新規半導体材料を指向したπ共役拡張ニッケルビス(ジチオレン)錯体の開発も展開する。

  • Research Products

    (6 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (2 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] An electron-deficient tetrathiafulvalene-conjugated bistetracene2015

    • Author(s)
      M. Yamashita, H. Hayashi, N. Aratani*, H. Yamada*
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 56 Pages: 3804-3808

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.04.080

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Solid State Structures of a Tetrathiafulvalene-conjugated Bistetracene2014

    • Author(s)
      M. Yamashita, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada*
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 20 Pages: 6309-6314

    • DOI

      10.1002/chem.201304997

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photoprecursor approach as an effective means for preparing multilayer organic semiconducting thin films by solution processes2014

    • Author(s)
      Y. Yamaguchi, M. Suzuki, T. Motoyama, S. Sugii, C. Katagiri, K. Takahira, S. Ikeda, H. Yamada*, K. Nakayama*
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 4 Pages: 7151

    • DOI

      10.1038/srep07151

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 前駆体を利用した機能性化合物の合成と有機デバイスへの応用2014

    • Author(s)
      山田容子
    • Organizer
      14-2 印刷・情報記録・表示研究会 および14-3 光反応・電子用材料研究会 合同研究会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2014-10-16 – 2014-10-16
    • Invited
  • [Presentation] TIPSエチニル基を有するテトラセン縮環TTFの合成と物性2014

    • Author(s)
      山下正貴・鈴木充朗・葛原大軌・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/Yamada_Research_Group/index.html

URL: 

Published: 2016-05-27  

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