テルペンアルコール,脂肪アルコールのフッ素化とその応用

1986 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 61550610
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: 渡辺 昭次 千葉大, 工学部, 教授 (60009222)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 坂本 昌巳 千葉大学, 工学部, 助手 (00178576) ; 藤田 力 千葉大学, 工学部, 助教授 (70009538)

Research Abstract

1.テルペンアルコールのフッ素化 シトロネロール,ノポール,ラバソジュロールのような単純なテルペンアルコール類はジクロロメタン中でPPDAによって容易にフッ素できることを確めた。しかし溶媒としてテトラヒドロフランを用いるとヘキサフルオロプロピオナートのようなエステルが副生し易いことを知った。ゲラニオール,フィトール,ファルネソールのようなα,β-不飽和アルコール類はフッ素化の時に、種々の副反応を起こして単一な生成物を与えにくいことも分った。
2.脂肪アルコールのフッ素化 ラウリルアルコール,セタノールのような一価の脂肪アルコールは容易に相当するフッ化物を与えるが、グリセリン,エチレングリコール,ペンタエリトリットのような多価アルコールとPPDAとの反応からは、新しい含フッ素エーテル体を好収率で生成することを知った。なお、リシノール酸エチル,ω-ヒドロキシウンデカン酸エチルのようなヒドロキシエステルとPPDAの反応からも相当するフッ化物が得られる。これらのエステルを酵素MYを用いて温和な条件で加水分解すると、フッ素原子が離脱することなく含フッ素脂肪酸を合成できることを新たに知った。
3.界面活性剤としての応用 上述のようにして合成した各試料を適当な方法で水溶化またはエマルジョン化して、水溶性切削油添加剤としての性能を検討した。モノフッ素化脂肪酸のトリエタノールアミン塩の水溶液はいずれも鋳物切粉法による防錆試験で極めてすぐれた性能を示すことを知った。
4.生理活性物質としての応用 項目3と同様に各水溶液試料について、水腐敗菌に対する抗菌性について目下試験中である。また昆虫類に対する生理活性試験は目下準備中である。

Research Products

• [Publications] Shoji WATANABE: J.Fluorine Chemistry. 31. 135-141 (1986)
• [Publications] Shoji WATANABE: J.Fluorine Chemistry. 31. 247-253 (1986)
• [Publications] Shoji WATANABE: Materials Chemistry and Physics. 15. 89-96 (1986)
• [Publications] Shoji WATANABE: J.Am.Oil Chemists' Soc.