1990 Fiscal Year Annual Research Report
電極反応を高度に利用する非ベンゼン系芳香族化合物の新規合成法の研究
| Project/Area Number |
63430018
|
|---|
| Research Institution | Kyoto University |
|---|
Principal Investigator |
庄野 達哉 京都大学, 工学部, 教授 (80025858)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
木瀬 直樹 京都大学, 工学部, 助手 (90177824)
柏村 成史 京都大学, 工学部, 助手 (50152632)
|
|---|
| Keywords | シクロヘプタトリエン / 電極反応 / 非ベンゼン系芳香族 |
|---|
| Research Abstract |
平成2年度の研究実施計画に沿って研究を行った結果以下に示す様な有用な知見が数多く得られた。これらの研究によって得られた成果は、非ベンゼン系芳香族化合物の合成に電極反応が極めて有用なことを示す結果である。
1.3ーメトキシシクロヘプタトリエン類とケトンとの位置選択的電極還元カップリング反応による3一位置換トロポン類の有効な合成法を開拓し、この方法を応用して生理活性天然物であるドラブリンの実用的な合成法を確立した。
2.シクロヘプタトリエン類とハロゲン化アルキルまたは、トリアルキルクロロシランとの位置選択的な電極還元カップリング反応を開拓し、この反応を用いて生理活性天然物であるヒノキチオ-ルの実用的な合成法を確立した。
3.シクロヘプタトリエン類の電極酸化反応により得られる7,7ージメトキシシクロヘプタトリエン誘導体とRLiとの反応が位置選択的に4一位で起こることを見いだし、この反応を用いてジアルキル置換及び、トリアルキル置換トロポン類の実用的な合成法を確立した。さらに、シクロヘプタトリエン誘導体の電極酸化反応を用いて、アルキル置換基を有するアズレン類の位置選択的な合成法も確立した。
|
Research Products
(2 results)
-
[Publications] T.Shono,T.Nozoe,H.Maekawa,Y.Yamaguchi,S.Kanetaka,H.Masuda,T.Okada,and S.Kashimura: "Anodic Oxidation of Cycloheptatriene Systems and Its Application to the Synthesis of Nonーbenzenoid Aromatic Compounds" Tetrahedron. 46. (1991)
-
[Publications] T.Shono,T.Nozoe,Y.Yamaguchi,H.Masuda,and S.Kashimura: "A Novel Electroreductive Alkylation of Cycloheptatriene Systems and Its Application to Facile Synthesis of βーThujaplicin" Tetrahedron Lett.32. (1991)
