1986 Fiscal Year Annual Research Report
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61470152
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
長 哲郎 東北大, 薬学部, 教授 (10010753)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
安斉 順一 東北大学, 薬学部, 助手 (40159520)
上野 昭彦 東北大学, 薬学部, 助教授 (50091658)
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| Keywords | 分子記憶 / 二量体 / シクロデキストリン / 包接化合物 / ホスト-ゲスト / アントラセンの光二量化 / エクシマー |
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| Research Abstract |
本研究課題は、γ-シクロデキストリン(γ-CD)の大きな空孔内に薬物ゲストと反応性疎水分子を同時に包接させ、疎水分子γ-CDの水酸基と位置制御的に反応させることによって達成される。この目的の実現のためには、γ-CDが疎水性残基を有している時に、その残基とゲスト分子が同時にγ-CD空孔内に包接される現象についての充分な基礎的知見の集積が望まれる。本年度は、γ-CDの修飾残基の大きさとゲスト選択性の関係を検討するためナフタレン、アントラセン、ピレン等の大きさの異なる芳香環で修飾したγ-CDを合成した。それらの蛍光、円偏光二色性、紫外スペクトル等の分光学的測定の結果、芳香環が大きくなる程分子間会合が顕著に起こることが判明した。特に、ピレン修飾γ-CDのエクシマー蛍光は、広い濃度範囲で観察され、二量体中で2個のピレン残基が対面的に相互作用していることが示された。アントラセン修飾γ-CDでも同様の傾向はあるが、濃度小なる領域では単量体ホストとしての挙動が観察された。また、新しい光応答性ホストとしてアントラセン残基2個を有するγ-CDが合成され、その分子内光二量化が検討された。そして、ゲスト不在下では2個のアントラセン残基は空孔内で二量化し二量体がγ-CD空孔を占拠するが、ゲスト存在下では二量化は空孔外で起こることが示唆された。この現象を利用すると、ゲストの存在の有無により、ホストの生死を制御できる可能性がある。現在、光照射後のホストが光照射時のゲストの有無を記憶しているかどうか検定している。今後の研究として、γ-CDの一級、二級両水酸基の修飾による新しい記憶方法の開発を予定している。
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[Publications] Akihiko Ueno: Chem.Pharm.Bull.34. 438-441 (1986)
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[Publications] Akihiko Ueno: Bull.Chem.Soc.Jpn.59. 465-470 (1986)
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[Publications] Akihiko Ueno: Bull.Chem.Soc.Jpn.59. 3109-3112 (1986)
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[Publications] Fumio Moriwaki: Chem.Lett.1865-1868 (1986)
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[Publications] Akihiko Ueno: Tetrahedron. (1987)
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[Publications] Fumio Moriwaki: Bull.Chem.Soc.Jpn.
