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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Creation of Functional Molecules based on Unique Properties of Porphyrins and Phthalocyanines and Development of Methodologies for Creating Molecular Assemblies

Research Project

Project/Area Number 26708003
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

清水 宗治  九州大学, 工学研究院, 准教授 (70431492)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2018-03-31
Keywordsポルフィリン / フタロシアニン / BODIPY / 光物性 / 複合材料・物性
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、光学材料・有機半導体材料として、現代社会の諸問題の解決・改善を指向して、広く研究がなされている機能性分子であるポルフィリンおよびフタロシアニンの応用研究に利用可能な潜在的な分子物性を引き出すべく、①ポルフィリンおよびフタロシアニンの特性を活かした機能性分子の創出および物性解明、②ポルフィリンおよびフタロシアニンの機能性に関与している部分骨格を基盤とした機能性分子の創出と物性解明、③ポルフィリンおよびフタロシアニンの集積化法の開発と物性発現において、基礎研究から応用研究につながる基盤研究までを展開している。
研究計画最終年度である本年は①において、ポルフィリンのメゾ位の2ヶ所が酸素に置き換わった5,15-ジオキサポルフィリンの酸化還元による反芳香族性変化について検討を進めた。電気化学測定では1電子2過程の可逆な酸化還元を観測したことから、18π芳香族性を示すジカチオン種の生成が期待された。化学酸化による単離を試みたところ、予想に反して、外周部で連結した二量体が得られた。X線結晶構造解析で、その構造を明らかにしたほか、電気化学測定等により、酸化時における二量化の機構について明らかにした。また、これらの一連の反芳香族分子の半導体特性へと研究を今後展開するために、類縁化についても検討を始めている。
②では前年度までに合成したポルフィリンとアザジピリンの複合体が得意な互変異性構造を取ることを見いだし、それに起因して、酸化状態の異なる複数の金属イオンを容易に配位しうることを見いだした。また③では配位子骨格で時間を要したが、現在、目処が立っており、継続して研究を行っている。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (25 results)

All 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (17 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] 国立台湾大学(台湾)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      国立台湾大学
  • [Int'l Joint Research] University of Oslo(ノルウェー)

    • Country Name
      NORWAY
    • Counterpart Institution
      University of Oslo
  • [Journal Article] Blackening of aza-BODIPY analogues by simple dimerization: panchromatic absorption of a pyrrolopyrrole aza-BODIPY dimer2018

    • Author(s)
      Kage Yuto、Mori Shigeki、Ide Marina、Saeki Akinori、Furuta Hiroyuki、Shimizu Soji
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: 2 Pages: 112~120

    • DOI

      10.1039/c7qm00438a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The First Silicon(IV) Corrole Complexes: Synthesis, Structures, Properties, and Formation of a μ-Oxo Dimer2018

    • Author(s)
      Ueta Kento、Fukuda Masaya、Kim Gakhyun、Shimizu Soji、Tanaka Takayuki、Kim Dongho、Osuka Atsuhiro
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/chem.201800165

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polymeric Self-Assemblies with Boron-Containing Near-Infrared Dye Dimers for Photoacoustic Imaging Probes2017

    • Author(s)
      Miki Koji、Enomoto Akane、Inoue Tatsuhiro、Nabeshima Tatsuya、Saino Sousuke、Shimizu Soji、Matsuoka Hideki、Ohe Kouichi
    • Journal Title

      Biomacromolecules

      Volume: 18 Pages: 249~256

    • DOI

      10.1021/acs.biomac.6b01568

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phenylene-Bridged Expanded Porphyrazines2017

    • Author(s)
      Iizuka Fumiya、Kage Yuto、Kobayashi Nagao、Furuta Hiroyuki、Shimizu Soji
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 82 Pages: 1021~1024

    • DOI

      10.1002/cplu.201600482

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile synthesis of dimeric aza-BODIPY analogues from electron-deficient bislactams and their intriguing optical and electrochemical properties2017

    • Author(s)
      Tamada Masamichi、Iino Taku、Wang Yemei、Ide Marina、Saeki Akinori、Furuta Hiroyuki、Kobayashi Nagao、Shimizu Soji
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 58 Pages: 3151~3154

