1988 Fiscal Year Annual Research Report
担子菌の生産する生理活性物質の単離,構造決定,合成
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63430007
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
白濱 晴久 北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
柳屋 光俊 北海道大学, 理学部, 助手 (20000846)
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| Keywords | ハナイグチ / 過酸化脂質生成阻害物質 / プラストキノン / ドクササコ / アクロメリン酸 / カイノイド / 光ジールズアルダー反応 |
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| Research Abstract |
1.食用キノコであるハナイグチから過酸化脂質生成阻害活性物質を単離した。新鮮な菌体をアセトンで抽出し、抽出物を溶媒分画すると活性はエーテルおよび酢酸エチル可溶部に認められた。エーテル可溶部をシリカゲルクロマトグラフィー、LH-20カラムクロマトグラフィーおよびHPLCで分離し、活性を示す物質(oil、IC_<50>1.0μg/ml)を単離した。活性物質はHRMSよりC_<28>H_<40>O_4とわかり、^1Hおよび^<13>C-NMRとH-HおよびH-CCOSYスペクトルより1-アセトキシ-2、4-ジハイドロオキシ-6-ゲラニルゲラニルベンゼンとわかった。2.ドクササコより得られた強力な神経興奮作用物質アクロメリン酸の別途合成の開発を目指し、まずピリドン環部分がフェノールに置きかえられたものの合成法を開発した。L-メチオニンと2-ヒドリンドンより出発して1-ヒドロキシメチルアリル 2-(O-ホルミルフェニル)エチル アミンを合成し、光照射によってエノル化させた状態での分子内ジールズアルダー反応を行い、プロリン環上に3個の置換基が立体選択的に組立てられる条件を検討した。その結果アミノ基とヒドロキシメチル基をカルボニル基で結んだオキサゾリドンの形でジールズアルダー反応を行うと望ましい立体配置のものが収率よく得られることを見出した。現在得られた物質をアミノ酸に誘導し、生理活性をテスト中である。またフェニル基をピリジル基にした場合に同様の反応がおきるかテスト中である。3.ガンタケのアンジオテンシン変換酵素阻害活性物質の単離を試みたが活性の鮮明な分画ができるに至らなかった。またドクササコからすでに単離した以外の毒物質を単離すべくバイオアッセイを検討し、ミルワームによる方法を見出した。これにより微量でのアッセイが可能となったので分画が進められよう。ニセクロハツを新潟県で少量採集し、毒性を検査したがマウスを死亡させるような毒性が見られず、分画は進めていない。
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[Publications] F.Hirayama;K.Konno;H.Shirahama;T.Matsumoto: Phytochemistry. 28. (1989)
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[Publications] Y.Honma;Z.Sato;F.Hirayama;K.Konno;H.Shirahama;T.Suzui: Soil Biology and Biochemistry. (1989)
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[Publications] K.Konno;K.Hashimoto;Y.Ohfune;H.Shirahama;T.Matsumoto: Journal of American Chemical Society. 110. 4807-4815 (1988)
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[Publications] H.Shirahama;K.Konno;K.Hashimoto;T.Matsumoto: "Neurotox'88 Molecular Basis of Drug ＆ Pesticide Action Chater 9" Excerpta Medica,Elsevier Science Publishers, 105-122 (1988)
