アナフィラトキシン活性抑制を有するソラレン酸化物の化学構造の決定

1987 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 62570458
• Research Institution: Nagoya City University
• Principal Investigator: 水野 信行 名古屋市立大学, 医学部, 教授 (10079973)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 永井 慎一 名古屋市立大学, 薬学部, 助手 (40080212) ; 榊原 仁作 名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (70080182) ; 江崎 健司 名古屋市立大学, 医学部, 助手 (90137109)
• Keywords: ソラレン酸化物 / アテフィラトキシン / 白血球遊走能制御

Research Abstract

ソラレンの光増感酸化反応を行い, その生成物を薄層クロマトグラフィーで数成分に分離し, その一部に強力なアナフイラトキシン白血球遊走能抑制作用を認めた. しかし, この方法ではソラレンの大部分が未反応の原料回収に終り, 目的酸化生成物は極めて微量のため酸化方法の検討を行った. その結果, 同じ一重項酸素による酸化方法として次亜塩素酸ナトリウム・過酸化水素酸化を行った. この方法では短時間で原料ソラレンは殆ど消失することが判り, 生成物よるアナフィラトキシン白血球遊走能抑制作用も認められたので, この酸化条件および生成物の分離精製方法を検討した. その結果, 酸化反応では過酸化水素, 次塩素酸ナトリウムを可及的少量用いることとし, 反応終了後, 塩酸で中性としたのち, 液体クロマトグラフィーにより逆相シリガゲルで分離し, 凍結乾燥を行って試料とした. その水溶出分のUV吸収を示す第二フラクションに活性を認, 更にこの部分をExtrelut(メルク社)に吸着させて, 酢酸エチルエステルで溶出する部分に活性を認めた. 分離した画分についてメチル化, アセチル化などの誘導体の作成, および核磁気共鳴スペクトル, 質量スペクトルなどの測定を試みたが, 試料が微量のため現在では解析に十分なデータが得られていない. 今後, Extrelutと液体クロマトの組み合わせの検討などを行ってさらに大量の活性成分を分取し, スペクトル測定を行って構造を決定する予定である.