有機セレンおよびテルル化合物の酸素および炭素官能基変換に関する研究

1987 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 62540379
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: 植村 榮 京都大学, 化学研究所, 助教授 (70027069)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 杉田 信之 京都大学, 化学研究所, 教授 (50027025)
• Keywords: 有機セレニド / 有機テルリド / メタークロル過安息香酸 / エポキシド合成 / ケトン合成 / 環拡大反応 / 官能基変換反応

Research Abstract

1.種々のケトンやアルデヒドをフェニルセレノメチルリチウム(PhSeCH_2Li)およびフェニルテルロメチルリチウム(PhTeCH_2Li)と反応させ, それぞれ対応するβ-ヒドロキシアルキルセレニドおよびβ-ヒドロキシアルキルテルリドを収率よく合成する方法を確立した.
2.得られたβ-ヒドロキシセレニドおよびテルリドをテトラヒドロフラン(THF)やメタノール中でメタークロル過安息香酸により酸化しエポキシ化合物を収率高く合成する方法を確立した. なお, フェニル基がヒドロキシ基と同じ炭素についている場合にはフェニル基の転位を伴いケトンが生成した.
3.この反応を以下に示すような環拡大反応やα-フェニルプロピオン酸合成に応用し, それに成功した. 以上, 初期に期待した成果をすべて達成することができ, さらに反応の機構の解明にも成功した.

Research Products

• [Publications] Sakae Uemura(植村榮): Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 2. 111-112 (1988)
• [Publications] Sakae Uemura(植村榮): Journal pf Organic Chemostry.
• [Publications] Hidetake Takahashi(高橋秀剛): Journal of Organometallic Chemistry.