1988 Fiscal Year Annual Research Report
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62550602
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| Research Institution | Akita University |
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Principal Investigator |
大沼 浩 秋田大学, 鉱山学部, 教授 (50005279)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
進藤 隆世志 秋田大学, 鉱山学部, 助手 (50162798)
大嶋 洋三 秋田大学, 鉱山学部, 教授 (70006659)
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| Keywords | ジ-t-ブチルナフタレン / メチル-t-ブチルナフタレン / t-ブチル化 / チオ尿素付加物 |
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| Research Abstract |
1 ナフタレンのt-ブチル化反応
無水塩化アルミニウム解媒存在下、反応温度5℃において、塩化t-ブチルを用いてナフタレンのt-ブチル化反応を行った。ナフタレンからt-ブチルナフタレンを経てジ-t-ブチルナフタレンが逐次的に生成されたが、三置換以上のポリ-t-ブチルナフタレンの生成は認められなかった。またジ-t-ブチルナフタレンは2.6-体と2.7-体の2種の異性体のみが生成した。
2 2-メチルナフタレンのt-ブチル化反応
反応温度が-15、0、15℃であるほかは上記1と同様に反応を行った。生成物は2-メチル-6-t-ブチルナフタレンと2-メチル-7-t-ブチルナフタレンこの二種の異性体であった。2-メチル-6-t-ブチルナフタレンの生成割合は、反応初期では約80%であり、反応平衡時には約50%であった。この反応においては、2-メチル-6-t-ブチルナフタレンおよび2-メチル-7-t-ブチルナフタレンへのt-ブチル化反応と、これらの生成物間の異性化反応が並発している。
3 ジ-t-ブチルナフタレンおよびメテル-t-ブチルナフタレン異性体中の2.6-体の分離
チオ尿素付加物生成反応を利用して、異性体中の2.6-体の分離を行った。2.6-体を約50%含むジ-t-ブチルナフタレン異性体混合物から、純度96%の2.6-体を収率63%で得た。さらに再付加をくり返すことによって純度99%以上の2.6-体が得られた。また2.6-体を約50%含むメチル-t-ブチルナフタレン異性体混合物から、純度58%の2.6-体を収率64%で得た。さらに再付加を6回くり返すことによって純度99%以上の2.6-体を全収率約9%で得た。
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[Publications] 大沼浩: 日本化学会誌.
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[Publications] 進藤隆世志: 日本化学会誌.
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[Publications] 大嶋洋三: 石油学会誌.
