1988 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
62840015
|
|---|
| Research Institution | Gunma University |
|---|
Principal Investigator |
右田 俊彦 群馬大学, 工学部, 教授 (40008412)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐野 寛 群馬大学, 工学部, 助手 (40162523)
|
|---|
| Keywords | デオキシ化 / アシル化糖 / デオキシ糖 / トリフェニルシラン |
|---|
| Research Abstract |
62年度の研究で見いだしたデオキシ化剤、pービス(ジフェニルヒドロシル)ベンゼンを用いアシル化糖のデオキシ化を行った。その結果及び特徴を以下に示す。
1.グルコース、ガラクトール、マンノース、リボースなどのアシル化糖から一段階で相当するデオキシ糖に変換できた。収率はいずれも高く中性条件下に進行するため、アセタールなどの糖に含まれる他の官能基が損なわれない。
2.トリフェニルシランに比べ用いる試剤の量が半分以下で済む。
3.デオキシ化において生成する副生物は高沸点化合物であるため、デオキシ糖との分離が容易である。
4.2、3ーあるいは2、6ージアシル化糖のデオキシ化を行ったところ、いずれも対応するデオキシ糖が得られた。しかしながら反応性の差による位置選択的なデオキシ化についてはその可能性が低いことが判明した。
本年度はアシル化糖(エステル)を経るデオキシ化以外のルートについても検討した。炭素ー硫黄結合が炭素ー酸素結合に比べ切れやすいことに着目し、チオールエステルを経るデオキシ化について検討を加えた。その結果トリフェニルシランをデオキシ化剤とした場合、エステルを還元する場合よりもより少ない試剤で済みまた、温和な条件で還元できることが判明した。デオキシ化剤としてトリフェニルゲルマンを用いると、さらに少ない試剤、且つ温和な条件で進行する。また分子内にエステル、二重結合などの官能基を含むものについてもチオールエステル部分のみを選択的に還元できる利点がある。
チオールエステルはアルコールから一段階で容易に変換できることから、本法は糖のデオキシ化法として有用であると考えられる。
|
-
[Publications] H.Sano: Chem.Lett.77-80 (1988)
-
[Publications] H.Sano: Chem.Lett.119-122 (1988)
-
[Publications] H.Sano: Synthesis. 402-403 (1988)
