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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Chemical studies on the antifeedants in the skin secretion of the ranid frog Grandilana rugosa against predatory snakes

Research Project

Project/Area Number 26660096
Research InstitutionToyama Prefectural University

Principal Investigator

奥 直也  富山県立大学, 工学部, 講師 (90525388)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2018-03-31
Keywords苦味 / ツチガエル / 特異臭 / ヘビ忌避 / ペプチド / 両親媒性 / gaegurin 5 / 化学生態
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、カエル食のヘビに対する捕食阻害効果が証明されたツチガエルの体表分泌物より、ヘビ捕食阻害成分を同定することで、世界に先駆けて物質レベルで変温動物の化学防御機構を証明することを目指している。“味”または“臭気”が毒に匹敵しうる有効な生存戦略の一つであることが証明されれば、環境調和型動物忌避剤の開発にも知見を応用できる。
苦味の本体として同定されたペプチドの構造確認のため、前回プロテインシーケンサーにて得られた予想構造を持つペプチドを委託合成した。これをHPLCにて精製後、HPLC分析によるピーク同定に供した。非常に界面活性が高いせいか、注入量が一定量以上になるとカラムに保持されずフロントに溶出し、保持時間の一致に頼った同定は非常に困難だった。そこで界面活性による保持のかく乱を生じない微量(20 ng)をLC-MS分析に供した。ダイオードアレイによる検出限界以下であり、UV吸収による検出は出来なかったが、多価イオンを標的にしたイオン選択的モニタリングにてピーク溶出を検出し、保持時間を比較したところ、予想構造を持つペプチドは保持時間が天然物と一致したことから、構造を最終確認できた。
特異臭については、前回開発した試香紙を用いた臭気捕集法にヒントを得て、官能評価法を試香紙を用いたものに変更したところ、前回GC-MS分析にて検出したイオノン誘導体が特徴香の一部を再現することが確認できた。これに加えて、アルデヒド2成分についても、特異臭の構成成分であるかどうか確認するため、現在標品の入手と試香紙を用いた方法で官能評価を検討している。

  • Research Products

    (10 results)

All 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Unequivocal determination of caulamidines A and B: application and validation of new tools in the structure elucidation tool box.2018

    • Author(s)
      D. J. Milanowski, N. Oku, L. K. Cartner, H. R. Bokesch, R. T. Williamson, J. Sauri, Y. Liu, K. A. Blinov, Y. Ding, X.-C. Li, D. Ferreira, L. A. Walker, S. Khan, M. T. DaviesColeman, J. A. Kelley, J. B. McMahon, G. E. Martin, K. R. Gustafson
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 9 Pages: 307-314

    • DOI

      10.1039/C7SC01996C

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Two new sacrolide-class oxylipins from the edible cyanobacterium Aphanothece sacrum2017

    • Author(s)
      Oku Naoya、Hana Sayaka、Matsumoto Miyako、Yonejima Kohsuke、Tansei Keijiroh、Isogai Yasuhiro、Igarashi Yasuhiro
    • Journal Title

      The Journal of Antibiotics

      Volume: 70 Pages: 708~709

    • DOI

      10.1038/ja.2017.32

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 唾液分泌促進作用および塩味後味を示すpellitorineの構造活性相関2018

    • Author(s)
      奥直也、森岡静香、岩崎春香、五十嵐康弘
    • Organizer
      日本農芸化学会2018年度名古屋大会
  • [Presentation] 熱帯産食用ラン藻Nostochopsis lobatusから得られる抗菌物質の構造2017

    • Author(s)
      奥 直也、林 咲希、春成円十朗、五十嵐康弘、山口 裕司、竹中 裕行、村藤 俊宏
    • Organizer
      第19回マリンバイオテクノロジー学会大会
  • [Presentation] 大腸菌を宿主とした抗菌ペプチド発現系の作製2017

    • Author(s)
      平手拓哉、奥直也、五十嵐康弘、磯貝泰弘
    • Organizer
      第十七回日本タンパク質科学会年会
  • [Presentation] タテヤママリモから得られた新規抗微生物性エーテル脂質の構造2017

    • Author(s)
      奥直也、架田貴美、朴木英治、五十嵐康弘
    • Organizer
      第59回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] Burkholderia属細菌が生産する抗酸化物質の探索2017

    • Author(s)
      南部 夏実、架田 貴美、奥 直也、黒川 洋一、清水 将文、五十嵐 康弘
    • Organizer
      第10回北陸合同バイオシンポジウム
  • [Presentation] 食用藍藻の機能性の調査 ~ACE阻害剤の探索~2017

    • Author(s)
      中野 美穂子、 奥 直也、山口 裕司、竹中 裕行、五十嵐 康弘
    • Organizer
      第10回北陸合同バイオシンポジウム
  • [Presentation] Thermophilic bacteria as a new resource of novel chemical entity: Secondary metabolite analysis in Laceyella sacchari2017

    • Author(s)
      Tao Zhou, Hirofumi Akiyama, Kazuma Sumida, Naoya Oku, Yasuhiro Igarashi
    • Organizer
      ICTCRED2017
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A new biosurfactant as an antibacterial ingredient in a tropical edible cyanobacterium Nostochopsis lobatus2017

    • Author(s)
      Naoya Oku, Saki Hayashi, Yuji Yamaguchi, Hiroyuki Takenaka, Toshihiro Murafuji, Enjuro Harunari, Yasuhiro Igarashi
    • Organizer
      ICTCRED2017
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2018-12-17  

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