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2015 Fiscal Year Research-status Report

発光性色素のらせん集積化による刺激応答性円偏光発光分子集合体の創製

Research Project

Project/Area Number 26810051
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

池田 俊明  広島大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (40560363)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords円偏光発光 / らせん集積体 / 白金錯体 / カルバゾール / ゲルモール / イソオキサゾール
Outline of Annual Research Achievements

我々はフェニルイソオキサゾール基を導入したπ共役系分子がπ―π相互作用と双極子―双極子相互作用によって自己集合し,らせん集積体を形成することを報告している。このらせん集積体に光機能性部位を導入することで,キラル光物性を示すらせん集積体を構築することができる。本研究では,発光性の白金(II)フェニルビピリジン錯体,カルバゾール,ジチエノゲルモールにフェニルイソオキサゾール基を導入した分子を合成し,そのらせん集合挙動および光物性を検討した。
昨年度の研究において,白金(II)フェニルビピリジン錯体にフェニルイソオキサゾール基を導入した分子がらせん集積体を形成し,高い円偏光度をもった円偏光発光を示すことを見出している。そこで,今年度の研究においては,溶液状態以外での応用を視野にゲル状態で円偏光発光を示す白金(II)フェニルビピリジン錯体の開発を行った。フェニルイソオキサゾール基の側鎖に複数の長鎖アルキル基を導入し,あわせてキラル側鎖を導入することで円偏光発光性のゲルを形成することが分かった。この分子は溶液状態では円偏光発光を示さず,ゲルになることによって初めて円偏光発光を示すゲル化誘起の円偏光発光材料となる可能性を見出した。
また,新たな発光性色素としてジチエノゲルモールにフェニルイソオキサゾール基を導入した分子を合成した。この分子はらせん集積することで円偏光発光を示すことが分かった。メタロールからの円偏光発光はこれまでにほとんど報告されておらず,非常に先進的な結果を得ることができた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本研究の目的はらせん集積体を利用した高輝度・高円偏光度を両立した外部刺激によって制御可能な円偏光発光材料の開発である。これまでに開発した白金(II)錯体およびジチエノゲルモールはいずれも高い円偏光度を示し,温度変化やゲル化といった刺激による円偏光発光の制御に成功している。そのため,研究は順調に進展しているといえる。

Strategy for Future Research Activity

さらなる高輝度・高円偏光度を両立した円偏光発光材料開発のために,らせんポリマーに発光性分子を組み込む。また,他の高輝度色素についてもらせん集積化の検討を行う。

  • Research Products

    (28 results)

All 2016 2015

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (23 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Solvent-induced emission of organogels based on tris(phenylisoxazolyl)benzene2016

    • Author(s)
      Toshiaki Ikeda, Tetsuya Masuda, Midori Takayama, Hiroaki Adachi, Takeharu Haino
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 14 Pages: 36-39

    • DOI

      10.1039/c5ob01898f

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photoresponsive Toroidal Nanostructure Formed by Self-Assembly of Azobenzene-Functionalized Tris(phenylisoxazolyl)benzene2016

    • Author(s)
      Hiroaki Adachi, Yuko Hirai, Toshiaki Ikeda, Makoto Maeda, Ryo Hori, Shoichi Kutsumizu, Takeharu Haino
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 18 Pages: 924-927

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03622

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Novel helical assembly of a Pt(II) phenylbipyridine complex directed by metal-metal interaction and aggregation-induced circularly polarized emission2015

    • Author(s)
      Toshiaki Ikeda, Midori Takayama, Jatish Kumar, Tsuyoshi Kawai, Takeharu Haino
    • Journal Title

      Dalton Transactions

      Volume: 44 Pages: 13156-13162

    • DOI

      10.1039/c5dt01284h

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] New insights into metal ion-crown ether complexes revealed by SEIRA spectroscopy2015

    • Author(s)
      Yoshiya Inokuchi, Takayuki Ebata, Toshiaki Ikeda, Takeharu Haino, Tetsunari Kimura, Hao Guo, Yuji Furutani
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 39 Pages: 8673-8680

    • DOI

      10.1039/c5nj01787d

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したPt(II)らせん集積体からなる発光性メタロゲルのキラル光物性2016

    • Author(s)
      平野喬平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 超分子架橋によるポルフィリン超分子ポリマーの構造制御2016

    • Author(s)
      灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基をもった発光性分子の自己集合とキラル光物性2016

