2015 Fiscal Year Annual Research Report
天然有機化合物の構造解析をサポートする実践的な計算化学利用法
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26660093
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| Research Institution | Hirosaki University |
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Principal Investigator |
橋本 勝 弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
根平 達夫 広島大学, 総合科学研究科, 准教授 (60321692)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 天然物 / 分子起動計算 / NMR化学シフト予想 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究課題では、量子化学に基づくスペクトル予想方法のscope and limitationを行い一般的適用法を確立しようというものである。研究の過程でNMR化学シフトは、立体配座にきわめて敏感であることが判明した。配座解析の段階では、時には数十万を超える初期配座を評価する必要があり、計算速度の速い分子力学法を用いることが多い。しかし、力場法は官能基を多数有する分子の再現性は低く、歪んだ分子を想定しておらす、無駄な配座を候補としたり、安定配座に漏れが生じる可能性があることを明らかにした。これは、STO3Gなどある程度高コストな分子軌道法とすることにより、実用的な計算時間で実行できることを見出した。また、計算結果について、計算値と実測値とのズレを構造式上にマッピングすることで、計算が正しく行われたか、判断しやすいこと、また解析にも有効であることを明らかにした。以上の情報を基にEpoxyroussoeone およびEpoxyroussoedioneの構造決定に利用した。上記化合物は分子内に水素原子をほとんど持たないため、そのNMRを利用した構造解析は、非常に困難であったが本手法を適用させることにより、平面構造はもちろん立体構造まで明らかにすることができた。
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[Journal Article] Isolation, Absolute Structures, and Biological Properties of Cyclohelminthols I–IV from Helminthosporium velutinum yone962016
Author(s)
2.Y. Honmura, S. Uesugi, H. Maeda, K. Tanaka, T. Nehira, K. Kimura, M. Okazaki, M. Hashimoto,
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 72
Pages: 1400-1405
DOI
Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Isolation, ECD Assisted Structural Analyses, Biosynthetic Discussions, and Biological activities of epi-Cochlioquinones D and its Derivatives,2015
Author(s)
M. Arayama, T. Nehira, H. Maeda, K. Tanaka, H. Miyagawa, T. Ueno, S. Hosokawa, M. Hashimoto
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 71
Pages: 4788-4794
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Niphateolide A, Isolation from the marine sponge Niphates olemda and determination of its absolute configuration by an ECD analysis2015
Author(s)
2.Hikaru Kato, Tatsuo Nehira, Koichi Matsuo, Tetsuo Kawabata, Yoshihiri Kobashigawa, Hiroshi Morioka, Fitji Losung, Remy E. P. Mangindaan, Nicole J. de Voogd, Hideyoshi Yokosawa, Sachiko Tsukamoto
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 71
Pages: 6956-6960
DOI
Peer Reviewed
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[Presentation] Isolation, ECD Assisted Structural Analyses, Biosynthetic Discussions, and Biological activities of epi-Cochlioquinones D and its Derivatives2015
Author(s)
M. Arayama, T. Nehira, H. Maeda, K. Tanaka, H. Miyagawa, T. Ueno, S. Hosokawa, M. Hashimoto
Organizer
15th International Conference on Chiral Spectroscopy
Place of Presentation
札幌
Year and Date
2015-08-31 – 2015-08-31
Int'l Joint Research / Invited
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