1986 Fiscal Year Annual Research Report
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61570991
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
菅原 勉 東北大, 薬学部, 助手 (50006350)
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| Keywords | (R)-(-)-Wieland-Miescherケトン / アセチレン化合物 / 2+2光環化反応 / 3環式フラン / ハレナキノン |
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| Research Abstract |
研究計画に沿い2-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン(1)より合成した光学活性(R)-(-)-Wieland-Miescherケトン(2)を数段階を経てシスおよびトランスケトン体(3)に導いた。それぞれラクトン化後、1炭素増炭したクロル体(4)とし、LDAで処理することにより収率よくアセチレン体(5)を得た。さらに酸処理によりケトンの保護基をはずし、MesClと【NEt_3】で処理することにより同一のα,β-不飽和ケトン(6)を得た。(6)は350nmの光源を使用する光環化反応に付すことにより環化成績体(7)に導いた。(7)はシクロブテン環をオゾノリシスし、次いで酸処理することによりフラン環を有する3環性ケトン体(8)に導いた。(8)より(9)に導き計画した様にハレナキノン類に導く予定であるが、大量合成のルートを確立することが出来た。
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