1987 Fiscal Year Annual Research Report
ニューロンの刺激伝達に影響する天然有機化合物の化学合成
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62214005
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
吉越 昭 東北大学, 排水溶液化学研究所, 教授 (20006290)
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| Keywords | ニューロンの刺激伝達 / 神経活性 / ピクロトキシニン / コリアミルチン / アニサチン |
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| Research Abstract |
本研究ではニューロンの刺激伝達に影響する神経活性をもった二, 三の天然有機化合物の合成について検討した. その一つにピクロトキンニンの合成であって左旋性カルボンから出発し, 約30段階を経てその全合成に成功した. 本合成において, 一つの重要な鍵段階は, α, β-エポキンケトンを選択的に還元してP-ヒドロキシケトンを得ることであったが, 従来の方法では満足すべき結果は得られなかった. そこで新試薬の開発を試み, ナトリウムベンゼンセレノラートが良い結果を与えることを見出した. さらにこの試薬が反応活性旋についても研究し, 活性旋はナトリウムベンゼンセレノラートとトリエチルボラートの錯体であることをつきとめた. またこの試薬を用いた他のテルペン系天然物の合成も行う. 三, 四種の天然物を合成することができた.
一方, ビクロトキレニンと同じグループに属するコリアミルチンを, β-ビニルブテノリドアヌレーション法によって合成する試みを行った. この合成に必要なα-(フェニルチオ)-γ-ジメチルーβ-ビニルブテノリドに従来法じはステップが長いので, 新しい方法で〓段階合成を検討した. 此の方法は一般的であることを見出している.
またアニサチンの合成についても研究した. 光学活性アニサチン合成の出発原料と考えた2-メチルー4-イソプロペニルンクロヘキサノンを2-メチルー4ルノピノンから誘導する研究を行い, 無水作酸中, 三つの化木〓〓が最も良い試薬であって, 得られた2-メチルー4(1-アセトキシ)エチルンクロヘキサノンの光学純度に極めて高く保持されることを見出した. 本化合物の蒸分解で光学活性2-メチルー4-イソプロペニルンクロヘキサノンを〓常よく得ることができた.
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