1988 Fiscal Year Annual Research Report
非ベンゼン系芳香族化合物と結合したアレン・クムレン系化合物の合成とその性質
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61470022
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| Research Institution | Utsunomiya University |
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Principal Investigator |
戸田 敬 宇都宮大学, 工学部, 教授 (20004278)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
葭田 真昭 宇都宮大学, 工学部, 助手 (90114173)
三部 正大 宇都宮大学, 工学部, 助教授 (40007993)
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| Keywords | シクロヘプタシクロペンタジエニリデンエテン類 / テトラフェニルシクロペンテニルエテン類 / 環状付加反応 / スチリルホルマザン類 / アセチルアミノピレン類 / ベンゾ〔a〕インデノ〔1、2、3-cd〕アズレン類 |
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| Research Abstract |
昨年度来の研究実績ならびに本年度の研究計画に従って研究を行い、得られた結果および進行中の研究について述べる。
1.五員環ならびに七員環系を結合させたシクロヘプタトリエニリデンシクロペンタジエニリデンエテン類の合成については昨年度報告したがこの系の反応性および物性測定の為、環化付加反応ならびに電子スペクトルやNMRスペクトルの測定を行い、その結果を有機合成化学協会の新潟シンポジウムにおいて報告した。
2.シクロペンタジエニリデンエテン誘導体のうち、2位が水素で置換された化合物はKuhnやRioによって報告され、容易に二重化する事が知られている。我々は昨年五員環部にベンゼン環が結合したフルオレン誘導体から出発し、2位に臭素を導入する事によってかなり安定なこれ等の化合物を得、その熱反応を検討した。今年度は単環性のテトラフェニルシクロペンタジエノンを出発原料とし、昨年と類似の方法で、テトラフェニルシクロペンタジエニデンエデンの2位に臭素を結合した化合物を合成し、これが熱的にもかなり安定性を有する事を認め、目下その反応性やスペクトル的性質を検討中である。
3.三員環系を含むアレン誘導体の合成はいくつかの方法で試みているが、まだ成功していない。この問題については更に検討中である。これから派生したシクロプロパノンとヒドラジン類の反応の研究では従来全く知られていなかった、ヌチリルホルマザン誘導体を生成せる反応を見出した。これらの化合物がホトクロミズムなどの興味ある物性を示す事を明らかにし、その結果は目下投稿中である。
新しい分子錯体の成分や、アリールクムレン類合成の有用な誘導体として、アミノ基・アセチル基・臭素などを有するピレン類やベンゾ〔a〕インデノ〔1、2、3-cd〕アズレン類の合成や反応を行った。
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