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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of sulfur-containing functional materials: pi-extended TTF and NIR electrochromism

Research Project

Project/Area Number 26620167
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords機能材料 / 有機電子材料 / エレクトロクロミズム
Outline of Annual Research Achievements

TTFをはじめとする含硫黄芳香族化合物は、有機電子材料やNIR材料として優れているが、π共役拡張系含硫黄化合物については未だ未開拓の構造が残されている。そこで
・有機電子材料として期待されるテトラセン縮環TTFに代表されるπ共役拡張TTF
・NIR領域にエレクトロクロミズム挙動が期待されるジチアノナセン
などの含硫黄高次アセン類を系統的に合成し、これら含硫黄化合物の電子構造と分子軌道、結晶構造、分光特性、電気物性を総合的に評価することにより、構造と物性の相関を検証し、新しいπ共役拡張機能性材料を提案することを目的に研究を展開した。
これまでに我々は、置換基の導入により溶解度を向上させたテトラセン縮環TTFの合成に成功し、電子構造を明らかにすることに成功した。しかし置換基の立体反発により分子のパッキングが妨げられ、単結晶での高い電荷移動度は得られなかった。最終年度の本年度は前駆体法を利用し、置換基を持たないテトラセン縮環TTFの前駆体の合成に再度挑戦し成功した。またナフタレン縮環TTFの両末端にイミド基を導入することで、酸素に対する安定性を実現した一連の化合物を合成し、X線結晶構造解析とESR測定によりラジカルカチオンの電子構造を明らかにするとともに、p型半導体としてのFET性能の評価に成功した。薄膜作製条件の最適化により10-1 cm2/Vs オーダーのホール移動度を達成した。
ジチアノナセンの合成に成功し、その電子構造を明らかにした。チアンスレンが2電子酸化によりアントラセン様の電子構造をとるのに対し、ジチアノナセンは2電子酸化によりテトラセンラジカルカチオンのダイマー構造をとることを見出した。

  • Research Products

    (4 results)

All 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) Presentation (1 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] University of Massachusetts(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      University of Massachusetts
  • [Journal Article] Bisanthra-thianthrene: synthesis, structure and oxidation properties2016

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Hironobu Hayashi, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara*, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani*, Hiroko Yamada*
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Pages: 70700-70703

    • DOI

      10.1039/C6RA13036D

  • [Presentation] ナフタレン縮環TTF bisimideの合成とそのラジカルカチオンの性質2016

    • Author(s)
      山下正貴、荒谷直樹、山田容子
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/

URL: 

Published: 2018-01-16   Modified: 2022-02-16  

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