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2015 Fiscal Year Research-status Report

自在π拡張反応の開発とグラフェンナノリボン合成への応用

Research Project

Project/Area Number 26810057
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊藤 英人  名古屋大学, 教養教育院, 講師 (70706704)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsパラジウム / APEX反応 / グラフェンナノリボン / 一段階π拡張反応 / 多環芳香族炭化水素 / ジベンゾシロール / ヘテロ芳香環 / アルキン
Outline of Annual Research Achievements

平成26年度に開発したパラジウム触媒とジベンゾシロール誘導体による多環芳香族炭化水素(PAH)の一段階π拡張反応(APEX反応)を用い、様々な基質に対するAPEX反応を検討した。その結果、基質としてチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドールなどヘテロ芳香環を用い、π拡張試薬としてジベンゾシロール誘導体を用いた場合にもAPEX反応が進行し、新規π拡張芳香環が一段階で合成できることを見出した。また、ジアリールアセチレンに対して本触媒系を適用したところ、一段階で9,10-ジアリールフェナントレン類が得られることがわかった。現在これらの研究成果をまとめ、論文投稿準備中である。昨年度から行っているAPEX反応の量子化学計算を用いた気候解明研究も結果がまとまり次第論文を投稿する予定である。また、適切なPAHとジベンゾシロールユニットを併せ持ちいることで連続的なAPEX反応が進行し、構造の定まったグラフェンナノリボンが合成できることも見出している。今後さらに条件検討を行い、APEX重合反応の開発を目指す。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

研究計画どおり、様々な芳香環の一段階π拡張反応の開発に成功し、かつ最終年度の目標のAPEX重合反応によるグラフェンナノリボン合成の開発に早い段階でたどり着いた。

Strategy for Future Research Activity

最終年度はAPEX重合反応によるグラフェンナノリボン合成法の確立を行い、論文投稿とともに様々な物性を測定する。グラフェンナノリボン合成では、同一分子内にK領域とシロール部位を有するものユニットを使ったAPEX重合反応や、2箇所にK領域を有する様々なPAHテンプレートと2箇所にシロール部位を有するジベンゾシロール誘導体を用いた交互APEX重合を検討する。

  • Research Products

    (23 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results,  Open Access: 2 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] A Theoretical Study on the Strain Energy of Carbon Nanobelts2016

    • Author(s)
      Yasutomo Segawa, Akiko Yagi, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 1430-1433

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00365

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structurally Uniform and Atomically Precise Carbon Nanostructures2016

    • Author(s)
      Yasutomo Segawa, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Nature Reviews Materials

      Volume: 1 Pages: 15002

    • DOI

      10.1038/natrevmats.2015.2

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Pyridylidene ligand facilitates gold-catalyzed oxidative C–H arylation of heterocycles2015

    • Author(s)
      Kazuhiro Hata, Hideto Ito, Yasutomo Segawa and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Beilstein J. Org. Chem.

      Volume: 11 Pages: 2737

    • DOI

      10.3762/bjoc.11.295

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Concise Synthesis and Facile Nanotube Assembly of a Symmetrically Multi-Functionalized Cycloparaphenylene2015

    • Author(s)
      Yuta Miyauchi, Shintaro Fujii, Kohei Johmoto, Nobuhiro Yasuda, Hideto Ito, Kenichiro Itami, Hidehiro Uekusa, Manabu Kiguchi, and Ken Tanaka
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Pages: 18900

    • DOI

      10.1002/chem.201504185

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] DFT法によるカーボンナノベルトのひずみエネルギーの計算2016

    • Author(s)
      瀬川泰知、八木亜樹子、伊藤英人、伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed APEX Reaction for Synthesis of π-Extended Aromatics2016

    • Author(s)
      Hideto Ito, Kyohei Ozaki, Mari Shibata, Yuuta Yano, Katsuaki Kawasumi, Kenichiro Itami
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] APEX重合によるグラフェンナノリボンのボトムアップ合成2016

    • Author(s)
      矢野裕太・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Bottom-up Synthesis of Graphene Nanoribbon by Annulative π-Extension Polymerization2016

    • Author(s)
      Yuuta Yano, Hideto Ito, Kenichiro Itami, ”Bottom-up Synthesis of Graphene Nanoribbon by Annulative π-Extension Polymerization
    • Organizer
      The 5th International Conference on the MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2016-01-29 – 2016-01-30
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Preparation and Characterization of Dyes for High Sensitive Nucleic Acid Stain2016

