1985 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
60870075
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Research Institution | The University of Tokyo |
Principal Investigator |
古賀 憲司 東京大学, 薬, 教授 (10012600)
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Keywords | 不斉合成 / マイケル反応 / 不斉塩基 / エナンチオ選択的反応 / 不斉脱プロトン化 / エナミン / α,α-ジ置換-β-ケトエステル / β,β-ジ置換カルボン酸 |
Research Abstract |
効率的かつ実用的な不斉合成法の開発を目的として、以下の検討を行なった。 1.キレート生成を経由する不斉アルキル化反応 β-ケトエステル(【1!〜】)から得られるエナミン(【2!〜】)とリチオ化後マイケル反応を行なうことにより、対応する付加体(【3!〜】)を高い不斉収率で得る事に成功した。反応系を選択する事により、【3!〜】の両対掌体を作り分ける方法も見出した。 2.光学活性ブチロラクタムを用いる不斉アルキル化反応 α,β-不飽和カルボン酸(【4!〜】)を対応するイミド(【5!〜】)とし、グリニヤール試薬と反応させる事によるβ,β-ジ置換カルボン酸を不斉合成する一般法を確立した。 3.不斉塩基を用いるエナンチオ選択的不斉脱プロトン化反応 不斉塩基(たとえば【9!〜】)を用いることにより、4-置換シクロヘキサノンの不斉脱プロトン化によるシリルエノールエーテル(【8!〜】)の不斉合成法を見出した。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] CHEMISTRY LETTERS. (1985)
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[Publications] TETRAHEDRON LETTERS. 26-25. (1985)
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[Publications] TETRAHEDRON LETTERS. 27-3. (1986)
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[Publications] TETRAHEDRON LETTERS. 27-6. (1986)
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[Publications] J.AM.CHEM.SOC.108-3. (1986)