    • Author(s)
      平野喬平・安達洋平・中村優志・池田俊明・大下浄治・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したC3対称ベンゾトリチオフェン誘導体の協同的自己集合2016

    • Author(s)
      足立浩明,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したペリレンビスイミドからなる発光性ゲル2016

    • Author(s)
      池田俊明,増田哲也,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Luminescent supramolecular metallogel constructed by Pt(II) complex possessing2015

    • Author(s)
      K. Hirano, T. Haino, T. Ikeda
    • Organizer
      PACIFICHEM 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Allosteric guest binding of octaphosphonate biscavitands2015

    • Author(s)
      D. Shimoyama, H. Yamada, T. Ikeda, T. Haino
    • Organizer
      PACIFICHEM 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したπ共役系分子の自己集合における協同性2015

    • Author(s)
      池田俊明・足立浩明・飯島辰弥・森坂雄介・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第9回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      2015-11-20 – 2015-11-21
  • [Presentation] 亜鉛ポルフィリンとビスピリジンの配位結合を用いた超分子ポルフィリンポリマーの構造制御2015

    • Author(s)
      灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第9回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      2015-11-20 – 2015-11-21
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾール基をもった光機能性分子の自己集合2015

    • Author(s)
      池田俊明
    • Organizer
      2015日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2015-11-14 – 2015-11-15
    • Invited
  • [Presentation] 八つのホスホン酸エステルによって架橋されたビスキャビタンドの協同的錯形成2015

    • Author(s)
      下山大輔・関谷亮・池田俊明・灰野岳晴
    • Organizer
      第9回超分子若手懇談会
    • Place of Presentation
      兵庫
    • Year and Date
      2015-11-12
  • [Presentation] 八つのホスホン酸エステルによって架橋されたビスキャビタンドのゲスト包接における協同性2015

    • Author(s)
      下山大輔・関谷亮・池田俊明・灰野岳晴
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] ビスピリジンと亜鉛ポルフィリンの配位結合を用いた超分子ポルフィリンポリマーの構造制御2015

    • Author(s)
      灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基をもったπ共役分子の協同的自己集合2015

    • Author(s)
      池田俊明,足立浩明・飯島辰弥・森坂雄介・関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンをもつPt(II)錯体からなる発光性超分子メタロゲル2015

    • Author(s)
      平野喬平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] 八つのホスホン酸エステルにより架橋されたビスキャビタンドの協同的錯形成2015

    • Author(s)
      下山大輔・山田仁美・池田俊明・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      宮城
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 八つのホスホン酸エステルにより架橋されたビスキャビタンドの合成と錯形成における協同性2015

    • Author(s)
      下山大輔,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第50回反応有機若手の会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2015-07-29 – 2015-07-31
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したπ共役系分子の協同的自己集合2015

    • Author(s)
      池田俊明,足立浩明・飯島辰弥・森坂雄介・関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第13回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      宮城
    • Year and Date
      2015-06-05 – 2015-06-06
  • [Presentation] ホスホン酸エステルによって水酸基を架橋したビスキャビダントの合成とアンモニウム塩の包接における協同性2015

    • Author(s)
      下山大輔・山田仁美・関谷亮・池田俊明・灰野岳晴
    • Organizer
      第13回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      宮城
    • Year and Date
      2015-06-04 – 2015-06-05
  • [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンを導入したPt(II)錯体によって形成される発光性メタロゲル2015

    • Author(s)
      平野喬平・池田俊明・灰野岳晴
    • Organizer
      第13回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      宮城
    • Year and Date
      2015-06-04 – 2015-06-05
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基をもつC3対称のベンゾトリチオフェン誘導体の協同的自己集合2015

    • Author(s)
      足立浩明,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] ゲスト分子の添加により構造転移するテトラキスポルフィリンを基盤とした超分子ポリマー2015

    • Author(s)
      灘本昂平・多井允宣・池田俊明・灰野岳晴
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)フェニルアセチレン配位子をもつPt(II)錯体によって形成される超分子メタロゲル2015

    • Author(s)
      平野喬平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Book] 自己組織化マテリアルのフロンティア 第4章 エキゾチック自己組織化「超分子」材料 8 フラーレンを構成成分とする超分子ポリマー2015

    • Author(s)
      池田俊明,灰野岳晴
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      フロンティア出版

URL: 

Published: 2017-01-06  

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