1986 Fiscal Year Annual Research Report
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61571011
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| Research Institution | Gifu Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
堀 幹夫 岐薬大, 薬学部, 教授 (80082957)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岩村 樹憲 岐阜薬科大学, 薬学部, 助手 (70184900)
清水 洋 岐阜薬科大学, 薬学部, 講師 (00082983)
片岡 貞 岐阜薬科大学, 薬学部, 助教授 (00082975)
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| Keywords | セレヌラン / セレノキサンテン / ジベンゾジヒドロセレネピン / セレノクロマン / セレンイソド / セリノニウム塩 |
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| Research Abstract |
申請研究課題の成果は、下記のように要約でき、合成面における所期の目的を達成した。
1.環状セレヌラン類の合成と反応
9位に水酸基またはヒドロキシアルキル基をもつセレノキサンテンをN-クロルスクシンイミドで処理して、酸素またはアルコキン基で架橋したセレヌランを数種合成した。これらの新しいセレヌランは対応するセレノニウム塩と´H-NMRスペクトルを比較して構造を決定した。5-クロル-5,11-エポキシ-6,11-ジヒドロジベンゾ〔b,e〕セレネピンも同様に合成した。
2.環状セレンイリド類の合成と反応
イソセレノクロマンを母核として、電子吸引基で安定化されたイソド類の合成法として、ジクロルセレヌランと活性メチレン化合物のナトリウム塩を反応させる方法およびセレニルイミンと活性メチレンを反応させる方法を開発した。またSe-アルキル誘導体については、セレノニウム塩を塩基処理して合成しようとしたが不安定であったので、反応系中で発生させ、そのまま反応に用いた。これらのセレンイソドの反応では、炭素-セレン結合の切断にもとづく溶媒取り込み反応、環拡大反応など対応する硫黄イソドの反応とは異なる反応を見い出すことができた。セレンイソドの反応は、環状付加反応など他の反応も今後発展が期待される。
3.鎖状セレノニウム塩の合成と薬理活性測定
ジアルキルセレニドとハロゲン化アルキルからセレノニウム塩を合成しようとしたが、セレン原子上の置換基の交換などの反応がおこり、セレニドとスルホン酸エステルからセレノニウム塩類を合成した。今後、これらの化合物の免疫薬理活性を測定する予定である。
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