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.06.088

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] フタロシアニンの構造変換に基づく新規機能性分子の創出2017

    • Author(s)
      清水 宗治
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 75 Pages: 1012~1022

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1012

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] TTF縮環フタロシアニンμ-oxo二量体の合成と物性2018

    • Author(s)
      日永田泰斗、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 反芳香族性5,15-ジオキサポルフィリン及びβ,β結合二量体の合成と物性2018

    • Author(s)
      西山彰秀、福田雅弥、森重樹、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Synthesis of Chalcogen-Containing Antiaromatic Porphyrinoids2017

    • Author(s)
      Soji Shimizu
    • Organizer
      "π-Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg"
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Creation of Novel p-Conjugated Systems and Their Functionalities Based on Phthalocyanine Chemistry2017

    • Author(s)
      Soji Shimizu
    • Organizer
      Bath University Department Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] テトラチアフルバレン縮環低対称ケイ素フタロシアニンの合成と物性2017

    • Author(s)
      日永田泰斗、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第54回化学関連支部合同九州大会
  • [Presentation] 反芳香族性5,15-ジオキサポルフィリンの合成および物性2017

    • Author(s)
      西山彰秀、福田雅弥、森重樹、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第54回化学関連支部合同九州大会
  • [Presentation] 反芳香族性5,15-ジオキサポルフィリンの合成および物性2017

    • Author(s)
      西山彰秀、福田雅弥、森重樹、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第29回若手研究者のためのセミナー
  • [Presentation] テトラチアフルバレン縮環低対称ケイ素フタロシアニンの合成と物性2017

    • Author(s)
      日永田泰斗、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第29回若手研究者のためのセミナー
  • [Presentation] 反芳香族性5,15-ジオキサポルフィリンの合成および物性2017

    • Author(s)
      西山彰秀、福田雅弥、森重樹、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] N-混乱ポルフィリンーアザジピリン複合体の合成とその錯化挙動2017

    • Author(s)
      福田雅弥、清水宗治、古田弘幸
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] TTF縮環低対称ケイ素フタロシアニンダイマーの合成と分子配列制御2017

    • Author(s)
      日永田泰斗、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] TTF縮環サブフタロシアニンを用いた超分子ポリマーの構築2017

    • Author(s)
      内原岬哉、古川貢、古田弘幸、清水宗治
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 反芳香族性5,15-ジオキサポルフィリンの合成と物性2017

    • Author(s)
      清水宗治
    • Organizer
      π造形科学 第4回公開シンポジウム
  • [Presentation] Fabrication of External Stimuli-Responsive Molecular Systems Based on TTF-Annulated Phthalocyanine and Subphthalocyanine2017

    • Author(s)
      Soji Shimizu, Yuta Shiina, Koya Uchihara, Nagao Kobayashi, Hiroyuki Furuta
    • Organizer
      The 23rd Joint Seminar of the Busan Branch of the Korean Chemical Society (KCS) and the Kyushu Branch of the Chemical Society of Japan (CSJ)
  • [Presentation] Synthesis of Low Symmetric Tetrathiafulvalene-Annulated Silicon Phthalocyanine and m-oxo Dimer2017

    • Author(s)
      Taito Hieida, Hiroyuki Furuta, Soji Shimizu
    • Organizer
      The 23rd Joint Seminar of the Busan Branch of the Korean Chemical Society (KCS) and the Kyushu Branch of the Chemical Society of Japan (CSJ)
  • [Presentation] Synthesis and Properties of 5,15-Dioxaporphyrin2017

    • Author(s)
      Akihide Nishiyama, Masaya Fukuda, Shigeki Mori, Hiroyuki Furuta, Soji Shimizu
    • Organizer
      The 23rd Joint Seminar of the Busan Branch of the Korean Chemical Society (KCS) and the Kyushu Branch of the Chemical Society of Japan (CSJ)
  • [Presentation] External Stimuli-Responsive Molecular Systems Based on TTF-Annulated Phthalocyanine and Subphthalocyanine2017

    • Author(s)
      Soji Shimizu, Yuta Shiina, Koya Uchihara, Nagao Kobayashi, Hiroyuki Furuta
    • Organizer
      International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry in conjunction with ISACS

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Published: 2018-12-17   Modified: 2022-05-13  

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