1986 Fiscal Year Annual Research Report
キラルC⊆対称性資源を活用する生理活性化合物の合成
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61211002
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
高野 誠一 東北大, 薬学部, 教授 (20004559)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
高橋 道康 東北大学, 薬学部, 文部技官(教務系) (80089789)
畑山 範 東北大学, 薬学部, 助手 (20143000)
菅原 勉 東北大学, 薬学部, 助手 (50006350)
小笠原 国郎 東北大学, 薬学部, 助教授 (60004602)
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| Keywords | 【C_2】対称性資源 / キラル合成素子 / キラル合成 / D-マンニトール / L-酒石酸 / 分子内反応 / ヘテロディールス・アルダー反応 / 1,3-双極付加反応 / カイノイドアミノ酸 / アクロメリン酸 / カイニン酸 |
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| Research Abstract |
研究計画に従いすでにD-マン=トール(1)から効果的な合成法を確立しているキラルグリシドール(2)を用いることにより強力な脱分極作用を示す力イノイドアミノ酸、(-)-acromeric acidA(3)の合成を検討し、分子内1,3-ダイポーラー付加反応を鍵段階に用いることによりこれに成功した。一方、すでに確立しているL-酒石酸エチル(4)を用いる置換トレイトール誘導体の位置選択的合成法を基礎として置換グリセルアルデヒド誘導体を製し、これらを出発物質とし、逆電子要請型分子内ヘテロディールス・アルダ一反応を鍵段階に用いることによりセコロガニン型モノチルペン(-)-melnylelenolate(7),ヘテロヨヒンビンアルカロイド(-)-ajmalicine(8),(-)-tetrahydroalstonine(9),およびカイノイドアミノ酸(-)-カイニン酸ラクトン(10)の合成法を確立した。
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[Publications] Seiichi Takano: Synthesis. 403-406 (1986)
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[Publications] Seiichi Takano: J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 91-98 (1987)
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[Publications] Seiichi Takano: Synthesis. 811-817 (1986)
