1987 Fiscal Year Annual Research Report
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62115001
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
鈴木 章 北海道大学, 工学部, 教授 (40001185)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
右田 俊彦 群馬大学, 工学部, 教授 (40008412)
内本 喜一朗 京都大学, 工学部, 教授 (90025958)
山本 嘉則 東北大学, 理学部, 教授 (60029519)
細見 彰 長崎大学, 薬学部, 教授 (00004440)
田丸 良直 京都大学, 工学部, 助教授 (80026319)
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| Keywords | トランスオレフィンの立体選択的合成 / 多官能性有機亜鉛化合物の合成と反応 / 五配位アリルシリケート / テトラアルキル鉛化合物の反応 / ラジカル環化反応 / 有機スズ化合物のクロスカップリング反応 |
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| Research Abstract |
昭和62年度に行った研究内容を略記すると次の通りである. 鈴木らはアセチレンをブロモボレーションして得られるトランスー2-ブロモエテニルボランを有機亜鉛化合物および有機ハロゲン化物と段階的にクロスカップリングさせることによりトランスオレフィンを立体選択的に合成する方法を開発した. プソイドヨノンやプロスタグランジン(POB_1)の合成に応用し成功している. 田丸らは分子内にエステル, アミド, ケトン性カルボニル基を有する有機亜鉛化合物の合成に成功した. 官能基の保護は有機合成上さけられない煩雑な過程であるが, これらの試薬は多官能性化合物を無保護下で合成するための有用な試剤となる. 細見らは五配位アリルシリケートが位置選択的, 官能基選択的なアリル化剤となることを見い出した. 反応はエタノールなどプロトン性溶媒中でも行える. また他の官能基が存在してもアルデヒドのカルボニル基と特異的に反応するなど興味ある化学的性質を見いだしている. 先の田丸らの研究と同様に官能基保護の問題を克服した優れた試剤と言える. 山本らは従来合成反応にはほとんど使用されていなかったテトラアルキル鉛化合物をアルキル化剤として利用した. 反応は四塩化チタンやパラジウム触媒により促進され, 非対称ケトン合成などに応用している. 内本らはトリエチルホウ素がラジカル環化反応の温和な開始剤となることを見い出し, α-メチレンーγ-ブチロラクトンなどの新規環形成反応の開発に成功している. 右田らは2-スタニルオキサゾリンや2-エトキシビニルスズ化合物と有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応を研究し, 有機酸やアルデヒド類の簡便な合成法となることを見い出した.
現在, 有機合成技術に対する要求は益々高度になりつつある. 複雑な化合物の合成を考えると, 反応の立体選択性, 官能基選択性は不可欠であるが, これらの研究は大幅に改善されている.
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[Publications] Akira Suzuki,S.Hyuga: Chemistry Letters. 1757-1760 (1987)
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[Publications] Yoshinao Tamaru: Angewandte Chemie. IN PRESS (1987)
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[Publications] Akira Hosomi: Journal of Chemical Society,Chemical Communication. 570-571 (1987)
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[Publications] Yoshinori Yamamoto: Accounts of Chemical Research. 20. 243-249 (1987)
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[Publications] Kiitiro Utimoto,K.Imai: Journal of Organic Chemistry. 52. 1013-1016 (1987)
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[Publications] Toshihiko Migita,M.Kosugi: Chemistry Letters. 1371-1372 (1987)
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[Publications] Akira Suzuki: "Boron Chemistry" World Scientific New Jersey, U.S.A., 273-291 (1987)
