1986 Fiscal Year Annual Research Report
L-リンゴ酸のC⊂キラル合成単位としての高度利用法の開発及びそれに基づいた天然物
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60550613
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
斉藤 清機 岡山大, 工学部, 助教授 (60033239)
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| Keywords | リンゴ酸 / 酒石酸 / 【C_4】-キラルシントン / オクタヒドロナフタレン / コンパクチン / キラル4-ヒドロキシ-2,3-エポキシブタン酸エステル / "エン"環化反応 / キラルPGD骨格合成 |
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| Research Abstract |
本研究は(S)-リンゴ酸ジエステルの水酸基のα-位エステルのみを高選択的に還元して得られる、(3S)-3.4-ジヒドロキシブタン酸エステル及び同一の方法論をL-又はD-酒石酸ジエステルに応用して得られる新しいキラルシントンを利用して有用天然物の新規キラル合成法を開発しようとするものである。
1.Diels-Alder反応を用いるキラルオクタヒドロナフタレン環合成法の開発本課題については前年度より引続き検討した結果、合成経路の確立と共に望む立体化学の目的生成物を高選択的に得るための立体因子を明らかにすることが出来た。現在目的物を得るべく合成進行中である。(7〜8月完了予定)
2.連続マイケル付加-ジエックマン縮合反応を用いるキラル置換シクロペンタン環合成法の開発:本課題は、立体選択性と一部の合成収率に問題が残ったが一応完成した。(論文作成中)
3.4-ヒドロキシ-2,3-エポキシブタン酸エステルの全ての立体異性体を光学的に純粋に得る手法の開発:本課題は酒石酸の【C_2】対称性とα-ヒドロキシエステルの選択的環元法を結合させることにより計画どうり研究を完成した。(論文発表済み)
4.上(3)で得られたオキシラン誘導体の内トランス-(2R,3S)-体を用いたキラル置換シクロペンタン誘導体の合成:トランス-オキシランの有する立体化学的特性、即ち本質的な【C_2】対称性と立体選択的エン反応を利用する5員環化手法を結合させPGDの基本骨格のキラル合成法の確立に成功した。(論文作成中)
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