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1988 Fiscal Year Annual Research Report

非対称ジスルフィド形成反応の開発とそれを用いたシスチン含有ぺプチドの合成研究

Research Project

Project/Area Number 62470135
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

矢島 治明  京都大学, 薬学部, 教授 (00025678)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 船越 奬  京都大学, 薬学部, 助手 (10135593)
藤井 信孝  京都大学, 薬学部, 助教授 (60109014)
KeywordsSー保護システインスルホキシド / 非対称シスチンペプチド / ニワトリカルシトニン遺伝子関連ペプチド / インシュリン / リラキシン
Research Abstract

当初の研究計画に従って以下の研究を行った。
1.Sー保護システインスルホキシドを用いる非対称シスチンぺプチド合成法の研究
二種のSー保護システインスルホキシド、Cys(Acm)(O)、Cys(MBzl)(O)、〔Acm=acetamidomethyl、MBzl=p-metoxybenzyl〕の化学的性質について詳細な検討を加え、前者はトリフルオロ酢酸(TFA)中でシステイン及びSー保護システイン、Cys(MBzl)と反応してシスチンを与えること、後者はIMCF_3SO_3H/TFAの様なより強い酸性条件下に種々のSー保護システイン誘導体と反応してシスチンを与えることを見出し、非対称シスチンペプチドHーCys-Ala-NH_2H-Cys-Gly-OH合成のモデル実験を通じて反応条件等の詳細な検討を行った。また本反応をニワトリカルシトニン遺伝子関連ペプチド(CGRP)の全合成に応用し、本法が実際のシスチン含有高級ペプチドの化学合成に応用可能であることを示した。
2.インシュリン,リラキシンの合成研究
上記反応をシスチン含有高級ペプチド合成に応用するため、インシュリンのA鎖及びB鎖を液相法にてそれぞれ合成し、またリラキシンのA鎖、B鎖をFmoc型固相法で合成して原料を揃えた。ついで両物質の全合成に必要なジスルフィド形成反応の条件検討を行った。目下、両物質のB鎖のSー保護システイン残基〔Cys(Acm),Cys(MBzl)〕のスルホキシド体への酸化条件の検討を実施中であり、現状両物質の全合成には到っていないが、今後、まずA、B両鎖の非称ジスルフィド形成反成を行い、ついでTl(III)酸化法によるA鎖上のジスルフィド形成反応を組み合わせて、両物質の全合成を行う計画である。

  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] Nobutaka,Fujii: J.Protein Chemistry. 7. 151-156 (1988)

  • [Publications] Nobutaka,Fujii: Chem.Pharm.Bull.36. 3304-3311 (1988)

  • [Publications] Haruaki,Yajima: Tetrahedron. 44. 805-819 (1988)

URL: 

Published: 1990-03-19   Modified: 2016-04-21  

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