1986 Fiscal Year Annual Research Report
脂肪族ニトロ化合物を合成中間体として利用するスチレンからのアミノ酸合成
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61550621
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| Research Institution | Hiroshima University |
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Principal Investigator |
九内 淳尭 広島大, 工学部, 助手 (90029190)
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| Keywords | スチレンの利用 / 脂肪族ニトロ化合物 / 合成中間体 / アミノ酸合成 / 複素環の形成反応 |
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| Research Abstract |
1.スチレンから一段もしくはワンポットの反応で各種のニトロ修飾された生成物(1)-(3)に導く条件は確立できた。又、スケレン類縁体としてスチルベン、1,1-ジフェニルエチレン,桂皮アルコール及びそのエステルについても検討を加え、類似の生成物が得られる事がわかった。
2.上記反応で得られた各種ニトロ中間体からのアミノ酸への変換については、一例として、ニトロフロキサン(3)の置換反応を利用したフェニルグリシンへの変換法について検討した。本法は先ずアジドフロキサン(5)を得、直ちに光分解により、フェニルグリシン前駆体として有用なシアン化ベンゾイルオキシム(6)を得る方法であり、ここまでは好収率、高選択率、かつ一段の処理で変換できる事が確立できた。これからのアミノ酸への変換は常法が応用でき問題はない。残された課題はスチレンからワンポットの処理のみでフェニルグリシンまで導ける条件の確立のみである。
3.上記に関連して、得られたニトロ中間体を利用する複素環化合物の合成についても検討した。中間体(2)は各種アルデヒドと容易に縮合してイソオキサゾリン環が形成できた。又、(4)はPd/C触媒で水素添加すれば好収率でジフェニルピラジンをあたえた。
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