    • Author(s)
      宇野何岸・伊藤英人・佐々木妙子・佐々木成江・佐藤良勝・東山哲也・伊丹健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2015年度年次報告会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2016-01-08
  • [Presentation] One-shot Annulative π-extension of Arenes2016

    • Author(s)
      尾﨑恭平・柴田万織・川澄克光・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2015年度年次報告会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2016-01-08
  • [Presentation] One-shot K-region selective annulative π-extension of polyaromatic hydrocarbons for nanographene synthesis2015

    • Author(s)
      Hideto Ito, Kyohei Ozaki, Mari Shibata, Katsuaki Kawasumi, Kenichiro Itami
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ
    • Year and Date
      2015-12-17
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-shot K-region Selective Annulative π-Extension of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons for Nanographene Synthesis2015

    • Author(s)
      Mari Shibata, Kyohei Ozaki, Katsuaki Kawasumi, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      International Kyoto Conference of Organic Chemistry (IKCOC)
    • Place of Presentation
      京都リーガルロイヤルホテル
    • Year and Date
      2015-11-13
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-shot K-region Selective Annulative π-Extension of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons for Nanographene Synthesis2015

    • Author(s)
      Hideto Ito, Kyohei Ozaki, Yuuta Yano, Mari Shibata, Katsuaki Kawasumi, Kenichiro Itami
    • Organizer
      2015年蓼科会議
    • Place of Presentation
      長野県 蓼科フォーラム
    • Year and Date
      2015-11-06 – 2015-11-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] C3対称シクロパラフェニレンヘキサカルボン酸エステルの合成と自己集合特性2015

    • Author(s)
      宮内祐太・藤井慎太郎・上本紘平・安田伸広・伊藤英人・伊丹健一郎・植草秀裕・木口学・田中 健
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] Preparation and Characterization of Dyes for High Sensitive Nucleic Acid Stain2015

    • Author(s)
      Kakishi Uno, Taeko Sasaki, Taishi Nishihara, Hideto Ito, Narie Sasaki, Tetsuya Higashiyama, Yoshikatsu Sato, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学
    • Year and Date
      2015-09-09
  • [Presentation] Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkyne Cyclotrimerization Route to a Functionalized Cycloparaphenylene2015

    • Author(s)
      宮内祐太・藤井慎太郎・上本紘平・安田伸広・伊藤英人・伊丹健一郎・植草秀裕・木口学・田中 健
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2015-09-07 – 2015-09-09
  • [Presentation] パラジウム/オルトクロラニル触媒を用いた多環芳香族炭化水素のC–Hアリール化反応の機構解明2015

    • Author(s)
      柴田万織、伊藤英人、伊丹健一郎
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2015-09-07 – 2015-09-09
  • [Presentation] 高感度核酸検出に向けた新規非対称シアニン色素の合成及び物性評価2015

    • Author(s)
      宇野何岸・杉本渚・佐々木妙子・西原大志・伊藤英人・佐々木成江・東山哲也・佐藤良勝・伊丹健一郎
    • Organizer
      第47回構造有機化学若手の会夏の学校
    • Place of Presentation
      茨城県 つくばグランドホテル
    • Year and Date
      2015-08-06
  • [Presentation] Theoretical studies on the structures of carbon nanobelts2015

    • Author(s)
      Yasutomo Segawa, Akiko Yagi, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      The 16th International Conference on the Science and Application of Nanotubes Acknowledge
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2015-06-30
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-shot K-region Selective Annulative π-extension of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons for Nanographene Synthesis2015

    • Author(s)
      Mari Shibata, Kyohei Ozaki, Katsuaki Kawasumi, Hideto Ito, Kenichiro Itami ”One-shot K-region Selective Annulative π-extension of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons for Nanographene Synthesi
    • Organizer
      The 16th International Conference on the Science and Application of Nanotubes Acknowledge
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2015-06-29
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 理系基礎化学実験 第1版 第10冊2016

    • Author(s)
      村田静昭、浦野扶美、吉村正宏、伊藤英人
    • Total Pages
      85
    • Publisher
      学術図書出版
  • [Remarks] 名古屋大学伊丹研究室HP

    • URL

      http://synth.chem.nagoya-u.ac.jp/wordpress/staff/itohideto

  • [Patent(Industrial Property Rights)] ポリマー及びその製造法2016

    • Inventor(s)
      伊藤英人、矢野裕太、伊丹健一郎
    • Industrial Property Rights Holder
      伊藤英人、矢野裕太、伊丹健一郎
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2016-014380
    • Filing Date
      2016-01-28

URL: 

Published: 2017-01-06  

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