1986 Fiscal Year Annual Research Report
糖類を不斉源としパラジウム触媒を用いる生理活性物質の高選択的合成プロセスの開発
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61211009
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
辻 二郎 東京工大, 工学部, 教授 (00016685)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
高橋 孝志 東京工業大学, 工学部, 助手 (80110724)
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| Keywords | パラジウム触媒 / 不斉環化反応 / ビタミン【D_3】 / プロスタグランジン / D-マニトール / アリル炭酸エステル |
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| Research Abstract |
1.エンオキシドの不斉環化反応とステロイドCD環・側鎖合成:
Sharplessの不斉エポキシ化反応で光学活性な[Z,Z(22S,23R)]-エンオキシド【1!〜】を尊き、パラジウム触媒でSyn-Sn2´環化反応を行ない、光学活性な【4!〜】をビタミン【D_3】の前駆体として合成した。
また、光学活性な[E,E(22R,23R)]-エンオキシド【7!〜】をD-マニトール【6!〜】から尊き同様なパラジウム触媒環化反応で光学活性な【4!〜】も合成した。
2.炭酸アリルエステルのパラジウム触媒による不斉環化反応とプロスタグランジン(PGS)合成への応用:光学活性なPGS合成を目的として、Methyl(3R)-methoxycurbonyloxy-(4E)-decenyl mulonate(q)とその(Z)-異性体をパラジウム触媒で不斉環化反応を行なったところ、効率良いC-OからC-Cへの不斉移転率を得た。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] E.Nakamura;H.Oshino;I.Kuwajima: J.Am.Chem.Soc.108. 3745-3755 (1986)
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[Publications] Y.Hatanaka;I.Kuwajima: J.Org.Chem.51. 1932-1934 (1986)
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[Publications] Y.Horiguchi;E.Nakamura;I.Kuwajima: J.Org.Chem.51. 4323-4325 (1986)
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[Publications] Y.Hatanaka;I.Kuwajima: Tetrahedron Letters. 27. 719-722 (1986)
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[Publications] Y.Horiguchi;S.Matsuzawa;E.Nakamura;I.Kuwajima: Tetrahedron Letters. 27. 4025-4028 (1986)
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[Publications] K.Tanino;Y.Hatanaka;and I.Kuwajima: Chemistry Letters. 385-388 (1986)
