1988 Fiscal Year Annual Research Report
新しい立体化学制御法の開発と有用生理物質合成への応用
| Project/Area Number |
62470133
|
|---|
| Research Institution | Hokkaido University |
|---|
Principal Investigator |
柴崎 正勝 北海道大学, 薬学部, 教授 (30112767)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
袖岡 幹子 北海道大学, 薬学部, 助手 (60192142)
森 美和子 北海道大学, 薬学部, 助教授 (78001981)
|
|---|
| Keywords | 抗潰瘍剤 / プロスタサイクリン誘導体 / エノールエーテル / シリルジエノールエーテル / クロムトリカルボニル錯体 |
|---|
| Research Abstract |
1.シアノ基置換エキソシクリックエノールエーテルの高選択的合成法の開発
上記エキソシクリックエノールエーテルは、抗潰瘍剤として開発段階にあるニレプロスト3に含有される官能基であり、高効率合成法の開発が望まれていた。この点を念頭に置き、一般性のある方法論を確立すべくまず2の高選択合成法を詳細に検討した。種々検討した結果、共役ジェン1を水素気流下Pd-Cで還元を行なうと、収率よくしかも高い立体選択性で2が生成することを見い出した。本反応を利用してニレプロスト3の高効率合成法も確立することができ、工業的合成法への展開を期待しているところである。
2.シリルジエノールエーテルの高選択的合成法の開発
naphthalene・Cr(CO)_3錯体を用いる共役ジエンの立体特異的異性化反応を利用して5のタイプのシリルジエノールエーテルの100%立体選択的な合成法を確立した。本タイプのシリルジエノールエーテルの高選択的合成法はこれまで見い出されてなく、今後の合成的展開が期待される。一例としてDicls-sider反応への応用(4a+6→7)を以下に示す。
|
