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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Stimuli-responsive helical assembly of luminescent dyes and their circularly polarzied luminescence

Research Project

Project/Area Number 26810051
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

池田 俊明  広島大学, 理学研究科, 助教 (40560363)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords円偏光発光 / 超分子ポリマー / らせんポリマー / フェニルイソオキサゾール / 発光性色素
Outline of Annual Research Achievements

我々はフェニルイソオキサゾール基を導入したπ共役系分子がπ―π相互作用と双極子―双極子相互作用によって自己集合し,らせん集積体を形成することを報告している。このらせん集積体に光機能性部位を導入することで,キラル光物性を示すらせん集積体を構築することができる。本研究では,発光性の白金(II)フェニルビピリジン錯体,カルバゾール,ジチエノゲルモールにフェニルイソオキサゾール基を導入した分子を合成し,そのらせん集合挙動および光物性を検討した。
白金(II)フェニルビピリジン錯体にフェニルイソオキサゾール基を導入した分子は,らせん集積体を形成することで大きな光異方性を示すことを報告している。昨年度の研究において,ゲル化能をもった白金(II)フェニルビピリジン錯体にフェニルイソオキサゾール基を導入した分子の合成に成功し,このゲルが円偏光発光を示すことを見出している。今年度は,この分子について,溶液状態以外での利用について,さらなる検討を行った。その結果,この分子は液晶性を示すことが分かった。液晶状態での円偏光発光特性については引き続き検討を行っている。
発光性色素としてジチエノゲルモールにフェニルイソオキサゾール基を導入した分子を合成した。ジチエノゲルモールは優れた発光性能をもつことが知られているが,円偏光発光を示した例は報告されていない。この分子はらせん集積することで円偏光発光を示すことが分かった。また,この分子も溶媒をゲル化し,ゲル状態においても円偏光発光を示すことを明らかにした。
円偏光発光は色素がらせん状に凝集することによって強くなる可能性が指摘されている。そこで,高分子の側鎖にフェニルイソオキサゾール基で置換された色素を導入することで,色素のらせん凝集体を構築することを試みた。色素を導入したポリアクリルアミドの合成に成功したので,円偏光発光特性について今後検討していく予定である。

  • Research Products

    (21 results)

All 2017 2016

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Light-harvesting organogel based on tris(phenylisoxazolyl)benzene2017

    • Author(s)
      Ikeda, T.; Ueda, Y.; Komori, N.; Abe, M.; Haino, T.
    • Journal Title

      Supramolecular Chemistry

      Volume: 29 Pages: 471-476

    • DOI

      10.1080/10610278.2016.1268692

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Supramolecular polymeric assemblies of π-conjugated molecules possessing phenylisoxazoles2017

    • Author(s)
      Ikeda, T.; Haino, T.
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 118 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2017.02.059

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of a pentacene-type silaborin via double dehydrogenative cyclization of 1,4-diboryl-2,5-disilylbenzene2016

    • Author(s)
      Hirofuji, T.; Ikeda, T.; Haino, T.; Yamamoto, Y.; Kawachi, A.
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 22 Pages: 9734-9739

    • DOI

      10.1002/chem.201600785

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cooperative self-assembly of carbazole derivatives driven by multiple dipole-dipole interactions2016

    • Author(s)
      Ikeda, T.; Iijima, T.; Ryo, S.; Takahashi, O.; Haino, T.
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry

      Volume: 81 Pages: 6832-6837

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b01169

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Allostery in guest binding of rim-to-rim-connected homoditopic biscavitands2016

    • Author(s)
      Shimoyama, D.; Yamada, H.; Ikeda, T.; Sekiya, R.; Haino, T.
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: - Pages: 3300-3303

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600410

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ビスレゾルシンアレーンの合成2017

    • Author(s)
      下山大輔,山田仁美,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] キラルなビスピリジンによる超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造制御2017

    • Author(s)
      丸山慧,灘本昴平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] ホスホン酸エステルにより架橋されたビスキャビタンドの協同的ゲスト包接挙動2016

    • Author(s)
      下山大輔,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-17
  • [Presentation] Allostery in Guest Binding of Homoditopic Octaphosphonate Biscavitands2016

    • Author(s)
      Shimoyama, D.; Yamada, H.; Ikeda, T.; Sekiya, R.; Haino, T.
    • Organizer
      The 13th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      Hiroshima, Japan
    • Year and Date
      2016-12-11 – 2016-12-12
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chiral induction of helical supramolecular porphyrin polymers cross-linked by bispyridines2016

    • Author(s)
      Maruyama, K.; Nadamoto, K.; Ikeda, T.; Haino, T.
    • Organizer
      The 13th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      Hiroshima, Japan
    • Year and Date
      2016-12-11 – 2016-12-12
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 配位結合により架橋された超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造2016

    • Author(s)
      丸山慧,灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      2016年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      香川
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入した平面π共役系分子の超分子ポリマー形成における共同性2016

    • Author(s)
      池田俊明,足立浩明,飯島辰弥,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したジチエノゲルモールの自己集合によって生成するキラル超分子ポリマーの光物性2016

    • Author(s)
      平野喬平,安達洋平,中村優志,池田俊明,大下浄治,灰野岳晴
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] 金属配位を用いたテトラキスポルフィリン超分子ポリマーの高次構造制御2016

    • Author(s)
      丸山慧,灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基をもった平面π共役分子の自己集合における共同性2016

    • Author(s)
      池田俊明,足立浩明,飯島辰弥,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したジチエノゲルモールの自己集合とキラル光物性2016

    • Author(s)
      平野喬平,安達洋平,中村優志,池田俊明,大下浄治,灰野岳晴
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] レゾルシンアレーン骨格を持つビスキャビタンドの協同的ゲスト包接2016

    • Author(s)
      下山大輔,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] 超分子架橋を用いた亜鉛テトラキスポルフィリン超分子ポリマーの高次構造制御2016

    • Author(s)
      丸山慧,灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] Allosteric Molecular Recognition of Octaphosphonate Biscavitands2016

    • Author(s)
      Shimoyama, D.; Yamada, H.; Ikeda, T.; Sekiya, R.; Haino, T.
    • Organizer
      he 11th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (ISMSC-2016)
    • Place of Presentation
      Seoul, Korea
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ホスホン酸エステルによって水酸基を架橋されたビスキャビタントの協同的ゲスト包接2016

    • Author(s)
      下山大輔,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第14回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      高知
    • Year and Date
      2016-06-04 – 2016-06-05
  • [Presentation] 超分子架橋を用いたポルフィリン超分子ポリマーの構造制御2016

    • Author(s)
      丸山慧,灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      兵庫
    • Year and Date
      2016-05-25 – 2016-05-27

URL: 

Published: 2018-01-16  

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