1988 Fiscal Year Annual Research Report
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62550629
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
津田 鉄雄 京都大学, 工学部, 助教授 (10025992)
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| Keywords | アミノ酸合成 / 二官能基化π-アリルパラジウム錯体 / C-Nカップリング反応 |
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| Research Abstract |
昭和62年度において式1に示す成果をえた。すなわち、Pd(0)触媒によるγ,δ-ソルビン酸メチル(1)とフタルイミドやアリールスルホンアミドのような酸性プロトンを有する窒素求核剤(2)との反応により、α,β-不飽和γ-アミノ酸誘導体(3)が、溶媒や配位子の種類によらず、位置特異的にえられることを見い出した。
本年度はこの成果をふまえ、まず、窒素求核剤としてHNEt_2を用いて式1の反応を行なったところ、やはり(3)の生成物がえられた。さらに、エステル基よりも電子吸引性の低いアミド基を使用し式2の反応を検討した。すなわち、Pd(0)触媒を用いて、γ,δ-エポキシソルビン酸アミド(4)とフタルイミド(5)の反応を行なったところ同様に、α,β-不飽和γアミノ酸誘導体(6)が高収率でえられることがわかった。
以上によりPd(0)触媒を用いるγ,δ-エポキシソルビン酸誘導体と窒素求核剤の反応は官能基化α,β-不飽和γ-アミノ酸誘導体の便利な合成法となることが明らかにされた。
β,γ-不飽和α-アミノ酸誘導体を生成させる目的でOH基よりも電子吸引性の強い官能基を有する(7)、(8)の原料合成を試みたが成功していない。
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